Isomeria

O que é isomeria?

É o fenômeno em que duas ou mais substâncias têm a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes (e, por isso, propriedades diferentes).

Quais são os dois grandes tipos de isomeria?

Plana (ou constitucional) e Espacial (ou estereoisomeria)

Isomeria plana - principais tipos

Cadeia, Posição, Função, Metameria, Tautomeria

O que é isomeria espacial?

É quando os isômeros têm a mesma fórmula molecular e plana, mas os átomos ou grupos estão organizados diferente no espaço.

Isomeria geométrica (cis-trans ou E/Z): quando ocorre?

Dupla ligação entre carbonos (C=C) sem rotação.

Grupos diferentes ligados a cada carbono da dupla.

Diferença entre cis e trans:

Cis: grupos iguais no mesmo lado da dupla.

Trans: grupos iguais em lados opostos.

Como funciona o sistema E/Z?

E (entgegen) = grupos prioritários em lados opostos.

Z (zusammen) = grupos prioritários no mesmo lado.

Isomeria óptica - o que é?

Quando uma molécula pode desviar a luz polarizada. Isso ocorre se ela for assimétrica (sem plano de simetria).

Quando uma molécula apresenta isomeria óptica?

Quando tem carbono quiral (ligado a 4 grupos diferentes).

Forma enantiômeros (imagem especular não sobreponível).

Isomeria de Cadeia

Acontece quando a estrutura da cadeia carbônica muda. Pode ser normal, ramificada, aberta ou fechada.

Exemplo: butano (cadeia normal) e 2-metilpropano (cadeia ramificada).

Isomeria de Posição

A função química é a mesma, mas muda o lugar da insaturação (dupla ou tripla), de um grupo funcional ou de uma ramificação.

Exemplo: propan-1-ol e propan-2-ol (o grupo OH está em lugares diferentes).

Isomeria de Função

Mesma fórmula molecular, mas os compostos pertencem a funções químicas diferentes.

Exemplo: C₂H₆O → pode ser etanol (álcool) ou dimetiléter (éter).

Isomeria de Metameria

Ocorre quando a posição do heteroátomo (como O, N ou S) muda na cadeia.

Exemplo: etoxietano e metoxipropano (a posição do oxigênio muda).

Isomeria de Tautomeria

É um tipo especial de isomeria de função. Os compostos ficam em equilíbrio entre si, mudando de forma com facilidade.

Exemplo: enol ↔ aldeído ou cetona.

Isomeria Cis

Os grupos iguais ou mais importantes estão do mesmo lado da dupla ligação (C=C).

Isso deixa a molécula mais polar e com ponto de ebulição mais alto.

Isomeria Trans

Os grupos iguais ou mais importantes ficam em lados opostos da dupla ligação.

A molécula fica mais simétrica, geralmente menos polar e com ponto de ebulição menor.

Que Isômero é esse?

Isomeria de posição

Que Isômero é esse?

Isomeria de Cadeia

Que isômero é esse?

Isomeria de Função

Que isômero é esse?

Isomeria de Metameria

Que isômero é esse?

Isomeria de Tautomeria

Que isômero é esse?

Isomeria Cis

Que isômero é esse?

Isomeria Trans

Carbono quiral

É o carbono ligado a 4 grupos diferentes.

Esse tipo de carbono pode gerar isômeros ópticos (moléculas que desviam a luz de forma diferente).

Isomeria óptica em cadeias cíclicas

Pode ocorrer quando o ciclo tem um carbono quiral ou quando a estrutura não é simétrica.

Ácido segundo Arrhenius

É toda substância que, em água, libera íons H⁺ (ou H₃O⁺).

Exemplo: HCl → H⁺ + Cl⁻

Base segundo Arrhenius

É toda substância que, em água, libera íons OH⁻.

Exemplo: NaOH → Na⁺ + OH⁻

Ácido e base segundo Brønsted-Lowry

• Ácido: doa próton (H⁺)

• Base: recebe próton (H⁺)

Ácido e base segundo Lewis

• Ácido: aceita um par de elétrons

• Base: doa um par de elétrons

Aminas de acordo com a basicidade

Elas se comportam como bases fracas, pois o N tem um par de elétrons disponível para aceitar H⁺.

Quanto mais disponível o par de elétrons, mais básica é a amina.

Que grupo funcional é esse?

Ácido carboxílico