Studied by 0 people
Looks like no one added any tags here yet for you.
areny
= aromatické uhlovodíky, konjugované dvojné vazby, planární/rovinná molekula, delokalizace pí e, 4n+2 - počet pí e
zdroj
čenouhelný deher, ropa
benzen
obrázek
dělení
monocyklické areny - 1 jádro, polycyklické - více jáder
polycyklické
kondenzované cykly - sdílí 2 C, izolované cykly (čárka mezi něma)
benzen
C6H6
toluen
C₆H₅CH₃
kumen
C9H12
o-xylen
C₈H₁₀
m-xylen
C₈H₁₀
p-xylen
C₈H₁₀
styren
C8H8
naftalen
C10H8
fenantren
C14H10
antracen
C14H10
vlastnosti
kapaliny (benzen, toluen, kumen), pevné (naftalen, fenantren, antracen), nerozpustné ve vodě, rozpustné v org. sloučeninách, charakt. zápach některé jedovaté, některé karcinogení, hoří čadivým plamenem
Substituce elektrofilní
vznik elektrofilní částice, adice E+ na pí - sextet, přechod na sigma komplex, obnovení aromat. cyklu odštěpením H+
vznik elektrofilní částice E+
Cl2+ AlCl3 → Cl+ +AlCl4-
adice E+ na pí - sexten
přechod na sigma komplex (dočasné porušení aromat. cyklu)
obnovení aromat. cyklu odštěpením H+
halogenace benzenu
nitrace benzenu
nitrační činidlo, koncent. H2SO4 + konc. HNO3
Areny odtrhnutí vodíku, od benzenu
fenyl
Areny odtrhnutí vodíku, od toluenu
benzyl
opakovaná substituce
substituenty 1 a 2 řádu
substituenty 1. řádu
molekuly, které mají volné el. páry a řídí vstup 2 substituentu do polohy orto/para, M+ kladný mezomerní egekt
substituenty 2. řádu
M- záporný mez. efekt, NO2, COOH
oxidace arenů
oxidace na postranním řetězci, oxidace na benzen. jádře
oxidace na postranním řetězci
toluen → kys. benzoová
oxidace na benzen. jádře
anhydrid kys. maleinové
Benzen
C6H6, bezbarvá hořlavá kapalina, char. zápach, rozpouštědlo, výroba z dehtu, karcinogení, ve výfukových plynech
Toluen
methylbenzen, kapalina, podobná benzenu, rozpouštědlo, výroba - sychrínu, trinitrotoluenu (TNT), kys. benzoové, zneužití: tzv. čichací droga (poškození NS)
Styren
vinylbenzen, z benzenu, výroba polystyrenu, plasty
Kumen
izopropyl benzen, kapalina, výroba acetonu
xyleny - o, m, p
rozpouštědla, výroba kys. tereftalové - plasty
naftalen
pevná, krystalická, bílá látka, výroba barviv, sublimuje, výroba z dehtu
Fenantren
pevná látka, z dehtu, karcinogení, toxický, vzniká pří hoření tabáku, výroba - barviv, léčiv, výbušnin
Antracen
Bifenyl
výroba halogenderivátů, PCB - plychlorované bifenyly - karcinogení, nerozpustné ve vode, rozpustné v tucích
