szigo fogalmak

addíció

többszörös kötésű (telítetlen vegyületekre) jellemző olyan - általában melléktermék képződése nélkül lejátszódó - kémiai átalakulás, melynek eredményeként megszűnik a telítetlenség

anguláris (Baeyer) feszülés

gyűrűs rendszerekben a tetraéderes vegyértékszögtől való eltérés eredményeként fellépő feszülés

aszimmetrikus szintézis

akirális molekula királyis környezetben történő átalakulása királyis termékké, mely az egyik enantiomert feleslegben tartalmazza

atomi pálya

az a térrész az atommag környezetében, ahol az elektron nagy (›90%) valószínűséggel tartózkodik

diasztereoméria

olyan sztereo izomerek, amelyik nincsenek tárgy-tükörkép viszonyban

elektrofil

olyan elektronhiányos reagens, amely kémiai reakció során az új kötés kialakulásakor elektronpárt vesz fel

elimináció

a molekulából két atom/atomcsoport hasad ki többszörös kötés képződése közben; amennyiben a részecskék szomszédos atomokról lépnek ki, akkor 1,2- vagy β-elimináció

enantiomer/királis vegyülét

tkörképi pályával fedésbe nem hozható molekula

funkciós csoport

olyan atomcsoport, amelyen a vegyületcsaládra jellemző kémiai átalakulások lejátszódnak

homológ sor

vegyületek általános képlettel leírható olyan sorozata, melyben a molekulák növekvő szénatpmszám alapján rendezettek és szomszédos molekulák egymástól azonos atomcsoportban különböznek

inverzió

a konfiguráció megváltozása

izoméria

azonos összegképletű, eltérő szerkezetű molekulák

királis vegyület

molekula ami nem hozható fedésbe tükörképi párjával; optikailag aktív, vagyis a poláros fény síkját elforgató molekula

kiralitáscentrum

négy különböző ligadummal rendelkező atom

konfiguráció

molekula atomjának térbeli (három dimenziós) rögzített elrendeződése

konformáció

az egyszeres kötés mentén történő elforgatással létrejövő térszerkezetek

konformer

energiaminimummal jellemezhető konformáció; a molekula atomjainak energetikailag megengedett térbeli (három dimenziós) elrendeződése

mezo-vegyületek

kiralitáscentrummal rendelkező molekula, amely azonban belső szimmetriasíkja miatt akirális

molekuláris aszimmetria

kiralitáscentrum nélküli királis molekulák

molekularitás

az a szám, amely megmutatja, hogy egy kémiai reakció sebességmeghatározó lépésének aktivált komplexében hány részecske vesz részt

nukleofil

olyan reagens, amely kémiai reakció során az új kötések kialakításakor elektron párt ad át

oxidációs fok

az a szám, amely megmutatja, hogy egy szén atom hány kötéssel kapcsolódik heteroatomhogz; telítetlen vegyületeknél egy szánatom telítéséhez szükséges hidrogének száma

prokirális vegyület

olyan akirális vegyület, mely egyetlen lépésben királissá alakítható

protoméria

a tautoméria speciális esete, amikor az izomer molekulák egy többszörös kötés és egy hidrogén helyzetében különböznek

racém elegy (racemált)

enantiomerek ekvimoláris elegye

racemizáció

egy tiszta enantiomer racém eleggyé történő átalakulása

reagens

kémiai reakciókban olyan támadó partner, melynek reakcióképes centrum nem szénatom

reaktáns

szerves molekula, amelynek szénatomján reakció megy végbe

rendűség

adott szénatomhoz kapcsolódó szénatomok száma

retenció

konfiguráció megtartása

rezolválás

enantiomerek szétválasztása

szubsztitúció

funkciós csoport más csoportra történő cseréje/helyettesítése

tautoméria

izomer molekulák spontán dinamikus egyensúlya

torziós (Pitzer) feszülés

szomszédos szénatomokon lévő fedőállású hidrogének által előidézett feszülés

aglikon

nem-cukor vegyület, ami egy glirozid félaceták gyűrűjének hidrogénnel történő helyettesítése során nyerhető

