Chapitre 2 Chimie Organique

nomme la priorité des groupes fonctionnels

nomme la priorité des groupes fonctionnels

acide, anhydride, ester, halogénure d’acyle, amide, nitrile, aldéhyde, cétone, alcool, thiol, amine

définition d’alcène

squelette issue d’assemblage d’atomes de carbones et d’hydrogènes portant au moins une double liaison C-C (groupe caractéristique).

• Les alcènes répondent à la formule générale CnH2n (même que pour les cycloalcanes).

définition d’alcyne

squelette issue d’assemblage d’atomes de carbones et d’hydrogènes portant au moins une triple liaison C-C (groupe caractéristique).

• Les alcynes répondent à la formule générale CnH2n-2 (même que pour les cycloalcènes)

les propriétés des alcènes et des alcynes se ______?

ressemblent

définition d’alcényle

substituant portant une liaison double.

définition alcynyle

substituant portant une liaison triple

définition alcényle

un hydrocarbure contenant à la fois une double et une triple liaison

définition alcynol

alcyne contenant une fonction hydroxyle

définition anion alcényle

composé correspondant à un alcène terminal déprotoné

alcènes sont caractérisés par quoi?

une liaison pi

une liaison pi est composé de quoi?

une composante pi, une composante sigma

longueur d’une liaison double

environ 1,330 Å

longueur d’une liaison simple

environ 1,54 Å

dans les carbones hybridés sp2, on observe une déviation de l’angle de 109,5 à _____?

120

pourquoi est-ce que les liaisons trans des alcènes sont plus stables?

liaisons trans libère le moins d’énergie, encombrement stérique, moins de chaleur d’hydrogénation

l’exception de la stabilité cis/trans des alcènes

les cycloalcènes cis sont plus stables que cycloalcènes trans, en raison de la tension du cycle

le propène cède plus facilement son _____?

proton terminale

états physiques de alcènes (C2 à C>18)

gazeux: C2, C3, C4

liquide: C5-C7

solide: C18-C>18

qu’est ce qui affecte la densité électronique des alcènes?

caractéristique s

retient les électrons plus près du noyau, donc tire la densité électronique vers la liaison double

ceci est la raison pour laquelle les alcènes ont une polarisation

pourquoi est-ce que la configuration cis a toujours un point de fusion inférieure a son homologue trans?

configuration cis induit une courbure U chez le composé, qui va perturbé l’empilement de ces molécules, donc point de fusion diminue

point d’ébullition en cis seront _____ à trans, pourquoi?

supérieure, car configuration cis est davantage polaire, donc on a besoin de romper les forces de london(intermoléculaires) pour passer de l’état liquide à l’état gazeux.

alcynes sont caractérisés par quoi? (2 choses)

2 liaisons pi, C hybridés en sp

longueur d’une liaison triple

environ 1,203 Å

états physiques des alcynes (C2-C>12)

gaz incolore: C2, C3

liquide: C4-C12

solide: C>12

qu’est ce que explique le contenu énergétique élevée chez les alcynes?

triple liaison caractérisée par concentration de 4 électrins pi dans une espace restreint, donc répulsion à pour conséquence de rendre 2 liaisons pi fragiles ce qui confère aux alcynes un contenu énergétique important

temperature d’ébullition des alcynes est…….?

généralement de 10 à 20 degrées celcius plus haute que leurs homologues alcènes/alcanes

chaleur d’hydrogenation est plus _____ chez alcyne terminale

haute

explique pourquoi les alcynes terminaux sont acides

électronégativité varie selon l’hybridation, électrons dans orbitales s sont plus fortements attirés par un noyau atomique. chaque atome sp est donc plus électronégatif (légerement) que l’atome sp3.

nomme les alcanes, alcynes, et alcènes en ordre croissant de l’acidité relative

alcane, alcènes, alcynes

définition d’un composé aromatique (aromate, arène)

squelette cyclique (molécule/ion) issue d’assemblage d’atomes de carbones & d’hydrogènes à géométrie plane et doté d’un système conjugué (satisfait la règle de Hückel).

-Tout polyène cyclique conjugué est aromatique si le nombre de ses électrons p = 4n + 2, où n est un nombre entier.

propriétés du benzène (5)

est le composé parental des aromates

formule (C6H6)

forme hexagonale symétrique

anormalement inerte à la température ordinaire en raison de son énergie de résonance

particulièrement stable

caractéristiques d’une composée aromatique

Stabilisé par la délocalisation d’électrons pi (résonance).

nombre de ses électrons pi = 4n + 2 où n est un nombre entier

certains benzènes substitués dégagent d’odeurs

définition d’un groupe aryle(Ar):

substituant arène

définition d’un aromate

molécule ou ion cyclique à géométrie plane et doté d’un système conjugué (qui satisfait la règle de Hückel).

