organische chemie hoofdstuk 2

organische stoffen - veel variatie (o.a. isomerie)

wat kan je me allemaal vertellen over koolstofatoom

Het atoom koolstof speelt een centrale rol binnen de organische chemie. Het atoom komt voor in elke verbinding en zal steeds omgeven worden door één of meerdere atomen, zoals H, O, N, … We noemen organische stoffen daarom koolstofverbindingen of koolwaterstoffen.

wat is de basisregel binnen de organische chemie voor koolstofatomen

Elk koolstofatoom in een koolstofverbinding heeft 4 bindingen.

los deze oefening op:
- geef de structuurformule van de verbinding en zijn brutoformule
- hieronder zijn de # gebonden C-atomen (met eventueel een functionele groep)
1. C - C - C
2. C-C-CO-C-C-C
3. C-C-C-CO
4. C=C
5.

C–CNH₂–C≡C

6. C-C-C-O-C=C-C

in de organische chemie maakt men gebruik van 3 types van formules, welke? en leg ze uit geef daar ook een voorbeeld bij

1. de brutoformule

   • De brutoformule is een notatievorm voor een chemische verbinding, waarbij van elk element enkel het aantal atomen wordt weergegeven, aangeduid met een index (≠1). De manier waarop de atomen met elkaar verbonden zijn, wordt niet weergegeven. In de
     organische chemie worden de elementen gerangschikt volgens C (koolstof), H (waterstof), de overige elementen alfabetisch.
     

     Vb: C4H10, C3H6, C2H6O

2. de structuurformule

   • Een structuurformule is een grafische, tweedimensionale weergave van de structuur van een molecule. Bij een organische stof geeft een structuurformule de verschillende atomen in een molecule weer en de atoombindingen daartussen. Een structuurformule geeft daarom veel meer informatie dan een brutoformule.
     

     Vb: CH3-CH2-CH2-CH3 (C4H10)
     CH2=CH-CH3 (C3H6)
     CH3-CH2-OH (C2H6O)

3. de skeletnotatie

   • Een skeletnotatie toont enkel het skelet van een organisch molecule: de atoombindingen tussen de koolstofatomen of tussen koolstofatomen en heteroatomen (O, N, …). De bindingen tussen koolstof- en waterstofatomen worden niet weergegeven. Koolstofatomen worden nooit getoond, waterstofatomen enkel als ze in een functionele groep voorkomen. Eventuele heteroatomen (O, N, …) worden wel weergegeven.
     

     zie afbeelding voor het voorbeeld

los de oefening op:

• je krijgt de structuurformule van de verbinding, Geef mij de skeletnotatie van die verbinding

dit is gewoon een invuloefening waarvan je het al kunt tis om het gewoon nog is in te oefenen

• wat weet je over isomeren

• geef de definitie van isomeren

Bij de organische verbindingen komen vaak verschillende stoffen met eenzelfde brutoformule voor. Men noemt dit verschijnsel isomerie 1. De moleculen van deze stoffen zijn opgebouwd uit identieke atomen in eenzelfde aantalverhouding (zelfde brutoformule), maar ze hebben een verschillende molecuulbouw.


Isomeren zijn stoffen met dezelfde brutoformule maar met verschillende molecuulbouw en verschillende eigenschappen.

bespreek alle isomeren er zijn

• structuurisomerie

  → Structuurisomeren hebben dezelfde brutoformule maar een verschillende Lewisformule. De bindingspartners van bepaalde atomen verschillen. Er kunnen zich drie gevallen voordoen: keten- , plaats- en functieisomerie

  → Structuur-isomeren hebben verschillende fysische en chemische eigenschappen. Zo bestaan voor de brutoformule C2H6O twee isomeren. Ethanol (CH3-CH2OH) is een stof met de eigenschappen van een alcohol en een kookpunt van +78°C en methoxymethaan (CH3-O-CH3) is een stof met de eigenschappen van een ether en een kookpunt van – 24°C.

• stereo-isomerie of geometrische isomerie

  → In de moleculen van deze isomeren nemen bepaalde atomen of atoomgroepen andere ruimtelijke posities in ten opzichte van elkaar. Elk atoom heeft bij deze vorm van isomerie evenwel dezelfde bindingspartners.

tot welke isomerie behoren de ketenisomerie en geef voor deze een voorbeeld en leg die uit

• behoort tot de structuurisomerie

• uitleg: We spreken over ketenisomerie als bij twee moleculen de lengte van de stam verschilt. Hierbij kunnen moleculen al dan niet vertakt zijn of een verschillend aantal vertakkingen bezitten.

