Organická chemie

Co je organická sloučenina?

Co je organická sloučenina?

sloučenina uhlíku s výjimkou nejjednodušších (oxid uhličitý, hydrogenuhličitany,…)

Je rozdělení látek na organické a anorganické vědecky podložené?

Ne, rozdělení je umělé

Platí chemické a přírodní podmínky pro obě skupiny?

Ano

Popiš organické látky

• Citlivé k teplu

• Ve vodě nerozpustné

• Rozpustné v org. rozpouštědlech

• Špatně vodivé

• Většina lze spálit (za uvolnění vody a CO2)

• Pomalé reakce

Popiš anorganické látky

• Odolnější vůči teplu

• Ve vodě většinou rozpustné

• Nerozpustné v org. rozpouštědlech

• Dobrými vodiči

• Rychlé reakce

Jak lze získat organické látky?

• Z přírodních zdrojů - dřevo, ropa,…

• Syntézou - umělá příprava org. látek

Rozdělení přírodních zdrojů

• Fosilní

• Recentní

Fosilní zdroje (vznik, vlastnosti, příklady)

• Vznikly geometrickou přeměnou těl rostlin a živočichů v dávných dobách

• Jsou využívané, těží se, vyčerpatelné, nenahraditelné

• Př: uhlí, rašelina, zemní plyn, jantar, ozokerit

Recentní zdroje (vznik, vlastnosti, příklady)

• Tvoří se v součastnosti

• Využívané v menší míře, nevyčerpatelné, obnovitelné

• Př: rostliny, živočichové, dřevo, biomasa

Základní suroviny organické chemie

Ropa, zemní plyn, uhlí, biomasa

Popiš ropu (co to je, zpracování)

• Směs alkanů, cykloalkanů a arenů

• Zpracovává se frakční destilací

Produkty ropy

• Uhlovodíkové plyny - (palivo, chem. suroviny (propan, butan))

• Benzinová frakce - (palivo, rozpouštědlo,…)

• Petrolejová frakce - (petrolej)

• Plynový olej - (dieselové motory)

• Destilační zbytek - (mazut, asfalt)

Popiš zemní plyn (co to je, použití, produkt)

• Směs plynných uhlovodíků (především methanu)

• Používá se jako palivo a při výrobě org. sloučenin

• Rozkladem za vysokých teplot vzniká syntézní plyn (výroba methanolu)

Popiš uhlí (co to je, příklady, využití, zpracování)

• Hořlavá hornina, směs vysokomolekulárních látek

• Př: lignit, antracit, černé a hnědé uhlí

• Používá se jako palivo

• Zpracovává se karbonizací (zahřívání za nepřístupu vzduchu)

Jaké produkty vznikají karbonizací?

• Karbonizační plyn - (svítiplyn)

• Dehet - (výroba naftalenu a aromatických uhlovodíků)

• Koks - (palivo, redukční prostředek)

Popiš biomasu (co to je, druhy, využití)

• Organická hmota, obnovitelný zdroj energie

• Podle obsahu vody:

- suchá (dřevo, sláma)

- mokrá (tekuté odpady - kejda)

- speciální (olejniny, škrobové a cukernaté plodiny)

• Výroba elektřiny, tepla (bioplyn, pelety), pohon vozidel (bionafta)

Metody izolace organických látek ze směsi

• Destilace

• Extrakce

• Krystalizace

• Chromatografie

Prvky organických sloučenin

C, H, O, N, P, S, halogeny, některé kovy

Vlastnosti uhlíku

• Pevná látka, dvě modifikace:

- Tuha (šestiúhelníkové vrstvy)

- Diamant (krychlová krystalová soustava)

• 2. perioda, 14. skupina

• Čtyřvazný

• Tvoří acyklické, cyklické i kombinované řetězce

Vlastnosti vodíku

• CH - uhlovodíky, nahrazení H - deriváty uhlovodíků

• Jednovazný

• Důkaz vodíku pomocí tvorby vody

• Další rozdělení dle chem. vazby (alkany, alkeny, alkyny, aromatické uhlovodíky)

Vlastnosti kyslíku

• Dvouvazný

• Důkazové rekce pomocí tvorby vody

• Rozdělení do funkčních skupin:

