Arene

https://drive.google.com/file/d/1gl8uywDtWmJ0-WpbdCHo-nazvBxRo9tm/view?usp=sharing

Đặc điểm cấu tạo của benzene

mỗi nguyên tử C lai hoá sp2, chúng tạo với nhau góc liên kết 120

Tất cả C,H trên vòng benzene đều đồng phẳng, liên kết C-C đều bằng 139pm

Tính chất vật lí

Trạng thái( đk thường): Benzene, toluene, xylene, styrene là chất lỏng

Vẻ ngoài: Không màu, trong suốt, dễ cháy và có mùi đặc trưng

( trừ naphthalene là chất rắn màu trắng, có mùi đặc trưng)

Độ tan: all không tan trong nước , nhẹ hơn nước, tan được trong các dung môi hữu cơ không phân cực hoặc kém phân cực

Đặc tính: Độc, tác động đến sức khoẻ con người qua hơi thở khi không khí bị ô nhiễm

Tổng quan tính chất hoá học

Phản ứng thế trên vòng benzene

Phản ứng thế ngoài vòng benzene

Phản ứng cộng

phản ứng oxi hoá( đốt cháy, KMnO4)

Phản ứng thế trên vòng benzene(C6H5R)

Quy luật:

Nếu R là nhóm alkyl thì pứ dễ xảy ra hơn và sp ưu tiên vào vị trí ortho, para

Nếu R là nhóm -NO2,-CHO,-COOH.. thì pứ thế khó xảy ra hơn và sp thế chỉ vào vị trí meta

a) halogen hoá

C6H5CH3+Brkhan→ C6H4CH3Br+HBr(xt FeBr3)

C6H5C2H5+Cl2khan→ C6H5C2H5Cl+HCl(xt FeCl3)

b) nitro hoá

C6H6+HNO3→ C6H5No2+H2O(Xt H2SO4đ)=> chất lỏng sánh màu vàng, nặng hơn nước

C6H5Ch3+HNO3→ C6H2CH3(NO2)3(o-,p-) +H2O(xt H2SO4đ)=> kết tủa vàng, tạo thuốc nổ TNT trinitrotoluene

Phản ứng thế ngoài vòng benzene( chỉ xảy ra với nhóm thế alkyl, đk là as(uv))

C6H5CH3+Cl2→ C6H5CH2Cl+HCl( as)

Phản ứng cộng

a) Cộng H2

C6H6+3H2→ C6H12(Ni, nhiệt, áp suất)

b) Cộng Cl2

C6H6+3Cl2→ C6H6Cl6( bột màu trắng, thuốc trừ sâu 666)

Phản ứng với chất oxi hoá

a) phản ứng đốt cháy(+O2)

b) phản ứng với KMnO4(đun nóng)

Benzene,naphthalene không phản ứng với KMnO4 ở mọi điều kiện

Các alkylbenzene phản ứng với KMnO4 đặc, nóng→ sp có nhóm COOK(mt H2O), COOH(mt acid)

Điều chế

a) phản ứng reforming

C6H14→ C6H6+4H2

b) điều chế styrene

C6H6+CH2=CH2→(xt,nhiệt) C6H5CH2CH3→(xt, nhiệt) C6H5CH=CH2+H2

Ứng dụng

Polymer, acetone, phenol, dung môi, thuốc nhuộm, dược phẩm, chất dẻo, tơ sợi tổng hợp

Naphthalene: diệt gián, công trùng