Glossaire Chimie Orga

(L2-L3)

Qu’est-ce qu’une base de Brønsted ? /A: Espèce chimique capable de capter un proton.

Qu’est-ce qu’un acide de Lewis ? /A: Espèce chimique capable d’accepter un doublet d’électrons.

Qu’est-ce qu’une base de Lewis ? /A: Espèce chimique capable de fournir un doublet d’électrons.

Qu’est-ce qu’un acide dur ? /A: Acide de Lewis dont le centre accepteur est faiblement polarisable.

Qu’est-ce qu’un acide mou ? /A: Acide de Lewis dont le centre accepteur est fortement polarisable.

Qu’est-ce qu’une base dure ? /A: Base de Lewis dont le centre donneur est faiblement polarisable.

Qu’est-ce qu’une base molle ? /A: Base de Lewis dont le centre donneur est fortement polarisable.

Qu’est-ce que la chiralité ? /A: Propriété d’un objet non superposable à son image dans un miroir.

Qu’est-ce qu’un énantiomère ? /A: Stéréoisomère image dans un miroir non superposable.

Qu’est-ce qu’un diastéréoisomère ? /A: Stéréoisomère qui n’est pas énantiomère.

Qu’est-ce qu’un centre asymétrique ? /A: Atome lié à des groupes dans une disposition non superposable à son image miroir.

Qu’est-ce qu’un composé achiral ? /A: Entité superposable à son image miroir, donc sans chiralité.

Qu’est-ce que l’énantiomérie ? /A: Relation entre deux énantiomères.

Qu’est-ce que la configuration absolue ? /A: Disposition spatiale des atomes décrite par R ou S.

Qu’est-ce que la configuration relative ? /A: Configuration d’un centre stéréogène par rapport à un autre.

Qu’est-ce qu’un stéréoisomère ? /A: Isomère qui diffère par la disposition spatiale des atomes.

Qu’est-ce qu’un stéréodescripteur ? /A: Symbole caractérisant la configuration (R, S, Z, E, cis, trans).

Qu’est-ce qu’un stéréogène ? /A: Atome ou groupe pouvant engendrer une stéréoisomérie.

Qu’est-ce qu’un composé méso ? /A: Molécule avec plusieurs centres asymétriques mais achirale par symétrie.

Qu’est-ce qu’un pouvoir rotatoire ? /A: Angle de rotation du plan de polarisation de la lumière.

Qu’est-ce qu’un pouvoir rotatoire spécifique ? /A: Pouvoir rotatoire d’une solution standardisée : [α]D = α / (l × c)

Qu’est-ce qu’un composé dextrogyre ? /A: Stéréoisomère qui fait tourner la lumière vers la droite (+).

Qu’est-ce qu’un composé lévogyre ? /A: Stéréoisomère qui fait tourner la lumière vers la gauche (−).

Qu’est-ce qu’un racémique ? /A: Mélange équimolaire de deux énantiomères, de pouvoir rotatoire nul.

Qu’est-ce qu’un nucléophile ? /A: Réactif riche en électrons qui donne un doublet pour former une liaison.

Qu’est-ce qu’un électrophile ? /A: Réactif pauvre en électrons qui accepte un doublet pour former une liaison.

Qu’est-ce qu’un électrofuge (ou nucléofuge) ? /A: Groupe qui part en emportant le doublet de la liaison.

Qu’est-ce qu’un oxydant ? /A: Espèce capable de capter des électrons.

Qu’est-ce qu’un réducteur ? /A: Espèce capable de donner des électrons.

Qu’est-ce que l’électronégativité ? /A: Capacité d’un atome à attirer les électrons de liaison.

Qu’est-ce que l’effet inductif ? /A: Modification de la densité électronique par polarisation d’une liaison.

Qu’est-ce que l’effet mésomère ? /A: Effet lié à la délocalisation d’électrons dans une entité chimique.

