KE4 I KT kordamine

Amiinid (omadused, liigitamine jne), muutuste read, reageerimisvõrrandid

Amiinide mõiste

ammoniaagi derivaadid, kus üks või mitu vesiniku aatomit on asendatud alküülrühmaga

Amiinide liigitus

• primaarne R-NH₂ (nt C₃H₇NH₂ e propüülamiin)

• sekundaarne R₁ -NH-R₂ (nt C₃H₇NHC₂H₅ e etüülpropüülamiin)

• tertsiaarne R₁R₂ -N-R₃ (nt (CH₃CH₂)₃N e tripropüülamiin) (tertsiaarne - keerulisem struktuur, rohkem kokkupakitud)

• diamiinid, triamiinid jne

Aminorühm

-NH₂

Amiinide nimetamine

lõpuliide -amiin või eesliide amino- (primaarsete ja polüamiinide korral)

Mis on ammoniaak?

Terava, nuuskpiirituse lõhnaga gaas, mis on õhust kergem (sest molekulmass). Ka polaarne molekul

Amiinide isomeeria

Primaarne, sekundaarne ja tertsiaarne amiin on omavahel isomeerid, kui süsiniku aatomite arvud langevad kokku.

Amiinide leidumine

• looduses väga levinud ühendid

• tekivad taim- ja loomorganismide ainevahetusprotsessidel

• tekivad orgaaniliste ainete lagunemisprotsessidel (mikrobioloogilisel lagunemisel; (butaandiamiin) – mädalõhnaline, (pentaandiamiin) – laibalõhnaline)

Amiinide ehitus

• lämmastikul on amiinides nukleofiilsustsenter (N on elektronegatiivsem kui C ja H)

• amiinid on tugevad nukleofiilid, st alused (kuna N elektronegatiivsus on väiksem kui O, ei hoia ta oma elektronpaari nii tugevalt ja loovutab seda kergesti vabale orbitaalile, näiteks happe prootonile)
  [orgaanikas on alused ained, mis saavad siduda prootoneid] [orgaanikas on happed ained, mis saavad loovutada prootoneid]

• C – N side on väga püsiv, sest C ja N on tabelis kõrvuti e nende elektronegatiivsused on sanased;
  ka N – H side on püsiv, kuna N – H elektronegatiivsuste vahe pole nii suur kui O – H puhul.

• lämmastikul olev vaba elektronpaar võimaldab anda vesiniksidemeid!

Amiinide füüsikalised omadused

• madalamad amiinid on gaasid | C₃ → C₁₁ vedelikud | C₁₂ → tahked ained

• madalamad amiinid lahustuvad vees | Mr’i suurenedes lahustuvus vees väheneb, sest hüdrofoobsied süsinikahelaid on rohkem

• enamus ebameeldiva lõhnaga:
  madalamad amiinid kala või ammoniaagi | butaandiamiin – mädalõhnaline;
  lõhnaga (heeringasoolvee iseloomulik lõhn | pentaandiamiin – laibalõhnaline)
  tingitud selles sisalduvatest di- ja trimetüülamiinidest;

Amiinide keemistemperatuur

Tänu lisasidemele molekulide vahel on amiinide kt (* C) kõrgem kui alkaanidel, eetritel, süsivesinikel

Amiinide keemilised omadused

tugevate nukleofiilidena (alustena) reageerivad hapetega, tekivad ammooniumsoolad:

ammooniumsooli nimetatakse alküülrühm(ad) + ammoonium + happe aniooni nimetus nt metüülammooniumnitraat

N seob tänu ühele vabale elektronpaarile, mille ta ära annab (temast saab katioon), nii et tal oleks max 4 sidet

sõltuvalt lähteainete kogustest võib tekkida nt nii etüülammooniumsulfaat kui ka etüülammooniumvesiniksulfaat

põlemisel tekivad H₂O, CO₂ ja N₂

vt näiteid vihikust

Amiinide saamine

Halogeenderivaatidest ammoniaagi toimel (nukleofiilnemasendusreaktsioon)

Ammooniummsool tuleb neutraliseerida alusega → amiin, vesi, MeHal

Amiinid organismis

Serotoniin (ka dopamiin, norepinefriin, epinefriin) - kuulub nn monoamiinsete ülekandeainete hulka (transmitterid). Vahendavad pidurdust või erutust nii kesk-närvisüsteemis kui ka perifeerses närvisüsteemis.

Serotoniinist sünteesitakse melatoniin, nn unehormoon, mille põhirolliks on une ja ärkveloleku regulatsioon.

Serotoniin

• kutsub esile seedehormoonide vabanemist;

• reguleerib kehatemp. ja vererõhku;

• reguleerib une- ja ärkveloleku vahekord

HISTAMIIN

organismis lokaalseks keemiliseks signaalmolekuliks.

HISTAMIINI • sekreteerivad nuumrakud, kui neid ärritavad näit. mingi vigastus, põletik, immuunreaktsioonid; • on signaalmolekul, mis vahendab maohappe sekretsiooni allergilist reaktsiooni; • lõõgastab veresoonte silelihasrakke, ärritab kihelustunnet vahendavaid sensoorseid närvilõpmeid; • tema vabanemisel tekivad allergilised sümptomid (veresoonte laienemine, nahapunetus, kuplade moodustumine, bronhospasmid).