Biochimie Structurale - Glucides et Lipides

Flashcards sous forme de vocabulaire couvrant les concepts clés sur la biochimie structurale des glucides et des lipides selon le cours d'UE2.

Nombre d'oxydation du carbone

Nombre d'électrons de valence de l'atome libre moins le nombre d'électrons des doublets libres moins le nombre d'électrons des paires liantes attribuées à l'atome.

Oxydation

Perte d'électron(s) par une espèce chimique au cours d'une réaction, s'accompagnant d'une augmentation de son nombre d'oxydation.

Réduction

Gain d'électron(s) par une espèce chimique au cours d'une réaction, l'espèce qui cède les électrons étant appelée réducteur.

Oses

Glucides simples (monosaccharides) non hydrolysables présentants une chaîne carbonée non ramifiée avec des liaisons simples, n-1 carbones hydroxylés et un carbone d'une fonction carbonyle (aldéhyde ou cétone).

Aldoses

Famille d'oses portant une fonction carbonyle de type aldéhyde située sur le carbone C1.

Cétoses

Famille d'oses portant une fonction carbonyle de type cétone située sur le carbone C2.

Liqueur de Fehling

Réactif chimique permettant de révéler le caractère réducteur d'un aldéhyde par réduction des ions cuivre (II) $Cu^{2+}$ en oxyde de cuivre (I) $Cu_2O$ de couleur rouge brique.

Énantiomères

Stéréoisomères de configuration qui sont deux images l'une de l'autre dans un miroir mais non superposables.

Diastéréoisomères

Stéréoisomères de configuration qui ne sont pas énantiomères.

Molécule chirale

Molécule qui ne peut pas se superposer à son image dans un miroir et qui possède une activité optique (pouvoir rotatoire).

Séries D et L

Séries d'oses déterminées en fonction de la position du groupement hydroxyle (OH) sur le dernier carbone asymétrique (à droite pour la série D, à gauche pour la série L).

Épimères

Deux stéréoisomères diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration d'un seul carbone asymétrique (autre que le carbone définissant les séries D/L et le carbone anomérique).

Éne-diol

Molecule intermédiaire de transition comportant une double liaison entre C1 et C2 et deux groupements OH, permettant l'interconversion aldose-cétose et l'épimérisation.

Forme pyranose

Structure cyclique d'un ose formée d'un cycle à 5 atomes de carbone et 1 atome d'oxygène.

Forme furanose

Structure cyclique d'un ose formée d'un cycle à 4 atomes de carbone et 1 atome d'oxygène.

Carbone anomérique

Nouveau carbone asymétrique créé lors de la cyclisation d'un ose, correspondant au carbone C1 d'un aldose ou C2 d'un cétose.

Anomère $\alpha$

Configuration dans laquelle le groupement OH porté par le carbone anomérique est situé du côté opposé au groupement $CH_2OH$ terminal.

Anomère $\beta$

Configuration dans laquelle le groupement OH porté par le carbone anomérique est situé du même côté que le groupement $CH_2OH$ terminal.

Mutarotation

Modification du pouvoir rotatoire d'une solution d'ose accompagnant le déplacement d'équilibre entre les anomères $\alpha$ et $\beta$.

Désoxyoses

Dérivés d'oses obtenus par réaction de substitution d'un groupement hydroxyle (OH) par un atome d'hydrogène (H).

Osamines

Dérivés d'oses obtenus par la substitution d'un groupement hydroxyle (OH) par une fonction amine, le plus souvent en position C2.

Acides uroniques

Dérivés d'oses obtenus par l'oxydation de la fonction alcool primaire du carbone C6 en fonction acide carboxylique.

Liaison osido-oside

Liaison glycosidique établie entre les deux fonctions réductrices (OH des carbones anomériques) de deux oses, rendant le diholoside non réducteur.

Liaison osido-ose

Liaison glycosidique établie entre la fonction réductrice d'un ose et une fonction hydroxyle non réductrice d'un autre ose, laissant le diholoside réducteur.

Saccharose

Diholoside non réducteur d'origine végétale composé d'un $\alpha$-D-Glucose et d'un $\beta$-D-Fructose reliés par une liaison $\alpha(1,2)\beta$.

Lactose

Diholoside réducteur majoritaire du lait des mammifères composé d'un $\beta$-D-Galactose et d'un D-Glucose reliés par une liaison $\beta(1,4)$.

Osidases

Enzymes (ou glycosidases) catalysant la coupure hydrolytique spécifique des liaisons osidiques.

Amylose

Composant de l'amidon (15 à 30 %) formé de chaînes linéaires d'$\alpha$-D-glucose reliées en $\alpha(1,4)$ adoptant une conformation hélicoïdale.

Amylopectine

Composant majoritaire de l'amidon (70 à 85 %) formé de chaînes d'$\alpha$-D-glucose reliées en $\alpha(1,4)$ présentant des ramifications en $\alpha(1,6)$ tous les 20 à 30 résidus.

Glycogène

Polyoside de réserve glucidique des animaux stocké dans le foie et les muscles, formé d'$\alpha$-D-glucose en liaisons $\alpha(1,4)$ hautement ramifié en $\alpha(1,6)$ tous les 10 résidus.

Cellulose

Homoglycane de structure des parois végétales constitué d'une chaîne linéaire non ramifiée de $\beta$-D-glucoses reliés par des liaisons $\beta(1,4)$.

Chitine

Homoglycane de structure composant la cuticule des insectes et la carapace des crustacés, constitué uniquement de résidus N-acétyl-$\beta$--glucosamines en liaisons $\beta(1,4)$.

Glycosaminoglycanes (GAG)

Hétéroglycanes linéaires formés de motifs répétés associant un ose (ou acide hexuronique) et une hexosamine.

N-glycosylation

Fixation d'une chaîne d'oses sur la fonction amine ($NH_2$) de la chaîne latérale d'une asparagine (Asn) d'une protéine dans le réticulum endoplasmique.

O-glycosylation

Fixation d'une chaîne d'oses sur la fonction hydroxyle (OH) de la chaîne latérale d'une thréonine (Thr) ou d'une sérine (Ser) dans l'appareil de Golgi.

Acides gras

Molécules amphiphiles constituées d'une tête polaire représentée par un acide carboxylique et d'une queue hydrophobe aliphatique non ramifiée.

Triacylglycérols

Esters apolaires et très hydrophobes constitués d'un glycérol lié à trois acides gras par des liaisons ester, assurant la réserve énergétique dans le tissu adipeux.

Glycérophospholipides

Lipides membranaires amphiphiles composés d'un acide phosphatidique (glycérol + 2 acides gras + phosphate) couplé à un alcool variable R.

Céramide

Unité de base structurale des sphingolipides formée par la liaison amide entre un acide gras et la fonction amine de la sphingosine.

Sphingomyéline

Sphingolipide abondant dans la gaine de myéline constitué d'un céramide lié à une phosphocholine par une liaison ester phosphorique.

Noyau stéroïde

Structure de base rigide et plane composée de 17 atomes de carbone répartis sur 4 cycles (3 cycles à 6C et 1 cycle à 5C).

Cholestérol

Stérol amphiphile à 27 carbones régulant la fluidité membranaire et servant de précurseur aux hormones stéroïdiennes, aux acides biliaires et à la vitamine D3.

Stérides

Esters d'acides gras et de cholestérol très apolaires assurant la forme de stockage et de transport du cholestérol dans les gouttelettes lipidiques.