Qu’est-ce que la mésomérie ? /A: Représentation d’une entité comme intermédiaire entre plusieurs structures de Lewis.

Qu’est-ce que la conjugaison ? /A: Délocalisation d’électrons π ou n dans une séquence alternée de liaisons.

Qu’est-ce que l’hyperconjugaison ? /A: Interaction d’une liaison σ avec un centre cationique, radicalaire ou un système π.

Qu’est-ce qu’un isomère ? /A: Composé ayant la même formule brute mais une structure différente.

Qu’est-ce que l’isomérie de chaîne ? /A: Isomérie due à une différence dans l’enchaînement des atomes.

Qu’est-ce que l’isomérie de position ? /A: Isomérie due à la position différente d’une fonction dans la molécule.

Qu’est-ce que l’isomérie de fonction ? /A: Isomérie entre deux fonctions chimiques différentes.

Qu’est-ce que l’isomérie cis-trans ? /A: Isomérie dans les cycles selon la position des substituants par rapport au plan.

Qu’est-ce que l’isomérie Z/E ? /A: Isomérie des alcènes selon la position des groupes prioritaires (Z = même côté, E = opposés).

Qu’est-ce qu’un épimère ? /A: Diastéréoisomère qui diffère par un seul carbone asymétrique.

Qu’est-ce qu’un anomère ? /A: Diastéréoisomère cyclique d’un sucre, différant par le carbone anomérique.

Qu’est-ce qu’un atropisomère ? /A: Conformère isolable dû à une rotation restreinte autour d’une liaison simple.

Qu’est-ce qu’un diastéréotope ? /A: Atomes identiques situés dans des régions non symétriques d’une molécule.

Qu’est-ce qu’un conformère (ou rotamère) ? /A: Molécule obtenue par rotation autour d’une liaison simple.

Qu’est-ce qu’une conformation éclipsée ? /A: Conformation avec angle de torsion nul entre groupes adjacents.

Qu’est-ce qu’une conformation décalée ? /A: Conformation avec angle de torsion non nul, sans interactions éclipsées.

Qu’est-ce qu’une conformation anticlinale ? /A: Angle de torsion entre 90° et 150°.

Qu’est-ce qu’une conformation antipériplanaire ? /A: Angle de torsion entre 150° et 180°.

Qu’est-ce qu’un adduit ? /A: Espèce AB formée par combinaison directe de deux entités A et B.

Qu’est-ce que l’alkylation ? /A: Introduction d’un groupe hydrocarboné non aromatique.

Qu’est-ce que l’arylation ? /A: Introduction d’un groupe hydrocarboné aromatique.

Qu’est-ce qu’une étape cinétiquement limitante ? /A: Étape la plus lente d’un mécanisme réactionnel.

Qu’est-ce qu’un tautomère ? /A: Isomère différant par la position d’un H et d’une liaison multiple, en équilibre réversible.

Qu’est-ce qu’un composé prochiral ? /A: Arrangement achiral pouvant devenir chiral par une seule modification.

Qu’est-ce qu’une projection de Fischer ? /A: Représentation plane éclipsée avec conventions de position des groupes.

Qu’est-ce qu’une projection de Newman ? /A: Vue dans l’axe d’une liaison entre deux atomes, montrant les groupes autour.

Qu’est-ce qu’une structure limite ? /A: Forme extrême d’une entité dans une représentation mésomère.

Qu’est-ce que le caractère suprafacial ? /A: Changement sur la même face d’une entité lors d’une transformation.

Qu’est-ce qu’une synthèse asymétrique ? /A: Synthèse d’un produit chiral à partir d’un précurseur achiral.

Qu’est-ce qu’une synthèse stéréosélective ? /A: Synthèse produisant des stéréoisomères en proportions inégales.

Qu’est-ce qu’une synthèse stéréospécifique ? /A: Réaction dont le produit dépend de la configuration du réactif.

Quelles sont les règles CIP ? /A: Règles