Chapitre 3 Chimie Organique

définition de stéréochimie

l’étude de la disposition des atomes d’une molécule dans l’espace et les conséquences qui en résultent.

définition d’isomère constitutionnel

molécules ayant la même formule brute mais qui diffèrent par l’ordre d’enchainement des atomes.

définition d’isomères

molécules ayant la même formule brute mais

qui diffèrent par l’ordre de connectivité des atomes, par

l’ordre ou la nature des liaisons qui relient les atomes

entre eux ou par la disposition des atomes dans l’espace

2 types d’isomères

isomères de constitution

stéréo-isomères = isomères de configuration

définition d’isomères de fonction

composés organiques ayant la même formule brute mais des groupes fonctionnels différents.

définition d’isomères de position

composés organiques possédant la même chaine carbonée et les mêmes groupes fonctionnels mais un emplacement différent du groupe fonctionnel sur la chaine carbonée.

définition d’isomères de chaîne (ou de squelette):

composés organiques ayant la même formule brute mais des chaines carbonées différentes

isomères de position ont des _________ semblables, mais des _________ différents.

propriétés chimiques, propriétées physiques

isomères de chaînes ont les mêmes ___________ et ils ont des _________ semblables

propriétés chimiques, propriétés physiques semblables

3 sous classes d’isomères de constitution

isomères de fonction, isomères de position, isomères de chaîne ou squelette.

4 représentations communément utilisées

1 – la représentation de Ingold ;

2 – la représentation perspective ;

3 – la représentation projective de Newman ; et

4 – la représentation de Fischer.

définition de la représentation de Ingold

utilisée pour représenter un atome de C hybridé sp3 (tétraèdre).

Par convention, les chaines carbonées sont représentée par la suite des tirets de liaisons. Pour simplifier l’écriture, on omet les atomes de C et H mais les hétéroatomes doivent être précisés.

définition de la représentation perspective (ou cavalière)

utilisée pour représenter une molécule regardée de biais de telle façon que toutes les liaisons apparaissent séparées et ses liaisons sont dessinées comme si qu’elles étaient dans les plans verticaux.

définition de la représentation projective de Newman

pour faire cette représentation, on observe la molécule selon un axe de liaison pour faire en sorte que les atomes formant la liaison se superposent et le tout est projeté sur un plan vertical.

- Les molécules sont ainsi soit décalées, soit éclipsées.

définition de la représentation de Fischer

représentation principale en biochimie (sucres, acides aminés). Les liaisons sont représentées par des traits horizontaux et verticaux tout en omettant l’atome de C porteur des liaisons.

définition de la chiralité (stéréo-isomérie par image spéculaire):

La propriété d’un objet qui n’est pas superposable à son image relatif à un miroir.

vrai ou faux: les composés chiraux possèdent des éléments de symétrie (axe, point ou plan).

FAUX. • Les composés chiraux ne possèdent aucun élément de symétrie (axe, point ou plan).

Un atome de carbone avec 4 substituants différentes est une______?

molécule chirale

Le carbone est appelé le…….

centre de chiralité (C asymétrique ; stéréo-centre). Il est souvent marqué par un astérisque (*).

2 sous classes des stéréo-isomères, + comments ils se diffèrent

1. énantiomères

2. diastéréomères

   molécules qui diffèrent par leur configuration relative à un atome de carbone à un liaison double ou au plan d’une molécule

isomères géométriques vs isomères optiques

ig: molécules qui différent par leur configuration relatif au plan de la molècule ou à un liaison double

io: molécules qui différent par leur configuration relatif à un carbone chiral

les composés chiraux existent sous deux formes non-superposables appelés: ………?

énantiomères (même propriétés chimiques et physiques et les deux sont optiquement actifs).

Le polairmètre mesure quoi?

la rotation optique

Si l’énantiomère est devié à la droite…? Si l’énantiomère est devié à la gauche……?

droite= + ; ou D(dextrogyre)

gauche= - ; ou L(lévogyre)

comment est-ce qu’un polairmètre mesure la rotation optique?

la lumiere monochromatique (1 seule onde) traverse le composé, les électrons du composé vont interagir avec le champ électrique du faisceau lumineux

↳ lorsqu'il sagit d'un composé chiral, l'intéraction faisceaux et motié gauche (molé cule) diffère de celle faisceau et motié droite.

les énantiomère vont participé dans les mêmes ______, mais ils se diffèrent par les ______.

réactions, produits

Lors de déterminer la figuration RS, si la disposition des autre substituants correspond au sens des aiguilles c’est ___? Si ça correspond au sens contraire des aiguilles c’est ___?

R

S

définition de mélange racémique

un mélange contenant les mêmes nombres de molécules des deux énantiomères ; c’est-à-dire 50% (-) et 50% (+).

Le pouvoir rotatoire d’un mélange racémique…..?

disparait par effet compensatoire (polarimètre = 0).

la composante + annule la composante - et vice-versa.

définition de diastéréo-isomérie

résulte de la présence de plusieurs stéréo-centres dans une molécule.

définition de diastéréo-isomères

les isomères résultant de la diastéréo-isomérie (molécules avec le même enchainement d’atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni en relation image-image spéculaire).

Les diastéréo-isomères présentent des propriétés ______ et ______ semblables/différentes.

physiques, chimiques, différentes

une molécule possèdant n C* aura combien de stéréo-isomères?

2^n stéréo-isomères

combien de stéréo-isomères peuvent être formés à partir de 2 stéréocentres?

4

composés méso

un composée qui contient 2 stéréocentres, ils contiennent un plan de réflexion qui divise la molécule de manière à ce qu’une moitié est superposable à son image spéculaire.