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Methyl Nu = WB
SN2
Methyl Nu = SSB
SN2
Methyl Nu = LSB
SN2
Methyl Nu = Solvent
No Reaction
1º Nu = WB
SN2
1º Nu = SSB
SN2
1º Nu = LSB
E2
1º Nu = Solvent
No Reaction
2º Nu = WB
SN2
2º Nu = SSB
E2 - Z
2º Nu = LSB
E2 - H
2º Nu = Solvent
No Reaction
3º Nu = WB
No Reaction
3º Nu = SSB
E2 - Z
3º Nu = LSB
E2 - H
3º Nu = Solvent >20oC
E1
HO-
Small, strong base (SSB)
RO-
Small, strong base (SSB)
(CH3)3CO (-)
Large, strong base (LSB)
DBU
Large, strong base (LSB)
DBN
Large, strong base (LSB)
All other nucleophiles
Weak Base
3º Nu = Solvent <20oC
SN1
Benzylic 1º Nu=WB
SN2
Benzylic 1º Nu=SSB
SN2
Benzylic 1º Nu=LSB
SN2
Benzylic 1º Nu=solvent >20ºC
Sn1
Benzylic 1º Nu=solvent <20ºC
SN1
Benzylic 2º Nu=WB
SN2
Benzylic 2º Nu=SSB
E2
Benzylic 2º Nu=LSB
E2
Benzylic 2º Nu=Solvent >20ºC
E1
Benzylic 2º Nu=Solvent <20ºC
SN1
Benzylic 3º Nu=WB
No Rxn
Benzylic 3º Nu=SSB
E2-Z
Benzylic 3º Nu=LSB
E2-H
Benzylic 3º Nu=Solvent >20ºC
E1
Benzylic 3º Nu=Solvent <20ºC
SN1
allylic 1º Nu=WB
Sn2
allylic 1º Nu=SSB
SN2
allylic 1º Nu=LSB
SN2
allylic 1º Nu=Solvent >20ºC
E1
allylic 1º Nu=Solvent <20ºC
SN1
allylic 2º Nu=WB
SN2
allylic 2º Nu=SSB
SN2
allylic 2º Nu=LSB
E2
allylic 2º Nu=solvent
No Rxn
allylic w/ methyl 2º Nu=WB
SN2
allylic w/ methyl 2º Nu=SSB
E2
allylic w/ methyl 2º Nu=LSB
E2
allylic w/ methyl 2º Nu=Solvent >20ºC
E1
allylic w/ methyl 2º Nu=Solvent <20ºC
SN1
allylic 3º Nu=WB
No Rxn
allylic 3º Nu=SSB
E2-Z
allylic 3º Nu=LSB
E2-H
allylic 3º Nu=solvent >20ºC
E1
allylic 3º Nu=solvent <20ºC
SN1