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Fe/HCl
Br2, hv
KMnO4 , HCl , heat
KMnO4 , HCl , heat
KMnO4 , HCl , heat
Zn(Hg) , HCl
H2NNH2 , KOH , heat
NaNO2 , HCl , 0oC
Br2 , FeBr3
Cl2 , FeCl3
HNO3 , H2SO4
MeCl , AlCl3
MeCl , AlCl3
MeCl , AlCl3
Fuming H2SO4
AlCl3
X2
X2
X2
HX
HX
HX
H3O+
H3O+
H3O+
a) O3 , -78oC
b) H2O2
2 step
a) O3 , -78oC
b) H2O2
2 step
a) OsO4
b) NaHSO3 (aq)
2 step
a) OsO4
b) NaHSO3 (aq)
2 step
a) OsO4
b) NaHSO3 (aq)
2 step
a) O3 , -78oC
b) Me2S
2 step
a) O3 , -78oC
b) Me2S
2 step
a) O3 , -78oC
b) Me2S
2 step
mCPBA, DMSO
mCPBA, DMSO
mCPBA, DMSO
NaH
NaH
NaH
X2 , H2O
X2 , H2O
X2 , H2O
a) BH3 , THF
b) H2O2 , NaOH , H2O
2 step
a) BH3 , THF
b) H2O2 , NaOH , H2O
2 step
PCC
PCC
PCC
Jones
Jones
Jones
H2 Pd/C
H2 Pd/C
a) NaBH4, MeOH
b) H3O+
mild, 2 step
a) NaBH4, MeOH
b) H3O+
mild, 2 step
a) NaBH4, MeOH
b) H3O+
mild, 2 step
a) LAH, THF
b) H3O+
strong, 2 step
a) LAH
b) H2O
strong, 2 step
a) LAH
b) H3O+
strong, 2 step
a) LAH
b) H3O+
strong, 2 step
a) Et2O
b) NH4Cl (aq)
2 step
a) Et2O
b) NH4Cl (aq)
2 step
a) Et2O
b) NH4Cl (aq)
2 step
a) THF
b) NH4Cl (aq)
2 step
a) THF
b) NH4Cl (aq)
2 step
a) THF
b) NH4Cl (aq)
2 step
a) DIBAL-H, -78oC
b) H3O+
2 step
a) DIBAL-H, -78oC
b) H3O+
2 step
a) DIBAL-H, -78oC
b) H3O+
2 step
Et2O
hexanes
CuX, THF
R2CuLi, THF
Ph3P=Me
Ph3P=R
NaCN (xs), HCl
HCl, H2O
a) LAH
b) H2O
2 step
NH2R , trace acid
trace acid
HCl, H2O
NaBH3CN
HCl, H2O
OR, trace acid
OEt, trace acid
HCl, H2O
TsOH
a) Mg, Et2O
b) CO2
c) H3O+
SOCl2, heat
PBr3
ROH
NH2R
H2O
NH2R, Et2O
P2O5
CH2N2
not MeOH (xs), H+ catalyst, heat
HCl, H2O
R’OH
H3O+
ROH (xs), H+ catalyst, heat
HCl, H2O, heat