Ue 1 chimie structure des molécules

Formule brute

Les symboles des atomes qui composent la molécule avec leur nombre en indice

insaturation

Formule : 2n4(ex:C)+n3(ex:N)-n1(ex:H)+2/2
1 double liaison / 1 cycle = 1 instauration

Formule développée

Toutes les liaisons sont représentées

Formule semi-développée

On compacté les h sur leurs atomes

Topologique

La chaîne de carbone est représentés par un zigzag et les H n'apparaissent pas

Représentation Cram

Trait simple : dans le plan
Trait foncé : en avant
Trait hachuré : en arrière

répresentation Newman

On regarde la molécule suivant une liaison c-c particulière

Cram à Newman

Cram : avant arrière
Newman : droite gauche

Fischer

Très utilisé pour sucres et acides aminés
Place chaîne carbonée la plus longue verticalement
Place fonction la plus oxydée en haut
Astuces avec bonhomme : on étudie chaque carbone individuellement qui doit être le plus proche possible du bonhomme (tète et torso )

Cycle : représentation chaise

Axiale : liaison verticale dans le sens de la pointe
Équatoriale : liaison horizontale et sens contraire de l'axiale

Cram à chaise

Cram : Avant Arrière
Chaise : Haut Bas

Isomérie

2 molécule avec meme formule brute

Isomérie de fonction

Fonction chimique différente

Isomérie de position

Même fonction mais position différente

Isomérie de squelette

Même fonction et position mais enchaînement de carbone différent

Compose cyclique

Pour passer d'une chaise à une autre on passe les axiales en équatoriale et inversement
La forme la plus stable possède les groupes les plus volumineux en équatoriale

Isomérie de constitution

Rupture de liaison entre 2 molécule

Sources isomérie de configuration

Carbone asymétrique ( lié à 4 groupe différent )
Double liaison C—C

Règles CIP

Classe les atomes liée au carbone asymétrique par numéro atomique décroissant
Si =t étudier les voisins
Si liaisons double/triple alors compter 2/3 l'atome

R/S

Placer le numéro 4 en arrière
Faire flèche 1-2-3
Si sens aiguille d'une montre : R ( comme Rolex )
Si send inverse aiguille d'une montre : S

R/S si le gp 4 n'est pas en arrière

Si en avant alors inverser le résultat trouvé
Si dans le plan alors permuter 3 gp ( permet de ne pas changer de molécule )

Astuces Fisher r/s

Inverser le résultat si gp 4 horizontale

D/L sucre

Établir le oh sur le dernier carbone asymétrique en Fischer :
Si OH a gauche = L
Si OH a droite = D

D/L acide aminé

Établir NH2 sur 1er carbone asymétrique en Fischer :
Si NH2 à gauche = L
Si NH2 à droite = D

Z/E double liaison C—C

Trouvez groupe prioritaire sur chaque carbone de la double liaison
Si 2 groupe prio du meme coté alors = Z
Si groupe prio côté opposé alors =E

Cis

Même côté du cycle

Trans

de part et d'autre du cycle

Chiralité

Molécule non superposable à son image dans un miroir
1 seul carbone asymétrique : chiral
Plusieurs carbone asymétrique et abs de plan/point de symétrie: chiral

Autre sources de chiralité

Allène ( trois carbone lié par double liaison )
Sprinine
Biphenyl

Activité optique

Molécule dévie la lumière polarisée

Déviation lumière polarisée par molécule chiral vers la droite

Dextrogyre (+)

Déviation lumière polarisée par molécule chiral vers la gauche

Lévogyre (-)

Nombre de stéréoisomères

2^( nb de c*+nb de double liaison c—c)

Enantiomères

Deux molécules sont enantiomères si tous les carbones asymétriques sont inversés

Diastereoisomeres

Deux molécules sont diastereoisomeres si une partie des carbones asymétriques sont inversés

Mélange racémique

Mélange en même quantité de 2 enantiomeres = activité optique nulle