-Tout polyène cyclique conjugué est aromatique si le nombre de ses électrons p = 4n + 2, où n est un nombre entier.

définition d’un anti aromate

si soit pi= 4n + 2 n’est pas un chiffre entier ou si le composé est non-planaire

nomme ces composées

fluorobenzène, chlorobenzène, bromobenzène

nomme ces composées

nitrobenzène, métoxybenzène

nomme ces composées

méthylbenzène, benzénol

nomme ces composées

benzèneamine, éthénylbenzène

nomme et dessine les 3 arrangements possibles (relatif aux 2 substituants)

1 – adjacents (préfixe 1,2- ; ou ortho- ; ou o-)

2 – transposés (préfixe 1,3- ; ou méta- ; ou m-)

3 – opposé (préfixe 1,4- ; ou para- ; ou p-)

nomme cette composée (nom courant + systématique)

nc: phénol

ns: benzénol

nomme cette composée (nom courant + systématique)

nc: benzaldéhyde

ns: benzènecarbaldéhyde

nomme cette composée (nom courant + nom systématique)

nc: acide benzoïque

ns: acide benzènecarboxylique

définition d’alcool

un composé organique qui comporte un groupe hydroxyle (R–OH)

caractéristiques des alcools

existe 3 sous classes d’alcool

alcools dérivent de la molécule d’eau et des éthers

nomme les 3 sous classes d’alcool

alcool primaire, alcool secondaire, alcool tertiaire

structure des alcools ressemblent à ____. Pourquoi?

l’eau

due à un effet de polarisation: électronégativité d’oxygènes provoque distribution dissymétrique de la charge au sein des alcools, qui se traduit par une polarisation de la liaisons O-H. Hydrogène est porteur d’une charge positive partielle.

definition d’un fonction carbonyle:

une double-liaison carbone-oxygène.

definition d’un aldehyde

un composé organique dans lequel le carbone carbonylique est lié à au moins un atome d’hydrogène.

definition d’un cetone

un composé organique dans lequel le carbone carbonylique est lié à deux atomes de carbone.

definition d’un acide carboxylique

un composé organique caractérisé par la présence du groupe carboxyle (groupe fonctionnel contenant une entité hydroxyle attachée à un carbone carbonylique).

groupe carbonyle contient une liaison….?

courte, forte et tres polaire

définition d’ampholyte

composé qui peut agir comme un acide ou comme une base (dependant de leur environnement)

alcools peuvent accepter un H ou peuvent céder(donner) un H (proton).

acidité des alcools dans l’eau est régie par quoi?

par la K(reflète force de l’acide)

Ka= K[H2O] = [H3O+] [RO-] / [ROH] => pKa = -log10 Ka

comment est-ce que la fonction carboxylique s’accocie en dimères?

grâce à des liaisons H

nomme les 3 centres réactionnels des aldéhydes et des cétones

oxygène (basique au sens de lewis) - attaque par les électrophiles

carbone électrophile - attaque par les nucléophiles

carbone en alpha

liaison O-H des alcools est______?

polarisée

qu’est ce qui explique la solubilité des alcools en l’eau?

les liaisons H des alcools

les points de fusion et ébullition des alcools et acides carboxyliques sont plus bas/hautes que leurs alcanes correspondantes, pourquoi?

hautes, car les alcools et acides carboxyliques peuvent intéragir avec des autres molécules avec liaisons H, et la sommation de ces liaisons H à pour conséquence que ça devient difficile aux molécules d’échapper la phase liquide, donc point d’ébullition (et fusion) plus élevé.

alcools peuvent se comporter comme des bases très faibles, si…..?

des acides très fortes intervient pour protoner groupe OH.

nommme et explique les 2 facteurs qui explique l’acidité relative chez les alcools

1- encombrement stérique affecte le degré de solvatation

formation d’une couche de molécules (espèce - solvant) autour d’un soluté. les substituants volumineux interfèrent avec la solvatation (stabiliseur de la charge -).

2- effet inductif

causé par présence d’un atome électronégatif, l’effet électroattracteur de cette atome amène les atomes plus distants à porter une charge légèrement +, qui stabilise charge - de l’oxygène

acides carboxyliques et leur capacité de dissocié facilement

les acides carboxyliques (RCOOH)ont des pka inférieures a celles des alcools (ROH)

↳ acides forts

↳ H+ vient de (-OH)dans les 2 cas.

↳ RCOOH est plus acide, car (-OH) est attaché a C carbonylique

↳ C sp2 est électroattracteur (stabiliseur de la charge - sur oxygène chez ion carboxylate)

↳ ion carboxylate est aussi stabilisé davantage (vs. RO-ion alkoxyde)

2e facteur: facteur de resonance

composés carbonylés ayant _____ sont _____ dans l’eau, tandis que composés carbonylés ayant _____ sont _____ dans l’eau.

<6 C, miscibles

>6 C (ou égale à 6), insolubles

longueur de liaison de N-H et N-C

N-H: 1,01 Å

N-C: 1,47 Å

pourquoi est ce que les amines sont des acides faibles et des bases fortes?

N n’est pas aussi électronégatif que O.

N contient une paire d’électrons libres, qui fait qu’il ets très aptent à recevoir un H+.

quand on augmente le nombre de groupes additionnels qui sont liées au N, est ce que le pKa augmente ou descend? pourquoi?

ça augmente jusqu’à un certain point. quand on arrive a ajouté 3 groupes additionnels, l’azote à atteint son limite.

le pKa descend à cause d’un certain encombrement stérique qui fait qu’un H+ n’a pas d’accès au N.

(l’eau, acides carboxyliques, alcools, cétones/aldéhydes, amines)

organise ces composées en ordre croissant de pKa.

acides carboxyliques (4-5), amines (10) , alcools (15) , l’eau (16), cétones/aldéhydes (15-18).

tous les valeurs sont approximatives

tout facteur qui _____ densité électronique autour de N….?

augmente, augmente basicité (pka augmente)