• belangerijke zaken: Afhankelijk van het aantal C-atomen dat op een bepaald C-atoom gebonden is, onderscheidt men in een koolstofketen:
  - primaire C-atomen1 : er is slechts één ander C-atoom op gebonden
  - secundaire C-atomen2 : er zijn twee andere C-atomen op gebonden
  - tertiaire C-atomen3 : er zijn drie andere C-atomen op gebonden
  - quaternaire C-atomen4 : er zijn vier andere C-atomen op gebonden

• voorbeeld 1: zie afbeelding

• voorbeeld 2:

  • Ethanol: CH3-CH2-OH is een primair alcohol,

  • Propaan-2-ol: CH3-CHOH-CH3 is een secundair alcohol

tot welke isomerie behoren de plaatsisomerie en geef voor deze een voorbeeld en leg die uit

• behoort tot de structuurisomerie

• uitleg: Tijdens plaatsisomerie verschillen de moleculen in de plaats van de functionele groep(en) en/of van de meervoudige bindingen

• voorbeeld: zie afbeelding

tot welke isomerie behoren de functie-isomerie en geef voor deze een voorbeeld en leg die uit

• behoort tot de structuurisomerie

• uitleg: Tijdens functie-isomerie hebben de moleculen een andere functionele groep

• voorbeeld: zie afbeelding

tot welke isomerie behoren de cis/trans-isomerie en geef voor deze een voorbeeld en leg die uit

• behoort tot de stereo-isomerie

• voorkomen: komt voor wanneer een dubbele binding aanwezig is en de beide dubbelgebonden C-atomen elk nog een verschillende bindingspartner (substituent) hebben.

• uitleg: Cis-trans-isomerie is een vorm van stereo-isomerie waarbij moleculen met dezelfde structuurformule verschillen in de ruimtelijke rangschikking rond een dubbele binding.

• voorbeeld: zie afbeelding

Wat is het gevolg van het feit dat er geen rotatie mogelijk is rond een dubbele binding?

De groepen die aan de dubbelgebonden C-atomen hangen, kunnen zich langs dezelfde zijde (cis) of aan weerszijden (trans) bevinden → dit leidt tot cis-trans-isomerie.

Waarom is er geen vrije rotatie mogelijk rond een dubbele binding?

Omdat de π-binding in een dubbele binding rotatie blokkeert; de overlappende p-orbitalen zouden anders breken.

Wat is de ruimtelijke structuur (geometrie) van een C-atoom dat een dubbele binding vormt met een ander C-atoom?

Het structuurgetal is 3, dus de ruimtelijke schikking is trigonaal planair.

Wat is het verschil tussen maleïnezuur en fumaarzuur?

Ze zijn stereo-isomeren: ze hebben dezelfde atoomverbindingen, maar een andere ruimtelijke rangschikking van de groepen rond de dubbele binding.

• Maleïnezuur is de cis-isomeer

• Fumaarzuur is de trans-isomeer

Welke verschillen vertonen cis- en trans-isomeren zoals buta-1,4-dieenzuren?

Ze vertonen verschillen in:

• smeltpunten

• oplosbaarheid

• zuurconstanten

• chemische eigenschappen

Welke isomeer is het meest stabiel: maleïnezuur of fumaarzuur?

Fumaarzuur (trans-isomeer) is stabieler dan maleïnezuur (cis-isomeer).

Hoe gebeurt de isomerisatie van maleïnezuur naar fumaarzuur in het labo?

Door maleïnezuur te behandelen met warm, geconcentreerd zoutzuur (HCl). Hierbij wordt de cis-vorm omgezet naar de stabielere trans-vorm. Fumaarzuur slaat neer omdat het onoplosbaar is in water.

Wat zijn toepassingen van fumaarzuur?

• Komt voor in vruchten en natuurlijke metabolismeprocessen

• Gebruikt in de citroenzuurcyclus

• Toegepast in voeding, dranken, geneesmiddelen, harsen, polyesters

• Als voedseladditief zorgt het voor zuurheid en langdurige smaakstabiliteit

• Het heeft een hogere zuurtegraad dan andere voedingszuren, waardoor minder nodig is

Welke rol speelt cis-trans-isomerie in het gezichtsvermogen?

Cis-trans-isomerie speelt een centrale rol bij het detecteren van licht in het oog. Bij absorptie van een foton verandert het cis-retinal in trans-retinal, wat een signaal opwekt.

Wat is rodopsine en wat is de rol ervan in het oog?

Rodopsine is een lichtgevoelig eiwit dat zich in de staafjes van het netvlies bevindt. Het bevat cis-retinal en reageert op licht door een isomerisatie uit te voeren.

