Organska kemija - reakcije

Reaktant: alken + H₂

Reagens: Pt ili Pd ili Ni (katalizatori)

Produkt: alkan

Reakcija: katalitičko hidrogeniranje alkena

Napomena:

• ako nakon adicije postoje kiralni centri, nastat će Syn/Anti produkti i njihovi enantiomeri

Reaktant: alken + X₂ (halogen)

Reagens: (opcionalno) CH₂Cl₂ ili CCl₄

Produkt: dihaloalkan (alkil-halogenid)

Reakcija: adicija halogena na alken

Napomena:

• reakcija anti-adicije

• u slučaju kiralnih centara nacrtati enantiomere

• međuprodukt je halogenijev ion (dva ugljika povezana na isti halogen)

Reaktant: alken + X₂

Reagens: H₂O ili R-OH ili R-NH₂

Produkt: halohidrin ili haloeter ili haloamin

Reakcija: nastajanje halohidrina, haloetera i haloamina

Napomena:

• prati Markovnikovljevo pravilo (OH/OR/NH₂ ide na supstiturianiji ugljik)

• ako nastaju kiralni centri, navesti i enantiomere

Reaktant: alken + H₂O

Reagens: kiselo (H⁺)

Produkt: alkohol

Reakcija: hidratiranje alkena

Napomena:

• prati Markovnikovljevo (OH ide na supstiturianiji ugljik)

Reaktant: alken + H-X (elektrofil)

Reagens: -

Produkt: alkil-halogenid (alkan)

Reakcija: adicija halogenovodika

Napomena:

• reakcija prati Markovnikovljevo pravilo —→ OSIM u okruženju peroksida (ROOR’) gdje vrijedi anti-Markovnikovljevo pravilo

• međuprodukt je karbokation

Reaktant: alken

Reagens:

1. O₃ ili KMnO₄ (zagrijavanje i povećana koncentracija)

2. (CH₃)₂S

Produkt: keton + aldehid/karboksilna kiselina

Reakcija: ozonoliza alkena ili oksidativno cjepanje alkena

Napomena:

• aldehid može oksidirati do karboksilne kiseline

Reaktant: alkil-halogenid + baza (B:^-)

Reagens: -

Produkt: alken + B-H + X^-

Reakcija: sinteza alkena dihidrohalogeniranjem alkil-halogenida

Napomena:

• reakcija se odvija E2 mehanizmom

Reaktant: alkohol

Reagens: kiselo (H₂SO₄) i zagrijavanje

Produkt: alken + H₂O

Reakcija: dehidratiranje alkohola (sinteza alkena)

Reaktant: alkin + H₂

Reagens: Pt ili Pd ili Ni ili Pd/C

Produkt: alkan

Reakcija: katalitičko hidrogeniranje do alkana (adicija vodika)

Napomena:

• među produkt je cis-alken

Reaktant: alkin + H₂

Reagens: Pd/BaSO₄ + Lindlarov katalizator/alkohol

Produkt: cis-alken

Reakcija: katalitičko hidrogeniranje do cis-alkena

Reaktant: alkin

Reagens: Na/NH₃

Produkt: trans-alken

Reakcija: redukcija metal/amonijak do trans-alkena

Reaktant: alkin + H-X

Reagens: -

Produkt: geminalni halogenid (atomi halogena vezani na isti ugljik)

Reakcija: adicija halogenovodika na alkin

Napomena:

• vrijedi Markovnikovljevo pravilo

• ako je trostruka veza unutar molekule, dobi se E/Z smjesa

• međuprodukt je vinil-halogenid

Reaktant: alkin + X₂

Reagens: -

Produkt: smjesa cis i trans izomera dihalogenalkena

Reakcija: adicija halogena na alkin

Reaktant: alkin + 2X₂

Reagens: -

Produkt: tetrahalogenid (alkan)

Reakcija: adicija halogena u suvišku na alkin

Reaktant: acetilidni ion (R-C≡C^-) + alkil-halogenid

Reagens: -

Produkt: alkin + X^-

Reakcija: sinteza alkina iz acetilida

Napomena:

• reakcija se odvija S_N2 mehanizmom

Reaktant: vicinalni dihalogenid

Reagens: baza -HX

Produkt: alkin

Reakcija: sinteza alkina eliminacijskom reakcijom

Napomena:

• međuprodukt je vinil-halogenid

Reaktant: alkin + H₂O

Reagens: Hg²⁺/H₂SO₄

Produkt: keton

Reakcija: hidratiranje alkina

Napomena:

• međuprodukt je enol —→ ne izolira se

Reaktant: alkan + X₂

Reagens: toplina ili svjetlo (h𝜈)

