Matkjemi 1 - Kap 3. Alkener og Alkyner

Hva skjer ved addisjon av halogen til en alken?

Ett halogenmolekyl (Cl2 eller Br2) adderes, dobbeltbindingen brytes, og hvert karbon binder seg til et halogenatom.

Hvilke betingelser kreves for addisjon av halogen til en alken?

Reaksjonen skjer spontant, uten behov for lys eller varme.

Hvordan foregår mekanismen ved addisjon av halogen til en alken?

Halogenmolekylet polariseres, det ene atomet blir delvis positivt og angriper dobbeltbindingen, det andre binder seg til det andre karbonatomet.

Hva skjer ved addisjon av vann til en alken?

Vann adderes, dobbeltbindingen brytes, H binder seg til ett karbon og OH til det andre.

Hva kreves for addisjon av vann til en alken?

Syrekatalysator, ofte H2SO4, som protonerer vann og danner et elektrofilt reagens (H3O+).

Hva er mekanismen ved addisjon av vann til en alken?

Protonering danner karbokation, som angripes av vann, og etter deprotonering dannes alkohol.

Hva skjer ved addisjon av en syre til en alken?

Syren adderes, H binder seg til ett karbon, resten av syren (A) til det andre.

Hva er eksempler på syrer brukt ved addisjon til alkener?

HF, HCl, HBr, HI, HOSO3H.

Hva er mekanismen ved addisjon av en syre til en alken?

H+ danner karbokation, som deretter angripes av A−.

Hva gjelder når både alken og reagens er symmetriske?

Bare ett addisjonsprodukt dannes.

Hva skjer når både reagens og alken er usymmetriske?

To teoretiske produkter mulig, men bare ett dannes i praksis (Markovnikovs regel gjelder).

Hva sier Markovnikovs regel?

H binder seg til det karbonet i dobbeltbindingen som har flest hydrogenatomer fra før.

Hva skjer i første trinn ved addisjon av vann til prop-1-en?

H+ binder seg til C1, og karbokation dannes på C2.

Hva skjer i andre trinn ved addisjon av vann til prop-1-en?

Karbokationet angripes av et vannmolekyl.

Hva skjer i tredje trinn ved addisjon av vann til prop-1-en?

Deprotonering gir propan-2-ol.

Hva er resultatet av addisjon av vann til prop-1-en?

Propan-2-ol (isopropanol) dannes.

Hva skjer i trinn 1 av elektrofil addisjon?

H binder seg til ett C-atom i dobbeltbindingen, karbokation dannes på det andre.

Hva bestemmer hastigheten i elektrofil addisjon?

Trinn 1 – dannelse av karbokation – er det langsomme, hastighetsbestemmende trinnet.

Hva skjer i trinn 2 av elektrofil addisjon?

En nukleofil angriper karbokationet og danner nytt produkt.

Hva er elektrofile forbindelser?

Elektronfattige, positivt eller delvis positivt ladet.

Hva er nukleofile forbindelser?

Elektronrike, negativt eller delvis negativt ladet.

Hva kreves ved addisjon av H2O til alken?

Syre som katalysator for å ende med en nøytral forbindelse.

Hva forklarer hvorfor H adderes til karbon med flest H-atomer?

Stabilitet av karbokationet – mer substituerte karbokationer er mer stabile.

Hva er rekkefølgen på karbokationers stabilitet?

Tertiært > sekundært > primært > metyl.

Hva skjer ved hydrogenering av alkener?

Dobbeltbindingen brytes og to C-H-bindinger dannes.

Hva kreves ved hydrogenering av alkener?

Katalysator – metall som Ni, Pt eller Pd.

Hva er generell reaksjon for hydrogenering?

C=C + H2 (g) --katalysator--> C-H C-H.

Hva ble hydrogenering tidligere brukt til?

Gjøre vegetabilske oljer mer mettet (f.eks. margarinproduksjon).

Hva er et konjugert alken?

Ett med veksling mellom enkelt- og dobbeltbindinger (minst to umettede bindinger).

Hva skjer ved addisjon av HBr til buta-1,3-dien?

To produkter dannes: 1,2-addisjon og 1,4-addisjon.

Hva er 1,2-addisjon ved HBr + buta-1,3-dien?

H og Br adderes til karbon 1 og 2 → 3-brombut-1-en.

Hva er 1,4-addisjon ved HBr + buta-1,3-dien?

H og Br adderes til karbon 1 og 4 → 1-brombut-2-en.

Hva muliggjør dannelse av to produkter ved addisjon til konjugerte alkener?

Resonansstabilisert karbokation mellomprodukt.

Hva skjer i mekanismen ved HBr + buta-1,3-dien?

H+ binder seg til C1, karbokation dannes med resonans, Br− angriper enten C2 eller C4.