- Hydroxylová skupina -OH

- Aldehydy, ketony - karbonylová skupina =O

- Karbocidová skupina -COOH

- Ethery -O-

Vlastnosti dusíku

• Trojvazný

• Rozdělení: nitrosloučeniny, aminy, amidy, imidy, bílkoviny

• Důkazové reakce pomocí tvorby amoniaku a zásady

Vlastnosti síry

• 16. skupina, 3. perioda

• Dvouvazná

• Thioly, thioethery, disulfidy

• Důkaz dle sulfidového aniontu, tvorba černé sloučeniny

Vlastnosti halogenů

• Jednovazné

• Halogenderiváty: teflon (→ polytetrafluorethylen), chloroform, jódovaný povidon (betadine)

• Důkaz Beilsteinovou zkouškou (využití měděného drátu a hoření)

Vlastnosti kovů

• Organotvorné sloučeniny

• Př: tetraethylolovo (CH3CH2)4Pb

• Ferrocen C10H10Fe

• Organohořečnaté sloučeniny, tzv. Grinadova činidla

Rozdíl mezi molekulou prvku a molekulou sloučeniny

Atomy stejného prvku x atomy různých prvků

Co je chemická vazba a čím je tvořena?

Je to silové působení mezi prvky, je tvořena valenčními elektrony prvků

Co určuje délka chemické vazby?

Vzdálenost mezi jádry prvků

Co je vazebná a disociační energie?

• Vazebná energie je energie, která se uvolňuje tvorbou vazby

• Disociační energie je energie, kterou je nutno dodat k přerušení vazby

Co je to elektronegativita?

Schopnost atomu přitahovat vazebné elektrony

Jak vznikají molekulové orbitaly?

Prekryvem atomových orbitalů

Druhy chemických vazeb

sigma, π

Vazba sigma

• Vzniká pokud se jedná o překryv spojnice jader (s, px)

• Je silnější než π

• Vznik jednoduchých vazeb

Vazba π

• Vzniká pokud se jedná o překryv mimo spojnici jader (p)

• Je slabší než sigma (sloučeniny s touto vazbou jsou reaktivnější)

• Podílí se na vzniku násobných vazeb

Jak přejde atom do excitovaného stavu?

• Pro zahájení rce je potřeba velké množství aktivační energie

• Po dodání energie (např. teplem) přechází valenční e- do excitovaného stavu (dočasný přísun elektronů do eneregeticky bohatších hladin)

Jsou excitované atomy stabilní?

Ne, musí se zúčastnit reakce nebo přejde zpět do základního stavu

Jak značíme excitovaný stav?

* za značkou prvku

Co je molekulový orbital?

Prostor, ve kterém se nacházejí elektrony tvořící vazbu v molekule

Kdy dochází ke vzniku vazeb v molekulách, kde centrální atom váže symetrické atomy?

Až po prostorovém přizpůsobení atomových orbitalů centrálního atomu

Jak dochází k hybridizaci?

• Původní atomové orbitaly se mísí a vznikají hybridní atomové orbitaly

• Ty se váží s orbitaly připojovaných atomů → vznik molekulových orbitalů

Co nám teorie hybridizace umožňuje popsat

Tvar molekuly na základě tvaru hybridních orbitalů

Hybridizace sp3 (orbitaly, výsledek, symetrie, příklad)

• Účastní se 1s a 3p

• Vytvoří se 4 hybridní sp3: 4 vazby sigma (jednoduchá vazba)

• Tetragonální symetrie, pravidelný čtyřstěn

• Př: methan

Hybridizace sp2 (orbitaly, výsledek, symetrie, příklad)

• Účastní se 1s a 2p

• Vytvoří se 3 hybridní sp2: 3 vazby sigma, 1 π (dvojná vazba)

• Hybridní a. orbitaly poskytují sigma, nehybridní π

• Trigonální symetrie, rovnostranný trojúhelník

• Př: ethylen

Hybridizace sp (orbitaly, vazby, symetrie, příklad)

• Účastní se 1s a 1p

• Vazby 3 sigma, 2 π (trojná vazba) - nejkratší a nejpevnější vazba

• Lineární symetrie

• Př: acetylen, ethin

Shrnutí hybridizace

• = smíšení

• Teorie vysvětluje vznik rovnocenných vazeb z energeticky nerovnocenných orbitalů atomů a jejich prostorové uspořádání

