kyslíkaté deriváty

kyslíkate derivaty

OZ obshaujuce vo svojich molekulach vazbu atomu uhlika s atomom kyslíka

O je vzdy dvojvazbovy: C-O-, C=O

hydroxyderivaty

kyslíkate derivaty uhlovodikov ktore vo svojej molekule obsahuju charakteristicku jednovazbovu hydroxylovu skupinu OH

typy hydroxyzluceniny

alkoholy - -OH viazana na nasyteny alebo nenasyteny uhlovoikovy retazec

fenoly - -OH viazana na aromaticke jadro

rozdelenie hydroxyzlucenin

podla poctu oh skupin: jednosytne, dvojsytne, trojsytne, viacsytne

podla typu C: primarne, sekundarne, terciarne

fyzikalne vlastnosti alkholov

skupenstvo:

• nižšie (do 3C) - bezfarebne, prchave kvapapliny, s prijemnou vonou

• vyssie - bezfarebne olejovite kvapaliny s neprijemnych zapachom

rozpustnost:

• rozpustne v org. rozp.

• dobre rozpustadlá

• rozpustne vo vode (klesa s rastucim C a OH

Tt, Tv

• vyššie ako ich uhlovodiky

• VV stažuju prechod z kvapaliny na plyn

fenoly fyz vlastnosti

skupenstvo - bezfarebne krystalicke latky, charaktericticky zapach, na bzduchu sa farbia dp červena až hneda

rozpustnost: málo rozpustne vo vode (prevláda nepolarny charakter benzenu), rozpustne v eteroch a etanole

Tt, Tv - vyssie ako ich uhlovodiky (kvoli VV)

chcemicke vlastnosti alkholov

zavisi od pritomnosti jednej alebo viac -OH skupin

amfoterne zluceniny

kysle vlastnosti alkoholov

kyslost v porovnani s vodou je nižšia (alkoholy maju nizsiu polaritu vazby O-H)

zasadite vlastnosti alkoholov

umožnuje naviazanie protonu na volny e- par na atome kyslika

porovnanie kyslosti a zasaditosti alkholov a vody

reakcia alkholov s kyselinami

vznika oxoniova sol / alkoxoniove soli

reakcia alkoholov so zasadami

vznika alkoholat, alkoxid

typicke reakcie alkhoolov

reakcia s kyselinami a zasadami, nukleofilne substitucie, eliminacie, oxidacie, esterifikacia

nukleofilne substitucie alkholov

polarity vazby C-O umožnuje atak nukleofilu na atom C

eliminacia alkoholu

dehydratacia - odstiepenie vody

posobenim dehydratacnyh cinidiel (h2so4, al2o3)

vznik alkenov a vody, Zajcevovo pravidlo

oxidácia alkoholov

oxidacne cinidla kmno4, hclo3 - prosdukt zavisi od struktury alkhoolu

primarne: alkhool - aldehyd - KK

sekundárne: alkhool - keton

terciarne: nereaguju

kysle a zasadite vlastnosti fenolov

silnejsie kyseliny ako alkoholy a voda

jeho kyselost zvysuju elektron akceptorove skupiny (-I) znižuju ju +I skupiny

reakcia fenolov so zasadami

vznik fenolatov

reakcie fenolov

reakcia so zasadami, elektrofilne substitucie (nitrácia), oxidácie, kopulácia

elektrofilne substitucie fenolov

vdaka +M efektu -OH skupiny, elektrofil vstupuje do o a p poloh

nitracia fenolov

nitracna zmes hno3 + h2so4

oxidacie fenolov

vplyvom oxidacnych cinidiel (FeX3, V2O5)

prebiehaju lahsie ako oxidacie arenov

vznik chinónov

zánik aromatickosti je kompenzovany vznikom konjugavenho systemu dvojitych vazieb = oxiduju iba orto a para dioly

vplyv alkoholu na ludsky organizmus

skodlivy, može viest k chronickemu alkoholizmu

zhubne nasledky - poskodenie zdravia, rozvrat rodiny…

metanol

bezfarebna kvapalina

toxicky, horlavy, neobmedzene miesatelny s vodou

vyborne rozpustadlo

toxicky pre cloveka - oslepenie až smrť - v pečeni sa metabolizuje na formaldehyc a nasledne na kyselinu mravciu

prvá pomoc: 2 deci 40% etanolu - vytlaci metanol, nepremeni sa

etanol

najvyznamnejsi alkhool

dezinfekcia, vyborne rozpustadlo

dobre rozpustny v tukoch (lahko napada mozgove bunky)

vyroba

• alkoholove kvasenie

• synteticky hydrataciou etylenu - ma menej necistot ako kvaskovy, neodporuca sa kvasti doma, moze vzniknut jedovaty metanol

nepriaznivy vplyv na cloveka

alhokol v tele odburava alkoholdehydrogenaza

etylenglykol

olejovita skupiny, sladkasta chut

toxicky

nemrznuca zmes, plasty

glycerol

viskozna kvapalina, sladka chut, bez zapachu

nie je toxicky, v rpirodnych tukoch a olejoch

pouzitie: kozmetika, celofán, liečiva, potravinarstvo (zmakcovadlo, sladidlo), dynamit

glyceroltrinitrat

vznika reakciou glycerolu a kyseliny dusicnej

nebepzecne vybusny uz pri anraze

• napusteny do hliny vybuchuje az pomocou robušky = zakald dynamitu

jedovaty, v malych mnozstvach ako liecivo

fenol

biela krystalicka latka, na vzduchu scervenie

toxicky lepta pokozku

farbiva, plasty, pesticidy

etery

kyslikate OZ v molekulach ktorých sa ku kyslikovemu atomu navizu 2 jednovazbove uhlovodikove zvysky

rozdelenie eterov

jednoduche - symetricke

zmiešane - asymetricke, aromaticke

cyklicke - sucastou nasyteneho kruhu

fyzikalne vlastnosti eterov

dimetyleter je plyn, ostatne su kvapaliny

charakteristicka vona

nemaju VV - nižšie Tv ako alkohol, nemiesaju so vo vode

rozpustne v nepolar. rozp., dobré rozpustadlá OZ

narkoticke ucinky

horlave a vybusne (uchovavanie v tmavych flasiach)

na svetle s kyslikom dochadza k oxidacii a vzniku vybusniny

chemicke vlastnosti eterov

zasadite latky

porovnanie zasaditosti eterov

rekaci eteru s kyselinami

vznika oxoniova sol

dietyleter

bezfarebna prchava kvapalina

vyborne rozpustadlo OZ, nemiesa sa s vodou

extrahovadlo

so vzduchom vybusna zmes

narkoticke ucinky

etylenoxid

bezfarebny plyn, prijemny zapach

vysokoreaktivny - nižšia pevnost vazieb v kruhu

podozrenie na karcinogenne ucinky, jedovaty

vyroba etandiolu, sterilizacia lekarskeho materalu