ملخص الكيمياء العضوية - تسمية IUPAC والمجموعات الوظيفية

مجموعة بطاقات تعليمية تغطي أساسيات الكيمياء العضوية، بما في ذلك المجموعات الوظيفية، قواعد تسمية IUPAC، الهيدروكربونات، الكحولات، المركبات العطرية، ومشتقات الأحماض الكربوكسيلية.

ما هو تعريف المجموعة الوظيفية (Functional group)؟

ذرة أو مجموعة ذرات تحدد خواص وتفاعلات المركب، وهي أهم نقطة للتصنيف في الامتحان.

ما هي القواعد العامة لاختيار وترقيم السلسلة الكربونية في تسمية IUPAC؟

يتم اختيار أطول سلسلة تحتوي على المجموعة الوظيفية أو الرابطة المتعددة، ويبدأ الترقيم من الطرف الأقرب للمجموعة الوظيفية أولاً، ثم الرابطة المزدوجة/الثالثية، ثم التفرعات.

كيف يتم ترتيب البدائل (substituents) عند كتابة اسم المركب؟

ترتب البدائل أبجدياً باللغة الإنجليزية، مع تجاهل البوادئ مثل $di-$, $tri-$, $tetra-$ عند الترتيب.

ما هي الصيغة العامة للألكانات (Alkanes) ذات السلاسل المفتوحة؟

الصيغة العامة هي $C_nH_{2n+2}$.

عرف مجموعات الألكيل (Alkyl) وما هي صيغتها العامة؟

تنتج من حذف ذرة هيدروجين من الألكان، وصيغتها العامة هي $C_nH_{2n+1}$.

ما الفرق بين الألكينات (Alkenes) والألكاينات (Alkynes) من حيث الروابط والصيغة العامة؟

الألكينات تحتوي على رابطة مزدوجة $C=C$ وصيغتها $C_nH_{2n}$، بينما الألكاينات تحتوي على رابطة ثالثية $C\equiv C$ وصيغتها $C_nH_{2n-2}$.

متى تستخدم المصطلحات $cis$ و $trans$ في تسمية الألكينات؟

تستخدم عندما تكون المجموعات حول الرابطة المزدوجة مرتبة في نفس الجهة ($cis$) أو جهتين متعاكستين ($trans$).

ما هي قاعدة هوكل (Hückel rule) لتحديد المركبات العطرية (Aromatic)؟

يكون المركب عطرياً إذا امتلك $(4n + 2)$ من إلكترونات باي ($\pi$ electrons)، حيث $n = 0, 1, 2...$.

كيف يتم تصنيف الكحولات (Alcohols) إلى أولية وثانوية وثالثية؟

بناءً على الكربون الحامل لمجموعة $OH$: أولية (1°) ترتبط بكربون واحد، ثانوية (2°) ترتبط بكربونين، وثالثية (3°) ترتبط بثلاث ذرات كربون.

ما هو الفرق الجوهري بين الكحول (Alcohol) والفينول (Phenol)؟

الكحول يحتوي على مجموعة $OH$ مرتبطة بذرة كربون مشبعة، بينما الفينول يحتوي على مجموعة $OH$ متصلة مباشرة بحلقة عطرية.

كيف يتم تسمية الإيثرات (Ethers) حسب نظام IUPAC؟

نختار أطول سلسلة كربونية كأصل، والمجموعة الأخرى مع الأكسجين تسمى $alkoxy$.

اذكر الاسم الخاص للإيثر الحلقي الخماسي الذي يحتوي على ذرة أكسجين واحدة.

يسمى $Tetrahydrofuran$ واختصاراً $(THF)$ أو $Oxolane$.

ما الفرق في موقع مجموعة الكربونيل بين الألدهيد (Aldehyde) والكيتون (Ketone)؟

في الألدهيد تكون مجموعة الكربونيل طرفية ($-CHO$)، بينما في الكيتون تكون داخلية بين مجموعتين كربونيتين ($R-CO-R$).

ما هي اللاحقة (suffix) المستخدمة في تسمية الأحماض الكربوكسيلية؟

تستخدم اللاحقة $-oic acid$.

عرف مجموعة الأسيل (acyl group) وما هو شكلها العام؟

هي مجموعة توجد في جميع مشتقات الأحماض الكربوكسيلية، وشكلها العام هو $-CO-R$.

ما هو الفرق في الشكل العام بين الإستر (Ester) والأميد (Amide)؟

الإستر شكله $R-COOR'$ (كربونيل ثم أكسجين ثم كربون)، بينما الأميد شكله $R-CONH_2$ (كربونيل متصل بمجموعة أمين).

كيف يتم تسمية أملاح الأحماض (Acid salts) مثل $R-COO^- M^+$؟

يُكتب اسم الأيون الموجب (الكاتيون) أولاً ثم يتبعه اسم الألكان مع اللاحقة $-anoate$ (مثال: $sodium\,ethanoate$).