Trabalho 5. Reações de Substituição Nucleofílica: Síntese de 1-Bromobutano (SN2) e de Cloreto de terc-Butilo (SN1)

Mecanismo da reação do 1-butanol com NaBr e H₂SO₄ (SN2)

1. Protonação do OH do 1-butanol pelo H₂SO₄ → formação de H₂O⁺ (bom grupo de saída).

2. Ataque nucleofílico do Br⁻ (do NaBr) ao carbono primário, com inversão de configuração.

3. Formação de 1-bromobutano e liberação de H₂O.

Mecanismo da reação do terc-butanol com HCl (SN1)

1. Protonação do OH pelo HCl → formação de H₂O⁺ (grupo de saída).

2. Dissociação espontânea do H₂O, formando um carbocátion terciário estável.

3. Ataque do Cl⁻ ao carbocátion → formação de cloreto de terc-butilo.

O que é um nucleófilo? E um grupo de saída?

• Nucleófilo: Espécie rica em elétrons (ex: Br⁻, Cl⁻) que ataca centros eletrofílicos.

• Grupo de saída: Espécie que deixa a molécula (ex: H₂O, após protonação do OH).

Por que a SN1 ocorre mais facilmente com álcoois terciários?

Carbocátions terciários são mais estáveis devido ao efeito indutivo dos grupos alquila, que dispersam a carga positiva

Teste que confirma uma reação SN2

Teste do NaI em acetona → formação de precipitado amarelo (NaBr) indica substituição por I⁻.

Teste que confirma uma reação SN1

Teste do AgNO₃ alcoólico → precipitado branco (AgCl) confirma formação de halogeneto.

Por que se lava com bicarbonato de sódio após a reação?

Neutraliza traços de H₂SO₄ ou HCl residuais, liberando CO₂(g) e evitando contaminação ácida.

Como saber que formaste 1-bromobutano no final?

• Teste do NaI: Precipitado amarelo (NaBr).

• Análise de rendimento: Comparar massa obtida com a teórica.

Como transformar cloreto de terc-butilo em terc-butanol?

Hidrólise em meio básico:

(CH3)3CCl+NaOH→(CH3)3COH+NaCl(CH3​)3​CCl+NaOH→(CH3​)3​COH+NaCl

Importância do refluxo na reação SN2

• Mantém a temperatura constante para acelerar a reação.

• Evita perda de solvente/reativos voláteis (ex: 1-butanol).