flashcards gnosia II 1ºfreq ( falta oleos essenciais)

os fármacos resinosos são

ácidos diterpenicos

utilizações dos farmacos resinosos

− Desinfetantes pulmonares

− Modificadores das secreções brônquicas

− Expectorantes

− Antisséticos das vias urinárias

− Cosmética

− Perfumaria

caracteristicas dos oleos resinas

− Líquidos espessos de composição química complexa (óleo essencial + resina)

− Localizadas em bolsa ou canais

− Obtidas por incisões

− Existem pré-formadas ou não

descrever o processamento da oleo resina terebentina

1- faz-se incisões no tronco de pinheiros e obtem-se o oleo resina terebintina.

2- a terebentina sofre destilação por corrente de vapor de água e obtemos o oleo essencial de terbentina que é volatil e a colofonia (pez louro) que não é volatil.

1- quem é?

2- faz parte de que?

3- percursor biossintetico e via

1- ácido dextro-pimárico - farmacos resinosos

2- faz parte do oleo resina terebintina e da colofonia

• não é sensivel ao calor

3- percursor: pirofosfato de geranilo-geranilo, porque tem 20 carbonos e a via é a desoxixilulose fosfato pq estamos perante um diterpeno

1- quem é?

2- faz parte de que?

3- percursor biossintetico e via

1- ácido levo-pimárico - farmacos resinosos

2- faz parte do oleo resina

3- percursor: pirofosfato de geranilo-geranilo, porque tem 20 carbonos e a via é a desoxixilulose fosfato pq estamos perante um diterpeno

quem é e como de forma:

• é o acido abiético - farmacos resinosos

• ele forma-se através da destilação por corrente de vapor da terebentina (oleo resina), mais propramente do ácido levo-pimárico que como é sensivel ao calor origina este composto

• este composto não tem como percursos o pirafosfato de geranilo-geranilo pq ele não existe naturalmente na planta, só se formando se a planta sofrer destilação

constituição da colofonia ou pez de louro

ácido dextro-pimárico e acido abiético

(farmacos resinosos)

constituição do oleo essencial de terebintina e percursor e via

monoterpenos, mais especificamente o alfa e beta pineol

percursor: pirofosfato de geranilo

via: desoxixilulose fosfato

(farmacos resinosos)

Usos da Colofónia ou Pez Louro (farmacos resinosos)

• Adesivo

• Tintas

• Vernizes

• sabões

o que são bálsamos?

Óleo-resinas ricas em ácido cinâmico e/ou benzoico e respetivos esteres → Obtidos por exsudação, após incisões nos troncos das respetivas espécies produtoras

(farmacos resinosos)

utilização de balsamos

aromatizantes e antisséticos, em farmácia e em cosmética

poder adesivo para sacos de colostomia

(farmacos resinosos)

benzoato de coniferilo

• esq: ester do ácido benzoico

• direita: alcool coniferilico

pertence aos balsamos

(farmacos resinosos)

cinemato de benzilo

• esq: alcool benzilico

• direita: ester do ácido cinamico

pertence aos balsamos

(farmacos resinosos)

cite funções dos saponosidos

• agentes tensioativos, porque diminuem a tensão superficial formando espuma - propriedades afrogenicas

• agentes contra bacterias e fungos porque permitem a lise das células por destruição das membranas celulares

• diminuem o colesterol (pq se ligam a ele e impedem que este seja absorvido)

• propriedades anticarcinogenicas

• propridades ictiotoxicas nos animais de sangue frio

• propriedades hemoliticas ao serem administrados por iv

• imunoestimulatoria

Os saponósidos (preferencialmente via mevalonato) são heterósidos em que a genina pode ter:

Natureza esteroídica (27 átomos de carbono, esqueleto espirostano ou furostano)

Triterpénica (30 átomos de carbono, esqueleto oleanano, ursano, lupano, etc.)

percursor dos triterpenos e via

o percursor é o escaleno que é originado por 2 moleculas de pirofosfato de farnesico

via: mevalonato

quem é?