Produkt: alkil-halogenid + HX

Reakcija: sinteza alkil-halogenida radikalnim halogeniranjem (supstitucija)

Reaktant: R-O-H + Na

Reagens: -

Produkt: R-O^-Na⁺ + ½H₂

Reakcija: nastajanje alkoksida

Reaktant: alkil-halogenid + ^-OH (nukleofil)

Reagens: -

Produkt: alkohol + X^-

Reakcija: sinteza alkohola nukleofilnom supstitucijom alkil-halogenida

Napomena:

• reakcija se odvija S_N2 mehanizmom

Reaktant: alken + H₂O

Reagens: kiselo (H⁺)

Produkt: alkohol

Reakcija: sinteza alkohola kiselinski kataliziranim hidratiranjem alkena

Reaktant: alken

Reagens: OsO₄/H₂O ili KMnO₄/^-OH

Produkt: alkohol (diol)

Reakcija: sinteza alkohola hidroksiliranjem alkena

Reaktant: R-OH + HBr

Reagens: NaBr/H₂SO₄

Produkt: R-Br + H₂O

Reakcija: reakcija alkohola s HBr

Napomena:

• 3° i 2° alkoholi —→ S_N1

• 1° alkoholi —→ S_N2

Reaktant: R-OH + HCl

Reagens: ZnCl₂

Produkt: R-Cl + H₂O

Reakcija: reakcija alkohola s HCl

Napomena:

• 3° i 2° alkoholi —→ S_N1

• 1° alkoholi —→ S_N2

Reaktant: 3R-OH + PCl₃

Reagens: -

Produkt: 3R-Cl (alkil-halogenid) + P(OH)₃

Reakcija: reakcija alkohola s fosforovim halogenidom

Napomena:

• reagiraju samo 1° i 2° alkoholi

Reaktant: 3R-OH + PBr₃

Reagens: -

Produkt: 3R-Br (alkil-halogenid) + P(OH)₃

Reakcija: reakcija alkohola s fosforovim halogenidom

Napomena:

• reagiraju samo 1° i 2° alkoholi

Reaktant: R-OH + PCl₅

Reagens: -

Produkt: R-Cl (alkil-halogenid) + POCl₃ + HCl

Reakcija: reakcija alkohola s fosforovim halogenidom

Napomena:

• reagiraju samo 1° i 2° alkoholi

Reaktant: R-OH

Reagens: SOCl₂

Produkt: R-Cl (alkil-halogenid) + SO₂ + HCl

Reakcija: reakcija alkohola s tionil-kloridom

Reaktant: 2° alkohol

Reagens: Na₂Cr₂O₇/H₂SO₄

Produkt: keton

Reakcija: oksidacija 2° alkohola

Reaktant: 1° alkohol

Reagens: H₂CrO₄

Produkt: karboksilna kiselina

Reakcija: potpuna oksidacija 1° alkohola

Napomena:

• međuprodukt je aldehid

Reaktant: 1° alkohol

Reagens: Na₂Cr₂O₇/H₂SO₄

Produkt: karboksilna kiselina

Reakcija: potpuna oksidacija 1° alkohola

Napomena:

• direktna reakcija, nema međuprodukta

Reaktant: 1° alkohol

Reagens: PCC

Produkt: aldehid

Reakcija: nepotpuna oksidacija 1° alkohola

Reaktant: R-O^- (alkoksidni ion) + R’-X (sterički neometeni alkil-halogenid)

Reagens: -

Produkt: R-O-R’ (eter) + X^-

Reakcija: Williamsonova sinteza etera

Napomena:

• reakcija se odvija S_N2 mehanizmom

Reaktant: Na⁺H-S^- (natrijev hidrosulfid) + R-X (sterički neometani alkil-halogenid)

Reagens: -

Produkt: R-SH (tiol) + Na⁺X^-

Reakcija: sinteza tiola

Reaktant: R-SH + HS-R + Br₂

Reagens: Zn/HCl

Produkt: R-S-S-R (disulfid) + 2HBr

Reakcija: oksidacija tiola u disulfide

Reaktant: R-S^- (tiolatni ion) + R’-X (sterički neometen alkil-halogenid)

Reagens: -

Produkt: R-S-R’ (sulfid) + X^-

Reakcija: Williamsonova sinteza sulfida

Reaktant: R-SH + Na⁺OH^-

Reagens: -

Produkt: R-S^- Na⁺ (natrijev tiolat) + H₂O

Reakcija: sinteza tiolatnog iona

Reaktant: R-NH₂ + HCl

Reagens: -

Produkt: R-NH₃⁺ Cl^- (amonijev klorid)

