CS1 - Chapitre 1 : Aspects Qualitatifs et Quantitatifs

Un atome ou une fonction exerce son effet inductif sur quelle hybridation?

Un atome ou une fonction exerce son effet inductif quelle que soit l’hybridation de l’atome de carbone voisin.

Qu’est-ce que l’effet inductif?

Induit la déformation du nuage électronique le long des liaisons σ (polarisation des liaisons chimiques).

Quelles sont les 3 caractéristiques de l’effet inductif?

Dépendant de l’électronégativité - transmis aux liaisons voisines – Propagation sur de courtes distances

Par quoi sont symbolisé:

-Un effet attracteur?

-Un effet donneur?

Effet attracteur: (-I)

Effet donneur: (+I)

Donner les groupes avec un effet inductif attracteur (- I). (dessiner)

Halogènes

Alcool

Aldéhyde

Amine

Carbone + NR₃, SR₂, PR₃

Carbonyle

Nitro

Alcène

Phényle/Aromatique

Donner les groupes avec un effet inductif attracteur (+I). (dessiner)

Alkyle, tertiaire>secondaire>primaire>methyl

Métaux

Qu’est-ce que l’énergie de résonance?

Différence d’énergie entre un système ou les liaisons chimiques sont localisées et délocalisée

Quelles sont les conséquences de l’énergie de résonance?

-Stabilisation des espèces chargées?

-Hybridation sp² des atomes portant des doublets non-liants délocalisés

-propriétés physiques. (longueur d’onde)

Quand est-ce que un atome/une fonction exerce son effet mésomère?

Un atome ou une fonction exerce son effet mésomère lorsque l’atome de carbone voisin est hybridé sp² (ou sp)

Qu’induit l’effet mésomère?

Induit la délocalisation de doublet d’électrons (liaison p ou doublet non-liant) – Hybrides de résonance

Quelle est la caractéristique de l’effet inductif?

Propagation le long de systèmes conjugués

Par quoi est symbolisé :

-un effet mésomère attracteur?

-un effet mésomère donneur?

Effet mésomère attracteur: (-M)

Effet mésomère donneur (+M)

Donner les fonctions avec un effet mésomère attracteur (-M)

Carbonyle

Carboxyle

ester

amide

Nitrogene dioxyde

nitrile

imine

Donner les fonctions avec un effet mésomère donneur (+M)

Amine

Alcool

Dérivée halogène.

Quelles sont les conséquences des effets électroniques? (M/I)

• Réactivité des molécules (bromation)

• Stabilisation des intermédiaires des réactions : Contrôle de la Régiosélectivité

• Propriétés physiques des molécules

• Propriétés chimiques des molécules

Redonner la définition de l’acidité et de la basicité.

Donner un exemple de propriété chimique des molécules.

Exemple de l’acidité:

Quel est le lien entre

-acidité et stabilité d’une base?

-acidité et pK_a

Donner les 3 aspects de l’effet inductif sur l’acidité.

-Intensité de l’acidité selon la nature de l’atome / de la fonction

-Aspect cumulatif

-Propagation des liaisons σ

Donner les 2 aspects de l’effet mésomère sur l’acidité.

• Extension de la notion de pK_{a :}

_{Echelle des pKa dans l’eau : de 0 à 14 pKa < 0 : Acide fort (dissociation totale dans l’eau donne H3O+)}

_{pKa > 14 : Base forte (réaction totale avec l’eau donne OH-)}

• Formation de Carbanions par Coupure de liaisons C-H

Quels sont les facteurs influençant la stabilité des anions? (donner les définitions si jamais)

• Électronégativité de l’atome chargé

Capacité d’un atome à attirer les électrons lors de la formation d’une liaison covalente

• Dispersion de la charge

Taille de l’anion (polarisabilité) : Capacité du nuage électronique à subir une déformation sous l’action d’un champ électrique extérieur.

Délocalisation de la charge (hybrides de résonance)