36. Stickstoffhaltige organische Verbindungen. Klassifizierung und Eigenschaften der Amine

Amine

• von Ammoniak abgeleitete organische Basen

• sp³-hybridisiert

• 107° BW

• Alkylamin=> Rest aliphatisch

  • Nomenklatur: 1) n-gebundene Alkylgruppe +amin (Ethylamin, Diethylamin, Triethylamin)

  • IUPAC-System: Aminogruppe wie Substituent (Aminoethan: CH3-CH2-NH2; 1-Methylaminopropan: CH3-NH-CH2-CH2-CH3)

• Arylamin => Rest ein Aromat: Anilin (Aminobenzol), p-Bromanilin, N,N-Dimehylanilin

Eigenschaften

• Siedepunkt:

  • höher als bei Kohlenwasserstoffbindungen → können nämlich H-Brücken bilden

  • niedriger als bei Alkoholen → ∆EN zwischen N-H nicht so hoch wie zw. O-H, H-Brückenbindungen nicht so stark wie bei Alkoholen

• Löslichkeit:

  • je länger die Alkylkette → desto unlöslicher

  • kleine Moleküle (NH-CH3) gut löslich

• basisch: Dimethylamin > Methylamin > Ammoniak > Anilin

  • je kleiner der pKb → desto größer die Basizität

  • durch einfache Alkylsubstituenten → Verstärkung der Basizität (erhöht die Elektronendichte am N-Atom (+I-effekt))

  • Arylrest senkt die Elektronendichte → schwache Base

Klassifizierung

• nach Anzahl der organischen Substituenten am Stickstoffatom

Amin + salpetrige Säure

• prim. Amin + salpetrige Säure → Alkohl + Stickstoff + H20

• sek. Amin + HNO2 → sek. Nitrosamin