les 5

primary amine

primary amine

1 C-H binding, 2 N-H bindingen

secundaire amine

twee C-N bindingen, 1 N-H binding

tertairy amine

drie C-N bindingen, geen N-H binding

quatenary amine

vier C-H bindingen, N heeft een (-) lading

waarom kan een bij stikstof met 3 groepen en 1 los elektronen paar het enantiomeer niet geisoleerd worden?

door inversie rond N (enantiomeren wisselen steeds), als de stikstof beperkt zijn in rotatie kunnen ze niet switchen

wat is polairder N-H of O-H?

O-H is polairder

Waarom is een OH binding polairder dan N-H?

dit komt door de zwakkere hydrogen bindingen.

welke amines kunnen hydrogen bindingen vormen? primair, secundair en tertair?

secundair en primair

secundair en primair amine is

H-brug acceptor en donor

tertair amine

waterstof binding acceptor enkel

wat is de ph waarde van een waterige oplossing opgelost met amines?

deze zijn basisch

waarom zijn alkyl amines sterkere base?

de stuwende groep (alkyl) stabiliseerd ammonia. Bij te veel alkyl groepen kan het ook verminderen door sterische hindering

basischteit amines

Het verhogen van het aantal
alkylgroepen vermindert de solvatatie van ionen, dus 2e- en 3e- aminen zijn qua basiciteit
vergelijkbaar met 1e-aminen .

Wat doet alkyl groepen met stikstof?

het is elektron doneerend en stabiliseert cation

elke delocalisatie van elektronpaar verzwakt de base.

hoe zuiver je amine?

Voeg ether en water toe met de verontreinigde amine in een scheidtrechter. Verwijderd organische (boven) met amine en organische verontreinigingen van water laag (onder) met zouten ect. Voeg de organische laag en H+ en H2O toe. Amine zout wordt gevormd (waterlaag) en verwijder bovenste laag (organisch) met organische verontreinigingen. voeg NaOH toe. amine is oplosbaar in ether en is te scheiden van de waterlaag met nacl en naoh

wanneer kan trisubstitutie vormen?

tijdens electrofiel substitutie van aniline als reagent in overmaat is

common oxidizing agents for the oxidation of amines

H2O2, MCPBA

secundair amines oxidize tot

hydroxylamine, -NOH

tertair amine oxidizes tot

amine oxide (-NO)

hoe produceer je een primair amine?

reageer een aldehyde/ keton met hydroxyl amine en reduceer tot oxime

hoe produceer je een secundair amine?

reageer aldehde of keton met primair amine en reduceer tot imine

hoe produceer je een tertair amine?

laat aldehyde of keton reageren met secundaire amine en reduceer tot imine zout.

what reduces C=O to Ch2

litium aluminium hydride

ammonium acylation reductie zorgt voor

primair amine

primair amine acylation reductie zorgt voor

secundair amine

secundair amine acylation reductie zorgt voor

tertair amine