Reakcija: sinteza soli amina protoniranjem amina

Reaktant: R-NH₃⁺ Cl^- + NaOH

Reagens: -

Produkt: R-NH₂ + NaCl + H₂O

Reakcija: povratna reakcija protoniranja amina do soli amina

Reaktant: R-CH₂-X + suvišak NH₃

Reagens: -

Produkt: R-CH₂-NH₂ + NH₄⁺X^-

Reakcija: sinteza 1° amina reakcijom alkil-halogenida i amonijaka u suvišku

Napomena:

• reakcija se odvija S_N2 mehanizmom

Reaktant: R-NH₂ + R’-CH₂-Br (1° alkil-halogenid)

Reagens: -

Produkt: R-N⁺H₂-CH₂-R’ Br^- (sol 2° amina)

Reakcija: alkiliranje amina

Reaktant: R-N⁺H₂-CH₂-R’ Br^- + R-NH₂ (baza)

Reagens: -

Produkt: R-NH-CH₂-R’ (2° amin) + R-N⁺H₃ Br^-

Reakcija: sinteza 2° amina deprotonacijom soli 2° amina

Reaktant: R-NH-CH₂-R’ + R’-CH₂-Br

Reagens: -

Produkt: R-N^{+ ^}(CH₂-R’) H-CH₂-R’ Br^-

Reakcija: sinteza soli 3° amina reakcijom 2° amina s halogenidom

Reaktant: keton/aldehid + H₂O

Reagens: kiselo (H⁺)

Produkt: geminalni diol (hidrat)

Reakcija: hidratiranje ketona i aldehida u kiseloj sredini

Napomena:

1. protoniranje

2. adicija vode

3. deprotoniranje

Reaktant: keton/aldehid + OH^-

Reagens: bazično

Produkt: geminalni diol (hidrat)

Reakcija: hidratiranje ketona i aldehida u bazičnoj sredini

Napomena:

1. adicija hidroksida

2. protoniranje

Reaktant: keton/aldehid + ^-C≡N (cijanidni ion)

Reagens: bazično

Produkt: R-C(OH)(C≡N)-R’ (cijanhidrin)

Reakcija: nastajanje cijanhidrida bazno kataliziranom nukleofilnom adicijom cijanidnog iona

Reaktant: aldehid/keton + 2R-OH

Reagens: kiselo (H⁺)

Produkt: acetal/ketal + H₂O

Reakcija: nastajanje acetala i ketala

Napomena:

• acetal - ugljikov atom je vezan na R, H, OR’ i OR’

Reaktant: R-X + Mg

Reagens: eter

Produkt: R-Mg-X

Reakcija: sinteza Grignardovog reagensa

Reaktant: R’-MgX + aldehid/keton

Reagens:

1. eter

2. H₂O

Produkt: alkohol + XMgOH

Reakcija: adicija Grignardovog reagensa na karbonilne spojeve

Reaktant: aldehid/keton

Reagens: NaBH₄/alkohol, voda, eter

Produkt: alkohol

Reakcija: redukcija karbonilne skupine natrijevim borovim hidridom

Napomena:

• aldehidi —→ 1° alkoholi

• ketoni —→ 2° alkoholi

• može reducirati u prisutnosti karboksilne kiseline ili estera (npr. na drugom kraju molekule)

Reaktant: aldehid/keton

Reagens:

1. LiAlH₄

2. H₃O⁺

Produkt: alkohol

Reakcija: redukcija karbonilne skupine litijevim aluminijevim hidridom

Napomena:

• aldehidi, karboksilne kiseline, esteri —→ 1° alkoholi

• ketoni —→ 2° alkoholi

• jači reducens od NaBH₄

Reaktant: 2x keton/aldehid

Reagens: bazično (OH^-)

Produkt: α,β-nezasićeni aldehid/keton + H₂O

Reakcija: aldolna kondenzacija

Napomena:

• nukleofilna adicija enolatnog iona na drugu karbonilnu skupinu

1. nastajanje enolatnog iona (baza uklanja α-proton)

2. adicija enolatnog iona na karbonilnu skupinu

3. protoniranje alkoksida i nastajanje aldola

4. dehidriranje aldolnih produkata (zagrijavanje + H⁺/OH^-)

Reaktant: R-CH₂-X + Na-CN

Reagens: aceton

Produkt: R-CH₂-C≡N

Reakcija: nastajanje nitrila

Reaktant: R-CH₂-C≡N

Reagens: H⁺/H₂O ili ^-OH/H₂O

Produkt: R-CH₂-COOH + NH₄⁺

Reakcija: hidroliza nitrila

Reaktant: R-COOH + M^{+ -}OH (jaka baza)

