Stereo-isomerie en Isomerievormen

Deze flashcards behandelen de basisprincipes van stereo-isomerie, inclusief structuurisomerie, cis-trans-isomerie bij dubbele bindingen en ringstructuren, en spiegelbeeldisomerie door asymmetrische koolstofatomen.

Isomeren

Stoffen met dezelfde molecuulformule, maar een andere structuur.

Structuurisomeren

Isomeren die een verschillende volgorde waarin je de atoomsoorten tegenkomt (atoomvolgorde) hebben.

Vrije draaibaarheid

Het verschijnsel waarbij groepen rondom een enkelvoudige $-C-C-$ binding kunnen draaien, waardoor verschillende tekeningen van hetzelfde molecuul (zoals 1,2-dichloorethaan) dezelfde stof voorstellen.

Starre binding

Een binding waaromheen geen vrije draaibaarheid mogelijk is, zoals een dubbele binding of de ringstructuur in een cycloalkaan.

Stereo-isomeren

Isomeren waarbij de volgorde van de atomen hetzelfde is, maar de ruimtelijke oriëntatie of ruimtelijke bouw anders is.

Cis-trans-isomerie

Een vorm van stereo-isomerie waarbij groepen een verschillende oriëntatie hebben ten opzichte van een starre binding.

Cis

Een aanduiding uit het Latijn die "aan dezelfde kant van" betekent; groepen bevinden zich aan dezelfde kant van de starre binding.

Trans

Een aanduiding uit het Latijn die "aan de andere kant" betekent; groepen bevinden zich aan tegenoverliggende zijden van de starre binding.

Voorwaarden voor cis-trans-isomerie

Er moet een starre binding aanwezig zijn en zowel aan de linker- als de rechterzijde van de starre binding moeten twee verschillende groepen aan de koolstofatomen zijn gebonden.

Cis-1,2-dichlooretheen

Een stereo-isomeer met een smeltpunt van $193\,K$ en een kookpunt van $333\,K$, waarbij de $Cl$-atomen aan dezelfde kant van de dubbele binding zitten.

Trans-1,2-dichlooretheen

Een stereo-isomeer met een smeltpunt van $223\,K$ en een kookpunt van $322\,K$, waarbij de $Cl$-atomen aan tegenoverliggende zijden van de dubbele binding zitten.

Spiegelbeeldisomeren

Stereo-isomeren die spiegelbeeldvormen van hetzelfde molecuul zijn maar niet identiek zijn aan elkaar.

Asymmetrisch koolstofatoom

Een koolstofatoom waaraan vier verschillende groepen zijn gebonden, vaak weergegeven als $C^*$, wat leidt tot het bestaan van spiegelbeeldisomeren.

Eigenschappen van spiegelbeeldisomeren

Hebben identieke smeltpunten, kookpunten en oplosbaarheid, maar verschillen in gedrag in een omgeving waarbij de ruimtelijke bouw essentieel is, zoals in de biochemie.

Broomchloorfluormethaan

Een voorbeeld van een molecuul waarbij het spiegelbeeld niet identiek is aan het oorspronkelijke molecuul omdat het een asymmetrisch $C$-atoom bevat.

Melkzuur

Een molecuul met een asymmetrisch koolstofatoom dat voorkomt als twee verschillende spiegelbeeldisomeren.