• saponosido

• nucleo esteroide e espirostano

• R (por causa do H) - isosapogenina

é a digitogenina

via: mevalonato

percursor: esqualeno

• saponosido

• nucleo esteroide e espirostano

• R (por causa do H)

é a smilagenina - isosapogenina

via: mevalonato

percursor: esqualeno

• saponosido

• nucleo esteroide e espirostano

• S (por causa do CH3) - neosapogenina

é a sarsapogenina

via: mevalonato

percursor: esqualeno

o que são oleananos?

são as geninas triterpenicas pentaciclicas dos saponosidos

As atividades dos saponósidos dependem da estrutura da genina?

sim

sarsaparilosida

• é um saponosido

• no C4 e no 14 não tem grupos metilo —> nucleo esteroide

• nucleo furastano (pq não ha ciclização)

• bidesmosido - pq tem 2 cadeias de açucar

o que acontece à sarsaparillosida se sofrer hidrolise ácida

as ligações eter - que são as dos açucares - são quebradas e obtemos açucares e como o carbono 26 deixa de estar bloqueado ele cicliza com o OH e forma um nucleo espirostano originando a sarsapogenina:

Monodesmosidos (saponosidos)

maior atividade hemolítica, bacteriostática, fungicida e moluscicida

Bidesmosidos (saponosidos)

maior propriedade afrogénica (causa espuma), pq tem duas cadeias de açucares

Os saponósidos hemolíticos da genina esteroídica provocam maior hemólise do que os de genina triterpénica?

sim

• especie

• parte da planta

• nome

• caracteristicas

• Alcaçuz (Glycyrrhiza glabra)

• Raízes e rizomas

• glicirrizina / ácido glicirrizico

• é um monodesmosido, triterpenico, pentaciclico, oleanano e ao C2 do anel A tem ligado 2 ácidos glucoronicos

• via: mevalonato

• percursos: escaleno

a glicerrizina se sofrer hidrolise acida, fica sem os acidos glucoronicos e origina uma genina:

• qual o seu nome?

• propriedades farmacologicas

• origina o acido glicirretico

• anti-inflamatório de ação tópica (inibe as enzimas que degradam o cortisol, sendo o cortisol um anti-inflamatório) sendo usado em eczemas, picadas de insetos, dermatites, seborreicas da cara….

Ações farmacológicas (do extrato de alcaçuz): - não calha muito

antitússico, antiulceroso, anti-inflamatório, antibacteriano, hepatoprotetor, imunoestimulante, cicatrizante (terapêutica só o usa pela ação anti-inflamatória)

ação farmacologica da B escina:

• anti-edematoso (em casos de insuficiência venolinfatica)

• Ação antiradicalar

• anti-inflamatorio

• anestesico local indicado no tratamento de ulceras da mucosa bucal

• ação ao nível dos capilares: aumento da RVP e diminuição da permeabilidade capilar

• Inibição da hialuronidase ( o que faz com que haja maior quantidade de ácido hialurónico que tem ação anti-inflamatória)

• especie

• parte da planta

• nome

• caracteristicas

• Castanheiro-da-índia

• Sementes

• beta - escina

o que acontece quando há Hidrolise ácida e básica da beta-escina

forma-se a beta escigenina + 2 glucpses + 1 ac glucoronico + acido acetico + acido acetico

quem tem maior atividade farmacologica a B escina ou a B escigenina?

A beta escina tem maior atividade farmacologica

• especie

• parte da planta

• nome

• propriedades farmacologicas:

• caracteristicas

• Gilbardeira ( Ruscus aculeatus)

• rizomas e raizes

• ruscosido

• Agonista adrenérgico alfa promovendo a vasoconstrição e ação direta sobre as fibras da parede vascular (ação antiradicalar, aumenta resistência e diminui permeabilidade) - vasoconstrição

• maior atividade farmacológica quanto menor o nº de açucares

desglucoruscósido

ruscosido Sem a glucose na cadeia glicídica do OH em C1 (furostano)

desglucoruscina

• Sem as duas glucoses é desglucoruscina (espirostano)

• Sem a glucose no OH em C26 é ruscina (espirostano)

• especie

• parte da planta

• nome

• propriedades farmacologicas:

• caracteristicas

• Sénega - Polygala senega

• orgãos subterrâneos

(saponosido)

• especie

• parte da planta

• nome

• propriedades farmacologicas:

• caracteristicas

• Calêndula

• flores

• Lupeol

• usos: antipruriginoso, em eritema solar e em pequenas queimaduras, tem propriedades cicatrizantes e anti-inflamatórias locais - usado em dermatologia

• saponosido de genina triterpenica de esqueleto oleanano e lupano

• especie

• parte da planta

• nome

• propriedades farmacologicas:

• caracteristicas

• Giseng - Panax ginseng

• raiz

• Ginsenosido Rb1

• Tratamento da disfunção erétil: aumento da síntese do ácido nítrico, um vasodilatador. O NO induz a enzima guanilato ciclase, com produção de guanosina monofosfato cíclica (GMPc), a qual atua nos recetores adrenérgicos beta-2, provocando o relaxamento do musculo liso, provocando vasodilatação

biossintese dos iridoides e secoiridoides

• derivados dos monoterpenos

• via: desoxixilulose fosfato

• percursor: geraniol, que deriva do pirofosfato de geranilo

• imagem é o eugenol

que partes se usam da valeriana?

