organische Chemie

teilweise Verbrennung von Alkoholen

Ein Prozess, bei dem Alkohole in Gegenwart von Sauerstoff, indem man ein glühendes Kupferblech in Alkohol abschreckt.

Primärer Alkohol → Aldehyde → Carbonsäure → X

Sekundärer Alkohol → Keton → X

Tertiärer Alkohol → X

Redoxreaktionen

Chemische Reaktionen, bei denen es zu einer Übertragung von Elektronen zwischen Reaktionspartnern kommt, die eine Oxidation und eine Reduktion einschließen

Oxidation = -e

Reducktion = +e

Bei Molekülen werden Oxidationszahlen verwendet

Radikale Substitution

Startreaktion: Br-Br -Licht-> Br + Br

Kettenfortführungsreaktion (startet mit Radikal(en) bildet Radikal(e): CH4 + Br —> CH3 + H-Br

CH3 + Br-Br —> H3C-Br + Br

H3C-Br + Br —> H2C-Br + H-Br

CH3 + CH4 —> CH4 + CH3

Br-Br + Br —> Br + Br-Br

Kettenabruchreaktion (beginnt mit Radikalen es entstehen Moleküle): CH3 + CH3 —> C2H6

CH3 + Br —> H3C-Br

Br + Br —> Br-Br

=> Man kann nicht kontrollieren was entsteht

Addition

Typisch für ungesättigte Verbindungen bei denen Atome an Molekül mit mindestens einer Doppelbindung angelagert werden

Elektrophile Addition

Durch Angriff eines elektrophilen Teilchens z.b. Br-Br

1. Halogenmolekül in Wechselwirkung mit Doppelbindung des Alkens → Halogen polarisiert und Elektronenbindung heterolytisch gespalten (pi-Komplex). Es entsteht ein kurzlebiges ringförmiges Kation (Sigma-komplex)

2. Halogenid-Ion greift von der Rückseite das positivierte C-Atom an

   gesättigtes Produkt entsteht

Nucleophile Substitution

Nukleophile: negativ geladene Ionen oder polare sowie leicht polarisierte Teilchen mit ihrem negativen Pol. Sie greifen den Reaktionspartner in Bereichen niedriger Elektronendichte an. (OH-, Br-) häufig Halogenalkane

1. die C-Cl Bindung wird heterolylisch gespalten

   H3C-CH3-CH3-C-Cl —> H3C-C-CH3-CH3(+) + Cl-

2. Dabei entstehen ein Carbenion-Ion als Zwischenstufe und ein Chlor-Ion

3. Im zweiten Schritt greift das OH-Ion an

   H3C-C-CH3-CH3(+) -OH —> H3C-CH3-CH3-C-O-H

4. Es bildet sich eine neue Bindung aus

   C(S+)-O-H + Nu(+) —> C(S+)-Nu(S-) + OH-

Info: Veresterung ist auch eine Nukleophile Substitution, bei der aber kein Kation entsteht

Halogenalkan → Alkohol oder andersrum

Carbonsäure

Carboxygruppe (C Doppelbindung zu o und einfachbindung zu OH)

Eigenschaften: Siedetemp höher als Alk da Wasserstoffbrückenbindung und Dipol-Dipol

Acidität: protolysiert in in Wasser zu Carboxylat-Ion(mesomeriestabilisiert, da Elektronen delokalisiert sind)und Oxonium-Ion

Alken

Doppelbindung zwischen C Molekülen

Alkan

Ein Kohlenwasserstoff mit nur Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen.

Alkanol

Ein Alkohol, der eine Hydroxylgruppe (–OH) enthält, die an ein Alkan gebunden ist.

Bildung:

• alkoholische Gärung

• Nucleophile Substitution von halogenalkanen

intramolekular: Wasserstoffbrückenbindung → viskosität, Löslichkeit, siedetemp

Mehrwertige Alkohole haben mehr OH Gruppen

Alkanal

Ein Aldehyd, der durch eine Carbonylgruppe (C=O) am Ende der Kohlenstoffkette charakterisiert ist.

Nachweis durch Oxidation in Tollens-Reagenz und Benedict-Reagenz

Intramolekular: Dipol-Dipol

Siedetemp: Alkane<Aldehyd<Alkohol

Keton

Ein Molekül, das eine Carbonylgruppe (C=O) enthält, die zwischen zwei Kohlenstoffatome gebunden ist.

Ester

Eine Verbindung, die aus der Reaktion eines Alkohols mit einer Carbonsäure gebildet wird

Carbonsäure + Alkohol -Kondensation→ Ester (Estergruppe: Doppelbindung von c und o und einfachbindung von c zu o mit Rest) + H2O

H2O + Ester -Hydrolyse→ Carbonsäure + Alkohol

Isomere

Induktiver Effekt

Elektronischer Effekt der durch EN auf die Elektronenverteilung im Molekül ausübt

+i-Effekt = erhöht Elektronendichte an benachbarten Atome

-i-Effekt = verringern Elektronendichte an benachbarten Atomen