dokładna budowa chemiczna antybiotyków kolos 2

Antybiotyki betalaktamowe, Penicyliny, Cefalosporyny

• Związki oparte na aminokwasach (L-cysteina, L-walina, kwas L-aminoadypinowy).

• Wymagają charakterystycznego ugrupowania betalaktamowego. Są pochodnymi kwasu 6-aminopenicylanowego (6-APA) lub kwasu 7-aminocefalosporanowego (7-ACA).

Makrolidy Polienowe (Przeciwgrzybicze) Amfoterycyna B, Nystatyna

• Glikozydy oparte na makrolidowym pierścieniu laktonowym.

• Pierścień laktonowy zawiera ugrupowanie skondensowanych wiązań nienasyconych (chromofor). Cząsteczka ma dużą liczbę wiązań podwójnych i grup hydroksylowych. Część cukrową stanowi zwykle aminocukier (mykozamina).

Makrolidy Właściwe (Polioksomakrolidy)

Erytromycyna, Azytromycyna

• Glikozydy oparte na dużym pierścieniu makrocyklicznym (laktonowym).

• Pierścień ma 12- do 16-członową budowę laktonową. Pierścień jest połączony z kilkoma (zwykle trzema) resztami cukrowymi lub aminocukrowymi.

Ansamycyny (Ryfamycyny)

Ryfampicyna, Ryfamycyna B

• Budowa policykliczna.

• Struktura oparta na trójpierścieniowym chinonie (pochodna antronu). Układ tworzy pierścień naftalenowy, do którego przyłączony jest alifatyczny łańcuch tworzący zamknięty układ (mostek).

Tetracykliny

Oksytetracyklina, Doksycyklina

• Antybiotyki o jednolitej budowie chemicznej.

• Cząsteczka zbudowana jest z czterech skondensowanych pierścieni cykloheksanu (oktahydronaftacen). Pierścień D ma charakter aromatyczny. Różnice w obrębie grupy dotyczą jedynie bocznych podstawników (symbolizowane jako X, Y, Z).

Aminoglikozydy

Streptomycyna, Neomycyna, Gentamycyna

• Glikozydy zbudowane z części cukrowej (aminocukier) i aglikonu o budowie cyklicznej (reszta aminocyklitolowa).

• Podział zależy od aglikonu: grupa streptomycyny zawiera streptydynę, a grupy neomycyny i kanamycyny zawierają 2-dezoksystreptaminę.

Polipeptydy

• Zróżnicowana budowa, często cykliczna.

• Zbudowane z reszt L- i D-aminokwasów oraz aminokwasów zmodyfikowanych. Występują w postaci peptydów liniowych, cyklicznych, glikopeptydów, lipopeptydów i depsypeptydów.

Polipeptydy (Glikopeptydy)

Wankomycyna, Teikoplanina

• Peptydy o cyklicznej strukturze z przyłączoną resztą cukrową

• Teikoplanina zbudowana jest z heptapeptydowego aglikonu oraz reszty eteru difenylowego i dwóch reszt N-acylo-beta-glukozaminy oraz jednej reszty alpha-D-mannozy.

Polipeptydy (Lantybiotyki)

nizyna 

• Policykliczny peptyd o niskiej masie cząsteczkowej (nieprzekraczającej 5 kDa).

• Zbudowana z 34 reszt aminokwasowych, zawiera nietypowe aminokwasy: dehydroalaninę, beta-metylodehydroalaninę (dehydrobutyryna), lantioninę i 3-metylolantioninę (układy tioeterowe).

Polipeptydy (Lipopeptydy)

polimyksyny 

• Peptydy z dodatkowym łańcuchem.

• Mają w swojej cząsteczce łańcuch kwasu tłuszczowego.

linkozamidy

linkomycyna

• Zawiera dwa pierścienie heterocykliczne oraz resztę aminokwasową połączoną wiązaniem amidowym z pochodną cukrową (metylotiolinkozaminą).

Inne poliketydy (Grzyby)

gryzeofulwina 

• Nie ma typowej budowy makrolidowej ani układu sprzężonych wiązań nienasyconych.

• Wyróżnia się w jej budowie trzy skondensowane pierścienie, w tym jeden aromatyczny. Jest jednym z nielicznych związków naturalnych zawierających chlor w strukturze.

pochodne chinolonów

Aktynorodyna (gamma-aktynorodyna)

• Związek ten jest naturalną pochodną fluorochinolonów.

• Aktynorodyna ma postać kompletnej formy laktonowej (gamma-aktynorodyna).

nowobiocyna

• Naturalny antybiotyk będący pochodną kumaryny.

• Mechanizm działania identyczny jak syntetyczne chinolony.

chloramfenikol

• Charakteryzuje się prostą budową chemiczną.

• Jest obecnie produkowany na drodze pełnej syntezy chemicznej.