órgãos subterrâneos (rizomas, raízes e estolhos (caules subterrâneos)

a valeriana é constituida principalmente por:

• ácido valerenico: sesquiterpeno —> via mevalonato e percursor é o pirofosfato de farnesilo

• valtrato, acevaltrato e isovaltrato: iridoides —> via desoxixilulose fosfato, percursor: geraniol

quem é e propriedade farmacologica

• ácido valerénico, pertence à valeriana

• sesquiterpeno —> via mevalonato e percursor é o pirofosfato de farnesilo

• não é um iridoide pq não possui o heterociclo O

• agonista direto do recetor GABA - liga-se diretamente ao recetor

• valtrato, acevaltrato e isovaltrato

• pertencem à valeriana

• são iridoides: iridoides —> via desoxixilulose fosfato, percursor: geraniol

• nomes

• como se formam

• propriedade farmacologica

• baldrinal e homobaldrinal

• Durante a secagem e armazenamento da planta valeriana , da hidrolise (parcial) dos valepotriatos resultam o baldrinal ou homobaldrinal ainda os ácidos isovalérico e hidroxi-isovalérico que conferem à valeriana o seu cheiro característico.

• ação sedativa (ansiolítica – inibem a recaptação do GABA - mas não se ligam ao recetor)

o que são e como se formam

ácido isovalerico e acido hidroxi-isovalerico

• Durante a secagem e armazenamento da planta valeriana , da hidrolise (parcial) dos valepotriatos resultam o baldrinal ou homobaldrinal ainda os ácidos isovalérico e hidroxi-isovalérico que conferem à valeriana o seu cheiro característico.

• nome da planta

• local da planta

• nome das moleculas

• atividade farmacologica

• garra do duabo

• raiz tuberizada

• tradicionalmente utilizado no tratamento sintomático de manifestações articulares dolorosas” (anti-inflamatório – inibição da 5-lipoxigenase e da COX2, de prostaglandinas e tromboxanos, da produção de oxido nitrico, da via nfkb, de citocinas pro inflamatorias)

• nome da planta

• local da planta

• nome das molecula

• atividade farmacologica

• oliveira

• folhas

• oleaceína

• febrífugo, hipoglicemiante, anti-hipertensor pq inibe a enzima de conversão da angiotensina I em II

quem é que possui S, os glucosinolatos ou os heterosidos cianogenicos?

glucosinolatos

biossintese dos glucosinolatos

o isocianato provoca

diminuição de risco de desenvolvimento de carcinoma, sendo esta relação mais evidente para os carcinomas do estomago, colon e reto (trato digestivo)

o tiocianato provoca

• inibidores da fixação do iodo pela tiroide, originando bócio.

• eles inibem a T3 e a T4

a hidrolise dos glucosinolatos origina

isotiocianato, tiocianato e nitrilo

• classe

• nome

• planta

• percursor

• glucosinolato (tem S)

• Sinalbina

• mostarda branca

• tirosina

• classe

• nome

• planta

• percursor

• glucosinolato (tem S)

• Sinigrina

• mostarda negra

• homo metionina

tanto os heterosidos cianogenicos como os glucosinolatos para serem toxicos, necessitam

de sofrer uma reação quimica e contusão

sintese dos heterosidos cianogénicos

como se processa a cianogénese

• classe

• nome

• percursos

• planta

• parte da planta

• heterosido cianogenico

• amigdalina / amigdalósido

• fenilalanina ( não tem oh em para)

• amendoeira amarga

• semente

• classe

• nome

• percursos

• planta

• parte da planta

• heterosido cianogenico

• linamarina

• valina

• mandioca

• raiz

o que acontece em casos de intoxicação aguda de heterosidos cianogenicos

• os compostos cianogenicos spfrem hidrolise apartir das enzimas glucosidase e da alfa- hidroxinitrilo liase, produz-se entre outras, o HCN