Wat gebeurt er met cis-retinal wanneer het een foton absorbeert?

Het ondergaat een cis → trans isomerisatie, waardoor de molecuulvorm verandert. Die vormverandering triggert een zenuwimpuls naar de hersenen.

Wat is het gevolg van de cis-trans-isomerisatie van retinal?

Er treedt een structurele verandering op in de retinalgroep én het eiwit rodopsine, waardoor een zenuwimpuls wordt gegenereerd en doorgestuurd naar de hersenen.

Hoe keert het systeem terug naar de detecteerbare toestand?

Via een enzymgekatalyseerde reactie wordt trans-retinal opnieuw omgezet in cis-retinal, zodat het opnieuw een foton kan detecteren.

Is de isomerisatie reactie omkeerbaar? Leg uit.

Ja, de reactie is omkeerbaar:

• Lichtenergie zorgt voor cis → trans

• Enzymwerking zorgt voor trans → cis

Waarom is cis-trans-isomerie essentieel voor het functioneren van het gezichtsvermogen?

Omdat het de lichtdetectie mogelijk maakt: de cis-trans-isomerisatie van retinal veroorzaakt een vormverandering die leidt tot een zenuwimpuls richting de hersenen — de eerste stap in het visuele proces.

tot welke isomerie behoort de spiegelbeeldisomerie + voorbeeld

• behoort tot de stereo-isomerie

Wat is spiegelbeeld-isomerie?

Spiegelbeeld-isomerie (optische isomerie) komt voor bij moleculen met een asymmetrisch C-atoom, dat wil zeggen een C-atoom met vier verschillende bindingspartners. Deze isomeren zijn elkaars spiegelbeeld, zoals linker- en rechterhand.

Hoe noemt men spiegelbeeld-isomeren nog?

Ze worden ook chirale isomeren genoemd.

Geven spiegelbeeld-isomeren een verschil in structuur of eigenschappen?

Ze hebben dezelfde structuurformule, maar kunnen verschillen in fysische en chemische eigenschappen, zoals de draaiing van gepolariseerd licht.

Wat betekent het als een stof optisch actief is?

Een stof is optisch actief als ze het trillingsvlak van gepolariseerd licht kan draaien. Dit wijst op de aanwezigheid van een chirale verbinding.

Wat is het verschil tussen een linksdraaiend en rechtsdraaiend isomeer?

Een linksdraaiend (-) isomeer draait het gepolariseerde licht naar links,
een rechtsdraaiend (+) isomeer draait het licht naar rechts.

Wat doet een polaristor en een analisator in de opstelling?

• Een polaristor laat slechts licht door in één trillingsrichting (polariseert het licht).

• Een analisator controleert of het licht verdraaid is door een optisch actieve stof.
  → Zonder draaiing = geen optisch actieve stof aanwezig.

Waarom zie je soms geen licht na de analisator?

Omdat geen optisch actieve stof aanwezig is, of omdat het licht niet voldoende is gedraaid om door de analisator te geraken.

Geven alle stereo-isomeren optische activiteit?

Nee, vaak is slechts één van de spiegelbeeldisomeren biologisch actief of optisch actief.

Welke soorten aminozuren bestaan er op basis van optische isomerie?

Er bestaan linksdraaiende aminozuren (-) en rechtsdraaiende aminozuren (+).

Welke aminozuren kan het menselijk lichaam fysiologisch gebruiken?

Alleen de linksdraaiende aminozuren (-) zijn fysiologisch bruikbaar.

Wat gebeurt er met de verhouding tussen (-) en (+) aminozuren naarmate iemand ouder wordt?

Hoe ouder iemand wordt, hoe meer rechtsdraaiende aminozuren (+) zich opstapelen in het lichaam.

Is het toenemen van rechtsdraaiende aminozuren bij ouder worden genetisch bepaald?

Nee, het is niet genetisch bepaald.

Hoe kan men de leeftijd van een overleden persoon bepalen met optische isomerie?

Door het aantal (+)-aminozuren per mm³ proteïne in het lichaam te tellen; hoe meer (+), hoe ouder de persoon was.

Wat gebeurt er met de tussenwervelschijven (nucleus pulposus) bij het ouder worden in verband met optische isomerie?

Er stapelen zich meer (+)-aminozuren op, wat de aanzuigkracht verlaagt en ervoor zorgt dat de tussenwervelschijf sneller uitdroogt en beschadigd raakt.

Wat is een gevolg van te veel rechtsdraaiende proteïnen in de tussenwervelschijf?

