structure acide aminé

Structure générale d'un acide aminé

Composée d'un carbone $\alpha$, d'une fonction amine, d'une fonction carboxyle et d'une chaîne latérale $R$ : $H_2N-CH(R)-COOH$

Rôle de la chaîne latérale $R$ d'un acide aminé

Distinguer les acides aminés entre eux et déterminer leurs propriétés (hydrophobie, polarité, charge, réactivité).

Forme zwitterionique d'un acide aminé

Forme prédominante dans l'organisme ($^+NH_3-CH(R)-COO^-$) portant à la fois une charge positive et une charge négative.

Propriétés et exemples d'acides aminés hydrophobes

Leur chaîne $R$ interagit peu avec l'eau et se situe souvent au cœur des protéines. Exemples : Ala, Val, Leu, Ile, Met, Phe.

Acides aminés polaires non chargés

Ser, Thr, Tyr, Asn, Gln, Cys.

Acides aminés acides

Aspartate (Asp) et glutamate (Glu), portant une charge négative à $pH$ physiologique.

Acides aminés basiques

Lysine (Lys), arginine (Arg) et histidine (His), pouvant porter une charge positive.

Particularité de la glycine

Sa chaîne latérale $R$ est un simple hydrogène ($H$), la rendant non chirale et très flexible.

Particularité de la proline

Sa chaîne latérale forme un cycle avec l'azote de la fonction amine, la rendant rigide et capable de perturber les hélices $\alpha$.

Formation de ponts disulfure par la cystéine

Permise par son groupement thiol $-SH$ selon la réaction : $2\,Cys-SH \rightarrow Cys-S-S-Cys$

Propriété amphotère des acides aminés

Capacité à se comporter comme un acide ou une base en cédant ou en captant un proton $H^+$.

Forme d'un acide aminé en milieu très acide

Forme protonée $^+NH_3-CH(R)-COOH$ avec une charge globale de $+1$.

Forme d'un acide aminé à $pH$ intermédiaire

Forme zwitterion $^+NH_3-CH(R)-COO^-$ avec une charge globale nulle.

Forme d'un acide aminé en milieu basique

Forme déprotonée $H_2N-CH(R)-COO^-$ avec une charge globale de $-1$.

Signification de la valeur de $pKa$ pour un groupement

Caractérise la facilité à céder un proton : le groupement est plutôt protoné si $pH < pKa$ et plutôt déprotoné si $pH > pKa$.

Point isoélectrique ($pI$)

Valeur de $pH$ pour laquelle la charge globale de la molécule est nulle.

Formule du $pI$ pour un acide aminé sans chaîne ionisable

$$pI = \frac{pKa_1 + pKa_2}{2}$$

Calcul du $pI$ pour les acides aminés avec chaîne ionisable

Moyenne des deux $pKa$ encadrant la forme neutre (les deux plus faibles pour un acide aminé acide, les deux plus élevés pour un acide aminé basique).

Variation de la charge globale d'un acide aminé selon le $pH$

La charge globale est positive si $pH < pI$ et négative si $pH > pI$.