organische chemie

Ordnungszahl

Anzahl der Protonen (meist auch Elektronen; außer Ionen & Neutronen; außer Isotope)

Gruppen

senkrecht. 8 Hauptgruppen, kann Valenzelektronenzahl ablesen. Elemente der gleichen Hauptgruppe verhalten sich ähnlich

kovalente Bindung

“Elektronenpaarbindung”. Elektronen werden geteilt, bis 1,7 Elektronegativitätsunterschied

Kohlenstoff

4-wertig → geht vier Bindungen ein (weil 4 Valenzelektronen)

sp3-Hybridisierung

ein rundes s-Orbital & drei hantelförmige p-Orbitale ergeben vier keilförmige sp3-Orbitale die energetisch ident sind

bei Alkanen (Einfachbindungen), nur Sigma-Bindungen

sp2-hybridisierung

ein s-Orbital & zwei p-Orbitale ergeben drei sp2-Orbitale & ein p-Orbital → ist übrig

bei Alkenen (Doppelbindungen), eine Sigma & eine Pi-Bindung

sp-Hybridisierung

ein s-Orbital & ein p-Orbital ergeben zwei sp-Orbitale & zwei p-Orbitale → sind übrig

bei Alkinen (Dreifachbindung), eine Sigma- & zwei Pi-Bindungen

Sigma-Bindung

rotationssymmetrisch, alle Einfachbindungen & erste Bindung bei Mehrfachbindungen

Pi-Bindung

nicht rotationssymmetrisch, bei Mehrfachbindungen ab der 2.

gesättigte Verbindungen

wenn Einfachbindung zwischen C`s & maximale Anzahl an H-Partnern

Alkane

ungesättigte Verbindungen

wenn Doppel- oder Dreifachbindung bei C´s (nicht nur C=C, auch C=O) & könnten mehr H haben

Doppelbindung → Alkene

Dreifachbindung → Alkine

Mesomerie

wenn für eine Molekülstruktur mehrere Valenzstrukturen formuliert werden können

stabilisiert Verbindung

isolierte Doppelbindung

wenn zwischen den Doppelbindungen mindestens zwei Einzelbindungen liegen

konjugierte Doppelbindung

wenn zwischen Doppelbindungen nur eine Einzelbindung liegt

Aromatizität

zyklisch (ringförmig) -konjugierte (zwischen Doppelbindungen nur eine Einfachbindung), planare (flache) Moleküle, bei denen 4n+2 Pi-Elektronen, (wobei n ganze Zahl sein muss)

besonders stabil & damit reaktionsträge

Azyklische Verbindungen

kettenförmig

entweder gesättigt → Alkane

oder ungesättigt → Alkene & Alkine

Zyklische Verbindungen

Carbozyklen oder Heterozyklen

Carbozyklen

nur C-Atome im zyklischen Molekül (Seitengruppen können abweichen)

entweder Alizyklen → Zykloalkane, -ene, -ine

oder Aromaten

Heterozyklen

in der Hauptkette kommen andere Elemente vor (N,O)

entweder gesättigt, ungesättigt oder aromatisch

Fischer-Projektion

stellt 3D-Struktur eines Moleküls dar

v.a. bei langen Zuckern oder Aminosäuren

Fischer-Projektion Regeln

senkrecht → hinten

waagerecht (Seitenketten) → vorne

oben C mit höherer Oxidationszahl

Substituent an letztem chiralem Zentrum bestimmt ob L- oder D-Konfiguration (wenn OH rechts; D, wenn OH links; L)

Oxidationszahlen

C (C-C) → 0

H (C-H) → -1

O (C-O) → +1

wobei Doppelbindungen separat gelten (C=O → +2)

Chiralitätszentren

C sind chiral, wenn sie 4 verschiedene Bindungspartner haben

hier C2 bis C5 chiral

C2 mit C1 (COH), H, OH, & C3 (CHOH) → C1 & C3 unterschiedlich

C3 mit C2 (CHOH), H, OH & C4 (CHOH) → weil Umgebung von C2 & C4 unterschiedlich

Unterschied gesättigt & chiral

gesättigt: C-Atom geht 4 Bindungen mit 4 Bindungspartnern ein

chiral: C-Atom geht 4 Bindungen mit 4 unterschiedlichen Bindungspartnern ein

Isomerie

wenn Moleküle die selbe Summenformel haben aber unterschiedliche Atomsequenzen oder räumliche Anordnung

Stereoisomerie

Unterschied in räumlicher Anordnung (