Chemia organiczna

Mcmurry, reakcje

Co daje alken w reakcji z NBS i CCl₃?

Reakcja o mechanizmie rodnikowym (możliwe wiele produktów reakcji). Powstaję bromoalkeny.

Co należy dodać by przekształcić alkohole 1* i 2* rzędowe w bromoalkan?

PBr₃ (produkt uboczny P(OH)₃)

Co należy dodać by przekształcić alkohole 3* rzędowe w bromoalkan

HBr

Co należy dodać by przekształcić alkohole 3* rzędowe w chlorooalkan

HCl

Co należy dodać by przekształcić alkohole 1* i 2* rzędowe w chloroalkan?

SOCl₂ (produkt uboczny SO₂ i HCl)

Jaki jest najbardziej trwały karbokation?

Trzeciorzędowy (a ich trwałość maleje wraz ze spadkiem rzędowości)

Co się stanie jak do halogenka alkilowego dodamy zasadę (w środowisku alkoholowym)?

Powstanie alken

Co się stanie jak do alkoholu dodamy kwas i go ogrzejemy?

Alken

Jak zachodzi addycja HX do alkenu?

W wyniku addycji elektrofilowej powstaje halogenoalkan, zgodny z regułą Markownikowa

Jak zachodzi addycja X₂ (w środowisku z CH₂Cl₂)?

Według addycji elektrofilowej. Reakcja biegnie przez pośredni jon cyklobromoniowy, co powoduje addycje anti.

Co to halogenohydryny i jak powstają?

Halogenohydryna to związek gdzie wicynalnie występuję halogen i grupa -OH. Powstają w wyniku addycji elektrofilowej alkenów z X₂ i H₂O. Obserwuje się stereochemię anti i zgodność z regułą Markownikowa

Jak z alkenu otrzymać alkohol, który będzie zgodny z regułą Markowinkowa?

W pierwszym etapie dodać Hg(OAc)₂ i H₂O (ew. THF). Następnie zredukować NaBH₄.

Jak otrzymać z alkenu alkohol NIEzgodny z regułą Markownikowa

W pierwszym etapie dodać BH₃ oraz THF. W drugim etapie zredukować w środowisku zasadowym H₂O₂. Obserwuje się addycję sin.

Z jaką stereochemią przebiega uwodernienie alkenów?

Ze stereochemią sin.

Jak z alkenu otrzymać alkohol wicynalny?

W pierwszym etapie użyć OsO₄, a następnie NaHSO₄ wraz z H₂O. Obserwuje się addycje sin.

Co się dzieje gdy do alkenu w środowisku zasadowym dodamy CHCl₃?

Powstanie 1,1-dichlorocyklopropan. Mechanizm przebiega przez karben.

Co to reakcja Simmsona-Smitha?

Reakcja alkenu z CH₂I₂ zachodząco na blaszce Zn(Cu) z dodatkiem eteru. Powstaje cyklopropan.

Co to ozonoliza?

To dodanie ozonu, a następnie cynku w środowisku kwasowym. Alken się rozszczepia i powstają ketony - w miejsce wiązania podwójnego wchodzi atom tlenu.

Co powoduje dodanie KMnO₄ w środowisku kwasowym do związku nienasyconego?

W przypadku alkenów gdzie przy wiązaniu nie występują żadne wodory - ketony. W przypadku jednego wodoru przy at. węgla - kwas karboksylowy. W przypadku dwóch wodorów przy jednym at. węgla - tlenek węgla(IV). W przypadku alkinów - kwasy

Jak rozszczepić diole wicynalne?

Dodać HIO₄ w środowisku wodnym. Powstają dwa ketony

Jak wydłużyć łańcuch węglowodorowy w alkinach?

Dodać NaNH₂, co daje jon acetylenkowy. W kolejnym etapie dodać porządany przez nas łańcuch (z bromem przyłączonym do pierwszorzędowego at. węgla).

Addycja HX do alkinów (w środowisku eteru)

W zależności od ilości użytego reagenta może powstać halogenoalken albo dihalogenoalkan. Wszystko zgodnie z regułą Markownikowa

W jakim środowisku zachodzi addycja X₂ do alkinu?

CH₂Cl₂, mogą powstawać dihalogenoalkeny albo tetrahalogenoalkany

Czy po dodaniu wody do alkinu (w obecności siarczanu(VI) rtęci(II)) powstanie enol?

Nie, enol tautomeryzuje do formy ketonowej (ew. aldehydowej). Tautomeryzacja jest zawsze przesunięta w stronę tego związku, który ma at. H przyłączony bezpośrednio do at. C

Co powoduje dodanie do alkinu BH₃, a następnie H₂O₂?

Powstaje keton (albo aldehyd), produkt niezgodny z regułą Markownikowa.

Co daje lit w środowisku NH₃ z alkinem

trans-alken

Jak otrzymać cis-alken z alkinu?

Dodać wodoru w obecności kat. Lindlara

Co to są związki Gringarda i jak je otrzymać?

To związki, gdzie do at. C przyłączony jest at. Mg. Związki te powstają przed dodanie do halogenoalkanu magnezu w obecności eteru.

Co to są odczynniki Gilmana i jak je otrzymać?

Do halogenoalkanu należy dodać nadmiar litu (w obecności pentanu). Następnie dodać jodek miedzi(I)

Na czym polega sprzęganie związków metaloorganicznych?

Na dodaniu odczynnika Gilmana do halogenoalkanu. Część węglowodorowa z odczynnika Gilmana łączy się z częścią węglowodorową halogenoalkanu.

Jak ze związku Gringarda otrzymać alkan?

Zakwasić środowisko