Em casos em que o HCN é demasiado para o organismo o remover, fazendo com que a reação de destoxificação não seja suficiente para remover o tanto de HCN

• o ácido cianídrico liga-se à citocromo c oxidase mitocondrial na cadeia transportadora de electrões

• Isso dificulta a geração de ATP e utilização do oxigénio

• É produzida anoxia histotóxica - pessoa morre por falta de oxigénio

o que acontece em casos de intoxicaçãom cronica de heterosidos cianogenicos

• Há uma ingestão continua de HCN em pequenas quantidades e a rodanase está sempre a trabalhar e a fazer a reação de destoxificação, no figado, que consiste na rodanase a utilizar o tiossulfato para converter o HCN em tiocianato.

• desta forma a rodanase está sempre a trabalhar e a quantidade de tiocianatos aumenta

• o aumento de tiocianatos pode levar a : bocio, pq interfere com a produção de T3 e T4 o que diminui a captação de iodo; mielopatia tropical com início súbito de paralisia espástica subsequente estimulação dos receptores de glutamato neuronais pelo tiocianato.

Acção dos cardiotónicos:

• Aumento da força e velocidade de contracção do miocárdio (Acção inotropa positiva)

efeitos parassimpaticomimeticos:

• Diminuição da frequência cardíaca (Acção cronotropa negativa)

• Diminuição da velocidade da condução na junção auriculo-ventricular (Acção dromotropa negativa)

• nome

• genero da planta

• porque é importante?

• diosgenina

• discoriaceas, inhama

• porque dá origem à maior parte dos farmacos esteroides

• nome

• genero da planta

• como é obtida

• hecogenina

• agaves

• Após a separação do sumo (tem hecogenósido) das folhas do sisal, o sumo é submetido a uma fermentação prolongada com a consequente hidrolise das saponósidos e obtenção da Hecogenina.

nomes

1- sarsapogenina

2- smilagenina

• nome

• importancia

• dioscina

• ao sofrer hidrolise ácida obtem-se a discigenina

• nome

• importancia

• Gracilina

• ao sofrer hidrolise ácida obtem-se a discigenina

processo de extração da diosgenina

1- inhamas tem dioscina e gracilina que ao acidionar agua acida sofrer hidrolise ácida e os açucares saem obtendo-se uma fração insoluvel que é a diosgenina

2- ela é neutralizada e lavada e é extraida com um solvente apolar como o tolueno ou o eter de petroleo

fonto de smilagenina e da sarsapogenina ( tambem obtida pelo sarsaparilosido)

smilax

conversão das sapogeninas em esteroides com interesse farmaceutico

quem é?

progesterona

quem é?

testoesterona

os cardiotonicos são utilizados no

tratamento da insuficiencia cardiaca congestiva e em algumas perturbações do ritmo cardiaco

caracteristicas que uma molecula tem de ter para ser um cardiotonico

• A atividade cardiotónica está associada apenas à genina, sendo a parte glicídica importante somente no que concerne os aspetos farmacocinéticos.

• Lactona em C17: encadeamento O=C-C=C e a substituição em configuração

• o Na configuração dos anéis: encadeamento cis (A/B), trans (B/C), cis (C/D) o No caso dos substituintes: há a possibilidade de a configuração

• dos carbonos 3 e 14 ser mais importante do que a existência de hidroxilos ligados a esses carbonos

quem é?

digoxigenina ( cardiotonico, mais especificamente cardenolido)

quem é?

oubagenina (cardiotonico, mais especificamente cardenolido)

• nome

• planta + especie

• parte da planta

• nome dos açucares

• digoxina

• Digitalis lanata (dedaleira)

• folhas

• digitoxose

quem é? de que planta se extrai esta genina + as 3 desoxioses?

digitoxigenina

dedaleira - digitalis purpurea

quem é

gitoxigenina

qual é a diferença dos heterosidos primarios e secundarios, nos cardiotonicos

• heterosidos 1º: possuem no final da cadeia glicidica uma glucose

• heterosidos 2º: por ação da b- glucosidade já não tem a glucose na terminal da cadeia

• nome

• açucar

• planta

• particularidade

• ubaina

• ramnose

• estrofano

• quem tem insuf cardiaca congestiva tinha de a tomar todos os dias, o probloema é que ela é uma molecula com muitos OH logo é muito polar o que faz com que tenha de ser administrada por via IV. não é pratico dar todos os dias um medicamento por via intravenosa, por isso foi descontinuada

• nome

• nome da genina

• cilareno A