Organics

chiralité

proprieté geometrique d’un objet qui caracterise l’existence d’une difference entre l’objet et son image dans un miroir

objet chiral

un objet qui ne possede pas ni plan de symetrie, ni centre de symetrie

enantiomeres

images miroir non superposables

polarimetre

mesure la rotation du plan de polarisation d’un composée optiquement actif

levogyre

lecture avec polarimetre

dextrogyre

lecture avec polarimetre

index Merck

\

pouvoir rotatoire

excès énantiomérique

composé méso

composé ____ est stéréoisomère achiral d’un jeux de diastéréoisomères

composé ____ possède un nombre pair de centres asymétriques et un plan de symétrie

melange racemique

melange

excès énantiomérique = 0

50% R

50% S

homochiralité

lorsqu'il existe un seul énantiomère

phénomène inexpliqué

les propriétés biologiques des énantiomères diffèrent

conformeres

on peut passer d'une molécule à l'autre par rotation autour de liaisons simples, les molécules sont des stéréoisomères de conformation

rupture symetrique

energie de rupture homolytique

radical

unee spece qui contient un atome ayant un e- non apparié

alcene terminal

type d'alcène

alcene interne

type d'alcène

polyenes

type d'alcène

plusieurs liaisons c=c

liaison pi

type de liaison

recouvert lateral de deux orbitales p

isomerie cis-trans

isomerie

isomerie E-Z

isomerie

etape lente

etape d’un reaction globale

barriere d'activation

postulat de Hammond

ce postulat indique que la structure d'un état de transition est semblable à celles des espèces les plus proches en termes d'énergie libre

hyperconjugaison

donation / interraction des electrons d'un liaison simple C-H avec une orbitale pi vide ou partiellement inoccupée sur un carbone adjacent

syn-addition

addition qui fait que les 2 molécules additionnées sont sur le même plan

physioabsorbtion

H sur Pd/C

H absorbe sur la surface du metal

reaction concertée

ET unique - toutes les liaisons se casse et se forme en meme temps => pas d'intermediaire

regle Markovnikov

Cette règle dit que le produit majoritaire est issu du carbocation le plus stable formé lors de l’étape cinétiquement déterminante de l’addition électrophile

Cette règle implique donc qu’ici, on formera le produit le plus substitué

forme limite

systemes conjuguees aromatiques

= forme mesomere

co-planiete

La conjugaison (et donc la stabilisation), est maximum lorsque les orbitales p (et/ou n) des atomes sont alignés. Cette condition implique la ________ des atomes mis en jeu dans la conjugaison

electronegativité

capacite d'un atome à attirer les electrons vers lui dans une liaison simple

effets inductifs

effets aromatiques

traduit le deplacement des electrons le long de la liaison sigma

inductif capteur

effets inductif

L’atome le plus électronégatif attire les électrons de la liaison σ

infuctif donneur

effects inductifs

L’atome le plus électropositif donne les électrons de la liaison σ

effets mesomeres

effets aromatiques

prends en compte l'electronegativité relative des atomes

mesomere donneur

effets mesomeres

des atomes porteurs de doublets non liants et reliés à une insaturation

mesomere capteur

Les groupes d’atomes portant des liaisons doubles (ou triple) carbone-hétéroatome ou hétéroatome-hétéroatome attirent les électrons par effet mésomère ______

benzene

prototype de la famille des composes aromatiques

regle de Hückel

permet de définir le critère d’aromaticité pour une molécule, ce qui correspond à un gain de stabilité

décrite un critère d’anti-aromaticité qui correspond à une déstabilisation globale des molécules qui obéissent à ce critère

\
systeme aromatique : 4n+2 electrons delocalisable dans le cycle

systeme anti-aromatique : 4n electrons delocalisable dans le cycle

orientation ortho

orientation composes aromatiques

orientation meta

orientation composes aromatiques

orientation para

orientation composes aromatiques

nucleofuge

halogenures

groupe sortant dans une reaction

remplacé par nucleophile

est aussi un nucleophile

inversion de Walden

characteristique de reaction SN2

modification de la structure

regle de Saytzev

choix entre position de lien C=C \n alcène formé est le plus substitué

transposition de Wagner Meerwein

un réarrangement 1,2 sur un carbocation au cours duquel un groupe alkyle ou aryle migre d'un carbone à un carbone voisin

fonctionne si le nouveau cation formé est plus stable que le précurseur

jones reagent

H2CrO4

oxide d’ethylene

tetrahydrofuran

1,4-dioxane

reactifs de Grignard

RMgBr

rearrangement de Hoffman

une réaction organique qui transforme un amide primaire non substitué en amine primaire avec une chaine carbonée plus courte d'un atome

rearrangement de Curtius

une réaction chimique dans laquelle un azoture d'acyle se réarrange en isocyanate

tautomeres

équilibre pour les carbonyls entre leurs formes céto & énol

composés à l'equilibre qui ne diffèrent que par la position d'un proton

ester malonique

pyridine

pyrrole

quinoline

imidazole

indole

pyrimidine

pyrrolidine

piperidine

porphyrin

aldoses/cetoses

classification des glucides

projections Fischer

dessiner les glucides lineaires

groupes horizontaux sortent vers nous

sucres D

projection de Fischer → dernier centre chiraux R

sucres L

projection de Fischer → dernier centre chiraux S

sucre alpha

glucides:

OH d'un côté de O dans le cycle est du côté opposé de la chaîne carbonée de l'autre côté de O dans le cycle

reactif de Tollens

reactif

Ag2O

groupes protecteurs

\
modification chimique d'un molécule qui empeche les réactions secondaires indésirables & qui peut etre facilement eliminé dans des conditions specifiques

synthese en phase solide

méthode courament utilisée pour la synthese de longs peptides

une extrémité de peptide est ancré à un support solide insoluble

après chaque étape le support peut etre lavé pour eliminer les impuretés

produit attaché au support jusqu'à la fin de la synthèse