• Je to pouze teorie = matematický model

• Počet orbitalů se nemění

• Využívají e- a. orbitalů, které se příliš nemění

Rozdělení vazeb

Kovalentní, iontová, kovová, koordinačně-kovalentní

Kovalentní vazby (princip, jaké mohou být)

• Dvojici elektronů sdílejí oba atomy

• Mohou být polární/nepolární

• Mohou být násobné/jednoduché

• Př: H2O

Iontová vazba (princip)

• Extrémní případ kovalentní vazby (rozdíl elektronegativit vyšší než 1,7)

• Elektropozitivnější atom předá e- druhému a vzniká tak anion a kation

• Př: NaCl

Typ vazby x rozdíl elektronegativit

Nepolární < 0,4 (N2)

Polární 0,4 - 1,7 (H2O)

Iontová > 1,7 (NaCl)

Které prvky se skládají pouze z volných atomů (netvoří molekuly)?

Vzácné plyny (He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn)

Kovová vazba (princip)

• V kovové mřížce se nacházejí kationty kovů a volně se pohybující elektrony (elektronový plyn)

• Val. e- jsou příčinou vysoké el. a tep. vodivosti

Koordinačně-kovalentní vazba (princip)

• Celý vazebný elektronový pár poskytuje jeden atom - DONOR

• Druhý poskytuje volný orbital - AKCEPTOR

Jaké (slabší) vazebné síly existují kromě pevných vazeb?

Vodíkové vazby, Van der Waalsovy síly

Vodíkové vazby (princip)

• Tvoří se tam, kde je atom vodíku v polární vazbě (s prvkem s vyšší elektroneg.) a je přitahován k negativní části druhé molekuly

• Př: H2O

Van der Waalsovy síly (princip)

• Jsou to slabé interakce nacházející se mezi všemi atomy a molekulami

• Umožňují zkapalňování vzácných plynů

Co jsou nasycené a nenasycené sloučeniny?

• Nasycené jsou sloučeniny s jednoduchými vazbami, Př: etan

• Nenasycené jsou s násobnými vazbami, Př: eten

Rozdělení nenasycených sloučenin dle polohy násobné vazby

• Izolované -C=C-C-C=C-

• Konjugované -C=C-C=C-

• Kumulované -C=C=C-C=C-

Rozdělení dle místa

• Lokalizované - methan

• Delokalizované - benzen (není přesně známá lokace vazby)

Jak mohou vzniknout chem. vazby? (+příklad)

• Má-li každý z prvků po 1 nespárovaném elektronu,

Př: koligace (interakce 2 radikálů)

• Má-li jeden z prvků volný orbital a jeden celý e- pár,

Př: koordinace (interakce mezi ionty)

Jak mohou zanikat vazby? (+příklad)

• Nepolární - každý prvek získá 1 e-

Př: homolýza (vznik radikálů)

• Polární - jeden prvek má celý e- pár i záporný náboj, druhý ztratí e- (→ kladný náboj)

Př: heterolýza (vznik iontů)

4 typy reakcí v organické chemii

Substituce, adice, eliminace, přesmyk

Substituce

= záměna

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Adice

= připojení, zvyšování nasycenosti

C2H4 + Br2 → C2H4Br2 + H2

Eliminace

= odštěpování, snižování nasycenosti

C2H4Br2 + 2Na - 2NaBr → C2H4

Přesmyk

= přeskupení vazeb v rámci 1 molekuly

C2H3OH (ethol) → C2H4O (keto forma)

Názvy látek v chemických reakcích

Reaktanty, produkty, substrát, reagent

Vysvětli význam reaktantů, produktů, substrátu a reagentu

• Reaktanty → produkty

• Substrát - výchozí látka podléhající změnám

• Reagent (činidlo) - výchozí látka reagující se substráty

Typy činidel

• Radikál - částice s nespárovaným e-

• Ion - anion/kation

Anion

• Částice disponující e-

• Vyhledává v substrátu místo s nejmenší e- hustotou

• Nukleofil (Nu-)

Kation

• Částice s nedostatkem e-

• Vyhledává v substrátu místo s největší e- hustotou

• Elektrofil (E+)

