Chimie organique

Pourquoi le C est à l’origine d’un si grand nombre de composés (>106) ?

1. Formation de chaînes de longueur quelconque (le seul capable avec le soufre et le silicium).
2. Formation d’une liaison stable avec l’hydrogène (qui surtout n’est pas décomposée par l’eau).
3. Capacité de former des liaisons avec un grand nombre d’autres éléments. De plus peu de préférence pour un certain élément (contrairement au silicium qui a une préférence pour l’oxygène).
4. Formation de liaisons multiples avec un atome identique et avec d’autres
éléments (le seul capable avec l’azote et l’oxygène)

4 processus importants du cycle du carbone

1) Respiration
2) Combustion
3) Photosynthèse
4) Décomposition -> Pétrole !!!!

C'est quoi le pétrole ? Formation?

1. Combustible fossile composé d'hydrocarbures et d'origine animale ou végétale (on le trouve dans les offshores)
2. haute pression, température élevée, (anaérobie: peu d'oxygène)

Principe d'une tour de distillation

3. séparer un mélange ( pétrole brut) en jouant sur les températures -> "plateau"

4. Quels sont les problèmes de combustion d’hydrocarbures ?
5. Connaissez-vous de nouveaux carburants qui remplacent ou pourraient remplacer la benzine ?

4. pollution, accumulation de CO2 ("gaz à effet de serre"), pluie acide
5. Hydrogène, électrique, Biogaz, Solaire

Hydrocarbures

Les hydrocarbures sont des molécules ne comprenant que des atomes de carbone (C) et d’hydrogène (H). Ils possèdent en conséquence une formule brute de type :
CnHm, où n et m sont deux entiers naturels
saturés: ALCANE: linéaire, ramifié, cyclique
insaturés: ALCÈNE: linéaire, ramifié, cyclique; ALCYNE: linéaire, ramifié

Isomères

Les molécules de même formule brute mais dont les formules de structure sont différentes s’appellent isomères.

Fomule 3D

Formule développée / de Lewis

Formule semi-développée

Formule schématique / zig zag

Règles pour déterminer la formule brute d'un hydrocarbure

1) Compter le nbr de C -> utiliser la formule CnH2n+2 (n=nbr de Carbone)
2) Compter le nbr de C=C -> par C=C, -2H à la formule générale
3) Compter le nbr de C|||C -> par C|||C, -4H à la formule générale
4) Compter le nbr de cycle -> par cycle, -2H à la formule générale

NOMENCLATURE

MÉTHode Étonnante Pour Bien pigé !
C1 méth-
C2 éth-
C3 prop-
C4 but-
C5 pent-
C6 hex-
C7 hept-
C8 oct-
C9 non-
C10 déc-
C11 undéc-
C12 dodéc-
C13 tridéc-
C14 tetradéc-
C15 pentadéc-
C20 iecos-
C21 heneicos-
C22 docos-
C23 tricos-
C30 triacont-
C35 petatiacont-
C40 tétracont-

Règles pour la nomenclature

1) Chercher la chaîne la plus longue -> chaîne principale ! 7C -> heptane (nom principal)
2) la nom principal est précédé par celui des ramifications et dans l'ordre alphabétique !
éthyl- méthyl
3) il faut indiquer les nombre de ramifications en fonction de la longueurs de celle-ci
2x éthyl 3x méthyl diéthyl - triméthyl (4x = tetra)
4) il faut indiquer la position exacte de toutes les ramifications ! (numéroter les C de la chaîne principale)
4,4 diéthyl-3,3,5 triméthylheptane (C14H30)
ATTENTION! la somme des ramifications de position la plus petite possible (non pas 4,4 diéthyl-3,5,5 triméthylheptane)

Pour les alcanes cycliques

Les règles de nomenclatures sont les mêmes que pour les composés non-cycliques, la seule différence est que le préfixe "cyclo" est rajouté dans le nom.

Les Alcanes:

sont caractérisés par une grande inertie chimique à température ambiante. Cependant, à des températures plus élevées ou sous l’action de la lumière, deux types de réactions sont possibles: Combustion et Halogénation

Combustion

combustion complète: Réactif + O2 --> CO2 + H2O => si pas indiqué alors c'est ça combustion incomplète: Réactif + O2(peu) --> (CO2) + H2O + CO->dangereux *
*Produire de l'énergie !! -> produit plus stable ! (moins d'énergie (réaction d'oxydoréduction)
Formule générale de combustion des alcanes
CnHn+2 + 3n+1/2 O2 --> nCO2 + (n + 1)H2O

Halogénation

Réaction de substitution -> alcane
"remplacer" un H de l'alcane par un halogène

les Alcènes

-terminaison en ÈNE dans le nom
-> ! indiquer la POSITION de la C=C
-indiquer le nbr de C=C (di, tri, tétra, …)
-la C=C doit toujours faire partie de la chaîne la plus longue

les Alcènes:

Géometrie:
la double liaison C = C ainsi que les deux simples liaisons aboutissent à chaque carbone sont dans un même plan.

