Aldeídos e cetonas I e II

Estrutura e nomenclatura. Propriedades físicas. Espetroscopia. Síntese de aldeídos e cetonas. Oxidação de álcoois. Ozonólise: clivagem oxidativa de alcenos. Hidratação de alcinos. Acilação de Friedel-Crafts. Adição nucleofílica ao grupo carbonilo. Fatores que afetam a reatividade dos aldeídos e cetonas. Reações reversíveis e irreversíveis. Nucleófilos de oxigénio. Formação de hidratos

Estrutura de um grupo carbonilo

O átomo de oxigénio é mais eletronegativo que o carbono, por isso esta ligação está polarizada. O carbono tem uma carga parcial positiva e o oxigénio uma carga parcial negativa.

Nomenclatura de aldeídos

1. Identificar e nomear a cadeia principal.

2. Identificar e nomear os substituintes.

3. Atribuir a localização a cada substituinte.

4. Colocar os substituintes por ordem alfabética.

O grupo carbonilo está sempre no carbono 1

O pent”ano” substitui-se por pentan”al”

Quando o aldeído está ligado a um anel cíclico: é um carbaldeído (ex. ciclopentanocarbaldeído

Nomenclatura de cetonas

• Substituição da terminação o dos alcanos correspondentes por ona

• As cetonas aromáticas são nomeadas alcanonas. O anel aromático considera-se como substituinte.

• As cetonas cíclicas são nomeadas ciclo-alcanonas. O carbono carbonílico é o C1.

Espetroscopia IV

O grupo C=O origina um sinal intenso no espectro IV, geralmente a 1715-1720cm1

O grupo C=O conjugado origina um sinal com número de onda mais baixo devido ao efeito de ressonância

Técnicas de síntese de aldeídos e cetonas:

• Oxidação de alcoois

• Ozonólise de alcenos

• Hidratação de alcinos

• Acilação de Friedel-Crafts

Oxidação de alcoois

Alcoois primários dão origem a aldeídos pelo oxidante fraco PCC

Alcóis secundários dão origem a cetona pelo oxidante forte Na₂Cr₂O₇ ou pelo PCC (fraco).