2.5. Chiralität

In der Natur sind …-Zuckern bevorzugt

D

Nomenklatur nach Cahn-Ingold-Prelog:

Sequenzregeln

(R)=rectus (S)=sinister

Cahn-Ingold-Prelog Prioritätsregeln:

• nach der Ordnungszahl (je höher, desto höher Priorität)

• nach Masse bei Isotope (je größer, desto höher Priorität)

Fantomatome

bei Aminosäuren z.B.

2S,3R-Threonin

Enanthiomere (Eigenschaften??)

nicht deckungsgleiche, spiegelbildliche Forme eines Moleküls

→ gleiche ph. und ch. Eigenschaften

Racemat

1:1 Gemisch zweier Enanthiomere

Diastereomer (Eigenschaften??)

nicht spiegelbildliche Stereoisomere

→ unterschiedliche ph. und ch. Eigenschaften

Epimer

Sonderfall der Diastereomerie

unterscheiden nur um einem Chiralitätszentrum

Mesoverbindungen

Konformation besitzt Symmetrieebene → achiral

(identical - meso)

Prochiralität (1966)

Reaktion überführt achirales in chirales Molekül

re: von oben → (R/S)

si: von unten →(S/R)

Stereochemie des Produktes ist vom Substrat abhängig