Les 4

de koolstof in een carbonyl structuur (C=O) is

korter en sterker dan een C=C binding. C=O is polair, C=C is niet polair

Wat is het effect van de polaritiet van carbonyl bindingen (C=O) op het kookpunt?

hoger kookpunt

carbonylen zijn goed oplosbaar in wat en waarom?

alcoholen, doordat de lose elektronenparen van zuurstof een waterstof brug binding kan accepteren van N-H of O-H. aceton en acetaldehyde kun je oplossen in water

bij oxidatie van secundaire alcohol wordt welke oxidator gebruikt en wat is het eindproduct?

een sterke (NaOCl of HOAc), geeft een keton

bij oxidatie van primair alcohol wordt welke oxidator gebruikt en wat is het eindproduct?

milde oxidator (PCC) en dit vormt een aldehyde

Nucleophilic Addition

sterke nucleofiel valt carbonyl carbon aan (elketrongat) en vormt alkoxide ion welke geprotoneerd wordt. Zwak nucleofiel valt carbonyl aan als deze geprotonerd is. Aldehyde is meer reactief dan keton

in zuur is water een

nucleufiel

in base is hydroxide een

nucleofiel

Aldehydes are more electrophilic since they have fewer e--donating alkyl groups

reactie verloopt sneller

hoe wordt de dehydratie van imines gekatalyseerd?

met een zuur

wat is de optimale ph tijdens de vorming van een imine vanuit C=O?

4,5 vanwege NH2 + H+ → NH# (niet nucleofiel), zuur maakt nucleofiel kapot

Hoe wordt de additie van alcohol gekatalyseerd en waarom?

wordt zuur gekatalyseerd, toevoegen van H+ met carbonyl maakt meer reactief met zwakkere nucleofiele (zoals ROH). Hemiacetal wordt eerst gevormd, dan zuur gekatalyseerd verlies van water, dan additie 2de molecuul ROH vormt acetal. Stappen zijn reversible

suikers zijn acetalen en hemiacetalen