Reagens: -

Produkt: R-COO^- M⁺ (sol kiseline) + H₂O

Reakcija: sinteza soli karboksilne kiseline reakcijom karboksilne kiseline s jakom bazom

Reaktant: R-COO^- M⁺ + H⁺ (jaka kiselina)

Reagens: -

Produkt: R-COOH + M⁺

Reakcija: pretvaranje soli karboksilne kiseline u karboksilnu kiselinu

Reaktant: R-COOH + R’-OH

Reagens: H⁺

Produkt: R-COOR’ + H₂O

Reakcija: Fischerova esterifikacija

Napomena:

1. Kiselinski katalizirana adicija alkohola na karbonilnu skupinu

2. Kiselinski katalizirano dehidratiranje

Reaktant: R-COOH + R’-NH₂

Reagens: -

Produkt: R-CONH-R’ (amid) + H₂O

Reakcija: sinteza amida kondenzacijom karboksilnih kiselina s aminima

Reaktant: R-COOH

Reagens: SOCl₂

Produkt: R-COCl

Reakcija: sinteza acil-klorida reakcijom karboksilnih kiselina s tionil-kloridom

Reaktant: R-COCl + R-COOH (nukleofil)

Reagens: -

Produkt: R-COOCO-R’ + HCl

Reakcija: pretvorba kiselinskih klorida u anhidride

Reaktant: R-COCl + R’-OH (alkohol, nukleofil)

Reagens: B^- (baza)

Produkt: R-COO-R’ + B-H + Cl^-

Reakcija: sinteza estera iz kiselinskih klorida

Reaktant: R-COCl + R’-NH₂ (amin, nukleofil)

Reagens: -

Produkt: R-CONH-R’ + HCl

Reakcija: sinteza amida iz kiselinskih klorida

Reaktant: R-COCl/R-COOCO-R’ + H₂O (voda, nukleofil)

Reagens: -

Produkt: (2x) R-COOH + HCl

Reakcija: hidroliza kiselinskih klorida ili anhidrida

Reaktant: R-OH + R’-COOCO-R’

Reagens: -

Produkt: R-OCO-R’ + R’-COOH

Reakcija: sinteza estera iz kiselinskog anhidrida

Reaktant: R-NH₂ + R’-COOCO-R’

Reagens: -

Produkt: R-NH-CO-R’ + R’-COOH

Reakcija: sinteza amida iz kiselinskog anhidrida

Reaktant: H-COO-R + R’-NH₂

Reagens: -

Produkt: R’-NH-CO-H + R-OH

Reakcija: sinteza amida iz estera (amonoliza)

Reaktant: R-COO-R’ + R’’-OH (u suvišku)

Reagens: H⁺ ili ^-OR’’’

Produkt: R-COO-R’’ + R’-OH

Reakcija: transesterifikacija

Reaktant: R-COO-R’

Reagens: kiselo + zagrijavanje

Produkt: R-COOH + R’-OH

Reakcija: kiselinski katalizirana hidroliza (reverzna Fischerova)

Reaktant: mast + 3 NaOH (baza)

Reagens: bazično

Produkt: glicerol + sapun (sol masnih kiselina)

Reakcija: bazno katalizirana hidroliza estera (saponifikacija)

Reaktant: R-CO-NH-R’ + H₃O⁺

Reagens: kiselo

Produkt: R-COOH + R’-N⁺H₃

Reakcija: kiselinski katalizirana hidroliza amida

Reaktant: R-CO-NH-R’ + Na^{+ -}OH

Reagens: bazično/H₂O

Produkt: R-COO^- Na⁺ + R’-NH₂

Reakcija: bazno katalizirana hidroliza amida

Reaktant: benzen + Br-Br⁺-^-FeBr₃

Reagens: Br₂/FeBr₃

Produkt: brombenzen + HBr + FeBr₃

Reakcija: halogeniranje benzena

Reaktant: benzen + NO₂⁺

Reagens: HNO₃/H₂SO₄ (proizvode nitronijev ion)

Produkt: nitrobenzen + H₂SO₄

Reakcija: nitriranje benzena

Reaktant: benzen + R-X

Reagens: AlCl₃/FeBr₃/FeCl₃

Produkt: benzen-R + H-X

Reakcija: Friedel-Craftsovo alkiliranje

Reaktant: benzen + R-COCl

Reagens: AlCl₃

Produkt: acilbenzen (benzen-CO-R) + HCl

Reakcija: Friedel-Craftsovo aciliranje