Van het een naar het andere organische chemie

Bereiding van alkenen

Bereiding van alkenen

• Hydrogenatie van alkenen

• Reductie van halogeenalkanen

  • Wurtz-synthese

  • Reductie met Zn

  • Grignard-reactie

• Reductie van aldehyden en ketonen

  • Clemmensen-reductie

  • Wolff-Kishner-reductie

• Reductie van carbonzuren

  • Kolbe-synthese

Bereiding van alkenen

• Thermische of katalytische kraking van aardolie of aardgas

• Partiële hydrogenatie van alkynen

• Eliminatiereacties (alcohol leaving groep maken of halogeenalkaan dehalogeniseren)

• Wittig reactie [halogeenalkaan met (Ph)3P]

Bereiding van alkynen

• Dehydrohalogenering (-HX) [ voorwaarde: 2 goede leavinggroepen aanwezig en 2 H’s op C ernaast]

• Nucleofiele substitutie (van eindstandige alkyn een middenstandige alkyn maken)

• Industriële bereiding en toepassingen

Elektrofiele substitutie reacties

• Halogenering (Cl2/AlCl3): X+

• Friedel-Crafts-alkylering(RCl/AlCl3): R+

• Friedel-Crafts-acylering(RCOCl/AlCl3): RCO+

• Sulfonering(SO3/ H2SO4): HSO3+

• Nitrering(HNO3/H2SO4): NO2+

• Diazo-koppeling:RN2+

Bereiding aromatische KWS

• Aromatisatie van alifatische verbindingen (dehydrogenatie)

• Friedel-Crafts-alkylering (ook met alkenen en alcoholen)

• Friedel-Crafts-acylering

• Friedel-Crafts halogenering

• Grignard-reactie

• Verwijdering van functionele groepen (-Oh,-COOH,-SO3H,-NH2)

• Hock-proces

Bereiding van halogeenalkanen

• Halogenering van alkanen

• Substitutie van alcoholen

• Additie van HX aan alkenen (Markovnikoff vs anti-Markovnikoff)

• Halogeen-halogeenuitwisseling

• Aromatische halogeniden (via Sandmeyer[CuX/CuX2 met X = Cl,Br, I] of via Schiemann [KBF4 met F])

Bereiding van alcoholen

• Additie van zuur water aan alkenen

• Nucleofiele substitutie van halogeenalkanen

• Hydrolyse van esters

• Reductie van carbonylverbindingen

• Grignardreacties op carbonylverbindingen

• Diazotatie van aminen

Bereiding van aminen

• Alkylering van aminen mbv. halogeenalkanen

• Gabriel-synthese (mbv. kaliumftaalimide): synthese primaire amiden

• Reductie van iminen, amiden, nitrillen, aziden, nitroverbindingen (mbv. metaalhydriden of katalytische hydrogenering)

  • Hofmann- en Curtiusomlegging (via nitreen): synthese van aromatische aminen

Additie van eenvoudige moleculen aan aldehyden (Y=H) en ketonen (Y=R) met vorming van een

• Hydraat (+ OH- + H2O)

• Hemi-acetaal (+ R’OH)

• Hemi-aminal (+ R’NH2)

• Acetaal [ ter bescherming van een carbonylgroep] (+ HO——OH)

• Imine

Additie van eenvoudige moleculen aan carbonylverbindingen die drager zijn van een heteroatoom (Y = LG)

• Hydrolyse van zuurchloriden en anhydriden tot carbonzuren

• Reactie van zuurchloriden/anhydriden met ROH of RNH2

• Hydrolyse van esters en amiden tot carbonzuren

• Verestering

• Omestering

• Basische hydrolyse van amiden

• Reacties met fosgeen, chloormierezuuresters en ureum

Additie van carbanionen

• Grignard reactie

• Reformatsky-reactie

• Aldolcondensatie (en aldol-reactie)

• Claisencondensatie ( en Claisen-reactie)

• Knoevenagelreactie

• Additie van acetyliden en cyanide

Bereiding van carbonylverbindingen: aldehyden en ketonen

• Oxidatie van alcoholen (via KMnO4)

• Grignardreacties op nitrillen

• Hydratatie van alkynen

• Acetylazijnester-synthese: synthese van methylketonen

• Elektrofiele substitutie (SE) op aromaten

  • Friedel-Crafts-acylering (aromatische ketonen)

  • Reimer-Tiemann-reactie (formylering van fenolen)

Bereiding van carbonylverbindingen: carbonzuren

• Oxidatie van primaire alcoholen of adehyden (via KMnO4)

• Hydrolyse van nitrillen

• Grignard-reactie met CO2

• Malonestersynthese

bereiding thiolen

• Uit halogeenalkanen

Bereiding dialkylsulfiden

• Uit halogeenalkanen

• Uit thiolen

• Uit alkenen

Bereiding sulfonzuren

• Uit alkanen (met H2SO4)

• Uit thiolen (oxidatie met HNO3)

• Uit halogeenalkanen