De discus droogt uit en raakt sneller beschadigd, wat kan leiden tot rugproblemen.

Wat is het verschil tussen een open en een gesloten koolstofketen?

Een open keten is een acyclische verbinding (alifatisch), zoals n-butaan.
Een gesloten keten is een cyclische verbinding, zoals cyclobutaan of benzeen.

Wat betekent ‘acyclisch’ in organische chemie?

Een verbinding zonder ringstructuur, dus met een open keten.

Wat is een vertakte koolstofketen? Geef een voorbeeld.

Een koolstofketen waarbij een zijketen afsplitst van de hoofdketen, bv. methylbutaan.

Wat is een cyclische koolstofverbinding? Geef een voorbeeld.

Een verbinding met een gesloten koolstofring, zoals cyclobutaan of benzeen.

Wat is het verschil tussen alkanen, alkenen en alkynen?

• Alkanen: enkelvoudige bindingen tussen C-atomen (bv. CH₃–CH₃)

• Alkenen: bevatten minstens één dubbele binding (bv. CH₂=CH₂)

• Alkynen: bevatten minstens één drievoudige binding (bv. CH≡CH)

Wat is een functionele groep?

Een groep atomen die een specifiek structuurkenmerk vormt binnen een molecuul, en verantwoordelijk is voor het chemisch gedrag van de stof.

Wat is een heteroatoom en geef voorbeelden.

Een niet-koolstofatoom in een organische verbinding, zoals O, N, S...

Wat is een monofunctionele verbinding?

Een verbinding die slechts één functionele groep bevat, zoals ethaanzuur (CH₃COOH).

Wat is een polyfunctionele verbinding?

Een molecule met meerdere identieke of verschillende functionele groepen. Voorbeeld: een aminozuur zoals glycine (NH₂–CH₂–COOH).

door welke 2 aspecten worden de naam van stofklasse gekenmerkt

• Het aantal C atomen in de verbinding (in de stam en/of zijketen)

• Een functionele groep

Wat is de algemene stam voor een koolstofverbinding?

Alk- is de algemene stam, die wordt aangevuld met een specifieke notatie naargelang het aantal koolstofatomen en de functionele groep.

Wat is de specifieke stamnaam voor een verbinding met 4 C-atomen?

But-

Wat is de specifieke stamnaam voor een verbinding met 9 C-atomen?

Non-

Welke suffix wordt gebruikt bij een alkaan, alkanol en alkanozuur?

• Alkaan: –aan

• Alkanol: –anol

• Alkanozuur: –aanzuur

Wat betekent het suffix –aan in een stofnaam?

Het wijst op de aanwezigheid van enkelvoudige bindingen tussen alle koolstofatomen in de hoofdketen.

Wat geeft het achtervoegsel (suffix) in een stofnaam aan?

De functionele groep die de stof tot een bepaalde stofklasse maakt.

Hoe worden functionele groepen in de naam van een organische verbinding weergegeven?

Door het achtervoegsel (suffix), zoals -ol voor een hydroxylgroep of -zuur voor een carboxylgroep.

Wat is het verschil tussen het 1e en 2e suffix?

• Het 1e suffix geeft aan of er enkelvoudige of meervoudige bindingen zijn tussen C-atomen (zoals –aan of –een).

• Het 2e suffix geeft de functionele groep aan (zoals –ol, –zuur).

Wat is de specifieke stamnaam voor een verbinding met 7 koolstofatomen?

Hept-

Wat betekent de algemene stam “Alk-”?

“Alk-” verwijst naar een koolstofketen die de basis vormt van een organische verbinding, waarvan het precieze type wordt bepaald door het aantal C-atomen en de functionele groep.

Wat is een stofklasse in de organische chemie?

Een stofklasse is een groep verbindingen die dezelfde functionele groep bevatten en daardoor gelijkaardige chemische eigenschappen vertonen.

Hoe wordt het aantal C-atomen weergegeven in een stamnaam?

Via een specifieke voorvoeging in de stam, bv. Meth- (1C), Eth- (2C), Prop- (3C), But- (4C), enzovoort.

Hoe kun je uit een stofnaam afleiden welke functionele groep aanwezig is?

Aan het suffix of achtervoegsel van de naam, bv.

• -ol = hydroxylgroep

• -zuur = carboxylgroep

• -al = aldehydegroep

• -on = ketongroep

Waarom zijn suffixen in stofnamen belangrijk?

Omdat ze aangeven welke chemische groep de molecule functioneel maakt, wat essentieel is voor het bepalen van de stofklasse en reactiviteit.