F34: Reaktioner och mekanismer för olika kemiska grupper: Kolets oxidation och reduktion Anders Broberg, Inst. f. molekylära vetenskaper, SLU

Vad är en nukleofil?

En atom i en molekyl eller jon som kan donera ett elektronpar för att skapa en ny kovalent bindning. Kallas "kärnälskare".

Vad är en elektrofil?

En atom i en molekyl som kan acceptera ett nytt elektronpar för att bilda en ny kovalent bindning. Kallas "elektronälskare".

Vad är en lämnande grupp (LG)?

En atom eller grupp som avlägsnas med sitt bindande elektronpar vid bildandet av en ny kovalent bindning.

Vad behövs för att en organisk reaktion ska ske?

Rätt orientering vid kollision, rätt energi (temperatur), och rätt koncentration.

Vad är oxidation?

Utbyte av en C-H-bindning till en C-O-bindning.

Hur oxideras en primär alkohol?

Primär alkohol → aldehyd → karboxylsyra.

Hur oxideras en sekundär alkohol?

Sekundär alkohol → keton.

Kan en tertiär alkohol oxideras?

Nej, eftersom det inte finns något väte att byta ut mot syre.

Vilka oxidationsmedel används för oxidation av alkoholer?

Kaliumpermanganat (KMnO4), kromtrioxid (CrO3), natriumdikromat (Na2Cr2O7), kromsyra (H2CrO4), pyridiniumklorokromat (PCC).

Vad gör Tollens reagens?

Oxiderar aldehyder till karboxylsyror och reducerar Ag+ till metalliskt silver.

Vilka reduktionsmedel används för C=O bindningar?

Natriumborhydrid (NaBH4, mild), litiumaluminiumhydrid (LiAlH4, stark).

Vad reducerar NaBH4?

Aldehyder till primära alkoholer och ketoner till sekundära alkoholer.

Vad reducerar LiAlH4?

Aldehyder, ketoner, estrar och karboxylsyror till primära alkoholer, samt amider till aminer.

Vad används för reduktion av alkener?

Vätgas (H2) med Pd, Pt eller Ni som katalysator.

Vilka enzymer är inblandade i oxidation av etanol?

Alkoholdehydrogenas (etanol → etanal) och aldehyddehydrogenas (etanal → ättiksyra).

Varför repellerar verbenon granbarkborrar?

Det signalerar att trädet är "fullt", vilket hindrar fler insekter från att komma.

Vad är autooxidation?

En spontan oxidation av fleromättade fettsyror vid kontakt med syre, vilket kan orsaka härskning.

Vilken industriell oxidation sker med eten?

Eten oxideras till etylenoxid, ett viktigt utgångsmaterial för kemisk produktion.

Vad gör OsO4 i organisk kemi?

Oxiderar dubbelbindningar till dioler.

Vilken roll har tioler i proteiner?

De kan oxideras till disulfidbryggor, vilket bidrar till proteiners 3D-struktur.