Rozdělení reakcí podle činidla a reagujících látek

• Elektrofilní

• Nukleofilní

• Radikálová

Rozdělení reakcí podle způsobu štěpení

• Heterolýza - rozpad na kationt (charakter E+) a aniont (Nu-)

• Homolýza - vznik radikálů, reakce zlomku vteřiny

Rozdělení reakcí podle reagujících částic

• Iontové

• Radikálové

Zvláštní typy chemických reakcí (9)

• Hydrogenace - dehydrogenace

• Hydratace - dehydratace

• Halogenace

• Nitrace

• Sulfonace

• Oxidace - redukce

Hydrogenace a dehydrogenace

• Hydrogenace = reakce s vodíkem

• Dehydrogenace = odštěpení vodíku

eten + 2H → etan

Hydratace a dehydratace

• Hydratace = reakce s vodou

• Dehydratace = odštěpení vody

Halogenace, nitrace a sulfonace

• Halogenace = bromace, chlorace,…

• Nitrace = reakce s kationtem NO2+

• Sulfonace = reakce s kys. sírovou

Oxidace a redukce

• Oxidace = zvyšování nasycenosti, dehydrogenace

• Redukce = snižování nasycenosti, hydrogenace etylenu

Jaký je rozdíl mezi sumárním a strukturním vzorcem?

• Sumární - prvkové složení

• Strukturní - uspořádání prvků

Jaké sloučeniny jsou izomerní?

Takové, jejichž sumární vzorec se liší od vzorce strukturního

Typy izomerie

Konstituční

• Řetězová

• Polohová

• Skupinová

Prostorová

• Konformační

• Geometrická

• Optická

(K) Řetězové izomery

Liší se větvením řetězce

(K) Polohové izomery

Liší se polohou funkční skupiny (skupina atomů, která molekule přidává charakteristické vlastnosti)

(K) Skupinové izomery

Liší se typem obsažené funkční skupiny

(K) Tautomerie

Liší se druhem a polohou dvojné vazby a umístěním protonu/H

• Př: enol forma a keto forma

(P) Konformační izomery

Liší se uspořádáním v prostoru, atomy se mohou překrývat

• Př: zákrytová a nezákrytová

• Židličková a vaničková

(P) Geometrické izomery

Liší se umístěním funkčních skupin vůči rovině určené násobnou vazbou

• E (trans), Z (cis)

• (E = židlička, Z = vanička)

Kdy se používá cis/trans a kdy Z/E?

• Cis/trans - stejné substituenty

• Z/E - různé substituenty

(P) Optické izomery

= enantiomery

Molekuly jsou svými zrcadlovými obrazy

Rozdělení na:

• Levotočivé (+) R

• Pravotočivé (-) S

Racemát (racemická směs)

Směs 2 enantiomerů v poměru 1:1

Polarita chem. vazby

• Způsobena nerovnoměrným rozložením e- hustoty v molekule

• Rozložení:

Symetrické

Nesymetrické

Symetrické rozložení e- hustoty

• Mezi stejnými atomy → nepolární vazby

Nesymetrické rozložení e- hustoty

• Polární

• Vazba atomů o různé elektronegativitě → vznik částečného náboje (delta)

• Molekuly tak mají povahu dipólu

Příklad dvouatomových molekul s polárními a nepolárními vazbami

• Polární - HCl, HBr, HF

• Nepolární - H2, N2, Cl2

Příklad polyatomových molekul s polárními a nepolárními vazbami

Nepolární - P4, S8

Polární:

• nepolární - stejně velké dipólmomenty → ruší se (CF4, CCl4, CH4)

• polární - dipólmomenty nejsou stejně velké (CH3Cl, NH3)

Polarizovatelnost vazby

• Schopnost vazby být polarizovaná

• Lépe se polarizují vazby sigma než π

• Ovlivňuje reaktivitu molekul

Co je indukční efekt?

Posuny e- vyvolané přítomností polární vazby (týká se vazeb sigma)

Kladný indukční efekt +I

• Vyvolávají atomy nebo skupiny atomů, které přitahují vazebné e- slaběji než H

• Uplatňuje se přítomností elektropozitivního prvku

Záporný indukční efekt -I

• Vyvolávají atomy nebo sk. atomů, které přitahují vazebné e-silněji než H

• Uplatňuje se přítomností elektronegativního prvku