1.3 - GEOMETRIE & CONFORMATIONELE ANALYSE

constitutionele isomeren

• = molecuulformule

• ≠ structuur (binding/atoomvolgorde)

conformationele isomeren

• = molecuulformule

• ≠ ruimtelijke oriëntatie van hetzelfde molecuul door rotatie rond enkelvoudige bindingen

stereoisomeren

• = bindingen en atoomvolgorde

• ≠ ruimtelijke oriëntatie

cis / trans

• bij ringen maken we gebruik van cis/trans, niet E/Z

  • bepaal telkens up/down bij axiaal/equatoriaal

  • cis = up&up of down&down

  • trans = down & up

meest stabiele (stoel)conformatie

• equatoriale positie > axiale positie

• want 1,3-diaxiale interacties

• grootste zijketens willen we equatoriaal

Baeyer- en Pitzerspanning

• Baeyerspanning = hoekspanning (hoeken in ring; ideaal 109°)

• Pitzer = torsiehoek (naburige C-H)

  ‎

• conclusie; zesringen in stoelconformatie zijn meest stabiel, want beide spanningen = 0

Gauche-interactie

• twee naburige methylgroepen met torsiehoek van 60°

• destabilisatie van 3,8 kJ/mol

ringflip — methode 1

• A → B

• koolstoffen verplaatsen met wijzers mee

• axiaal ←→ equatoriaal

• up/down blijven gelijk

ringflip — methode 2

• B → A

• koolstoffen verplaatsen tegen wijzers in

• Axiaal ←→ equatoriaal

• Up/down blijven gelijk