Contrairement aux simples liaisons C – C qui possèdent une possibilité de rotation, les doubles liaisons C = C sont rigides de sorte que des stréréoisomères (isomères dans l’espace) sont possibles.
cis/zusammen: du même côté
trans/entgegen: de côté différents

groupements alkyles

vinyl (groupement): CH = CH2
allyl (ramification): CH2 - CH =CH2

Expliquer la chimie de la vision

L’isomérie cis-trans est importante dans certains processus biologiques, par exemple dans celui de la vision. Les cellules en bâtonnet de la rétine renferment un pigment rouge, sensible à la lumière, appelé rhodopsine. C’est le complexe d’une
protéine, appelée opsine, avec le 11-cis rétinal.

Quand de la lumière visible d’énergie appropriée est absorbée par la rhodopsine, le cis-rétinal est converti en l’isomère trans. Comme le montrent les structures, les formes de l’un et de l’autre sont très différentes. Le complexe trans-rétinal avec l’opsine (appelé lumi-rhodopsine) est moins stable que le complexe cis correspondant et se dissocie en opsine et en trans-rétinal. Ce changement de géométrie déclenche aussi une réponse dans les cellules nerveuses en bâtonnet, qui est transmise au cerveau ; c’est la vision.

S’il en était ainsi, on ne devrait voir que pendant quelques instants, car tout le 11-cisrétinal présent dans les cellules en bâtonnet serait rapidement épuisé. Mais il existe un enzyme, la rétinal isomérase qui, en présence de lumière, retransforme le trans-rétinal en l’isomère cis, permettant ainsi la fermeture du cycle.

Pour la vision il est important d’ingérer de la vitamine A, car elle a presque la structure du rétinal. De ce fait la vitamine A que nous ingérons est transformée (oxydation) par une enzyme en rétinal.

Structure de l'oeil

Mécanisme chimique de la vision

Réactivité des alcènes

réactions d'additions:
avec des halogènes => halogénation
avec des acides => addition électrophile
avec de l'eau => hydratation
avec de l'hydrogène => hydrogénation
réactions de polymérisations:
La polymérisation est une réaction d’autoaddition. Les molécules d’un alcène peuvent s’accrocher l’une avec l’autre pour donner des macromolécules (polymère).

Halogénation: alcènes

Différences entre l'halogénation d'un alcane et d'un alcène:
1) alcane: création de 2 produits
alcène: création de 1 produit
2) alcane: substitution (radicalaire)
alcène: addition (électrophile)
3) alcane: amorce (énergie pour lancer la réaction) (énergie ->lumière)
alcène: pas d'amorce -> énergie ? --> C=C (double liaison)

Addition électrophile

une liaison pi est supprimée par la création de 2 liaisons simples covalentes

Hydratation

+ H2O

Hydrogénation

+ H2
Ex: transformation des graisses insaturées en graisses saturés

Polymère

Les molécules d’un alcène peuvent s’accrocher l’une avec l’autre pour donner des macromolécules.

Propriétés des polymères

▪ Thermoplastiques: malléables quand ils sont chauffés
▪ Thermodurcissables: durcissent sous l'action de la chaleur
▪ Élastomères: déformables de manière réversible

Types de polymères

d'addition:
doivent avoir au moins 1 C=C
condensation:
création d'une molécule d'H2O
fait intervenir les fonctions chimiques. Elles réagissent entre elles.

les Alcynes

- terminaison en -YNE
-> ! indiquer la POSITION de la C|||C
-indiquer le nbr de C|||C (di, tri, tétra, …)
-la C|||C doit toujours faire partie de la chaîne la plus longue

S’il y a des liaisons doubles et des liaisons triples dans la même molécule, on favorise l’ordre alphabétique. Exemple : le hept-4-ène-2-yne

Réactivité des alcynes

réactions d'additions:
avec des halogènes => halogénation
avec de l'eau => hydratation
avec de l'hydrogène => hydrogénation
réaction d'autoaddition => polymérisation

les Aromatiques

-Molécules possédant au moins un cycle de 6 atomes de carbone liés alternativement par des liaisons simples et doubles. A l'origine le terme aromatique désignait une famille de substances possédant une odeur caractéristique, souvent agréable.
-Molécule TRÈS stable
-les aromatiques réagissent comme les alcanes (mêmes si C=C)
-les e- du cycle se délocalisent tout le temps -> Mésomère

Réactivité des aromatiques

réaction de substitution:
Présence de doubles liaisons
->La délocalisation constante des électrons (la résonance) stabilise le(s) cycle(s).
-> -> Les aromatiques se comporte pour cette raison comme les alcanes.
-> -> -> Réactions de substitution.
halogénation