aldársav

egy aldóz két láncvégi szénatomjának oxidációja során képződő α,ω-dikarbonsav

aldonsav

aldózok formilcsoportjának oxidációja eredményeként képződő karbonsav

aminosavak izoelektromos pontja

az a pH érték, ahol az aminosav ikerionos formában létezik (a két funkciócsoport azonos mértékben ionizált) így nettó töltése 0; elektromos erőtérben ionvándorlást nem tapasztalunk

anomer cukrok

az anomer szénatomok konfigurációjában különböző diasztereomer cukrok

anomer szénatom/glikozidos szénatom

a szénhidrátok gyűrűs formájának (ciklofélacetál) képződése során a karbonil szénatomból kialakuló új királis szénatom

cisztin-híd

két cisztein molekula tiolcsoportjának reakciójával kialakuló diszulfid híd

Edman-lebontás

peptidek N-terminális aminosavjának meghatározása fenil-izotiocianát segítségével, fenil-tiohidantoin (PTH) formájában

epimerek

olyan több aszimmetriacentrumos diasztereomerek, amelyek csak egy kiralitáscentrum konfigurációjában különböznek

epimerizáció

epimerek egymássá történő átalakulása

eritro-izomer

két aszimmetriacentrumot tartalmazó molekula, melynek Fischer-projekcióban a kiralitáscentrumokhoz kapcsoló két azonos (hasonló) csoport azonos oldalon található

furanóz

cukor öttagú, tetrahidrofurán (oxaciklopentán) gyűrűt tartalmazó ciklofélacetál formája

furanozid

furanóz glikozidja

Merrifield-gyanta

1,4-divinilbenzollal térhálósított, klórmetil-csoporttal funkcionizált polisztirol; a szilárd fázisú peptidszintézis során az első Boc-védett C-terminális aminosavat észterkötéssel kötik a gyantára

D-monoszacharid

az a szénhidrát, amelyben a karbonil csoporttól legtávolabbi aszimmetrikus szénatom konfigurációja megegyezik a D-(+)-glicerinaldehid kiralitáscentrumának konformációjával

mutarotáció

az a folyamat, amely során a cukrok félacetáljainak tiszta anomerjei epimerizáció eredményeként azonos forgatást mutató egyensúlyi keveréket alkotnak

nem redukáló diszacharid

oylan diszacharid, amelyben a két glikozidos OH alkot glikozidos éter kötést

N-glikozid

monoszacharidok gyűrűs félacetálja (ciklofélacetál) és aminek közötti reakció során képződő vegyület

nukleotid

D-ribóz vagy 2’-dezoxi-D-ribóz és egy pirimidin vagy purin bázis β-N-glikozidjának 5’-fiszfár észtere

nukleozid

D-ribóz vagy 2’-dezoxi-D-ribóz és egy pirimidin vagy purin bázis β-N-glikozidja

O-glikozid

monoszacharidok gyűrűs félacetálja (ciklofélacetál) és alkoholok közötti reakció során képződő vegyes acetál (glikozidos éter)

oszazon

α-hidroxivegyületek 3 ekvivalens arilhidrazinnal történő reakciójában képződő 1,2-bisz(arilhidrazon)

peptidkötés

két aminosav által képzett savamid kötés

piranóz

cukrok hattagú, tetrahidropirán (oxaciklohexán) gyűrűt tartalmazó félacetál

piranozid

piranóz glikozidja

PTC peptid

az Edman-lebontás első lépésében képződő fenil-tiokarbamid peptid

szekvenálás

egy peptid aminosav-sorrendjének meghatározása

treo-izomer

két aszimmetriacentrumos molekula, amelynek Fischer-projekciójában a kiralitáscentrumokhoz kapcsoló két azonos (hasonló) csoport ellentétes oldalon található

uronsav

aldóz karbonsavszármazéka, mely formálisan a láncvégi CH₂OH csoport oxidációjával képződik