Chapitre 3 : Représentation des composés organiques et stéréochimie

Flashcards de vocabulaire sur les représentations planes, la nomenclature, l'isomérie de constitution et la stéréochimie (conformation et configuration) basées sur le chapitre 3 des ENVF.

Formule développée

Représentation plane d'un composé organique où toutes les liaisons covalentes (doublets liants) entre les atomes sont explicitement représentées.

Formule semi-développée

Représentation plane où toutes les liaisons entre atomes sont représentées, à l'exception de celles faisant intervenir un atome d'hydrogène.

Formule topologique

Représentation plane simplifiée dans laquelle les atomes de carbone et les atomes d'hydrogène qui leur sont liés sont éludés, la chaîne carbonée étant représentée par une ligne brisée dont chaque sommet figure un atome de carbone.

Alcanes

Hydrocarbures saturés ne comportant que des liaisons simples $\sigma$ carbone-carbone et carbone-hydrogène, de formule brute générale $C_n H_{2n+2}$ pour les formes linéaires ou ramifiées, et $C_n H_{2n}$ pour les formes monocycliques non ramifiées.

Alcènes

Composés organiques insaturés possédant au moins une double liaison $C=C$, formée d'une liaison $\sigma$ et d'une liaison $\pi$.

Valence d'une fonction

Nombre d'atomes d'hydrogène substitués sur le carbone fonctionnel par des hétéroatomes.

Fonction monovalente

Fonction chimique dans laquelle un seul atome d'hydrogène du carbone fonctionnel est substitué par un hétéroatome (ex. alcools, amines, thiols).

Fonction bivalente

Fonction chimique dans laquelle deux atomes d'hydrogène du carbone fonctionnel sont substitués par des hétéroatomes (ex. aldéhydes, cétones).

Fonction trivalente

Fonction chimique dans laquelle trois atomes d'hydrogène du carbone fonctionnel sont substitués par des hétéroatomes (ex. acides carboxyliques, amides, esters).

Isomères de constitution

Composés ayant la même formule brute mais des formules développées ou topologiques différentes, se distinguant par l'ordre d'enchaînement des atomes ou la nature des liaisons.

Isomérie de chaîne

Type d'isomérie de constitution dans lequel deux composés diffèrent par le mode d'enchaînement des atomes de carbone de leur squelette carboné.

Isomérie de position

Type d'isomérie de constitution dans lequel deux composés appartiennent à la même famille et ont le même squelette carboné, mais diffèrent par l'emplacement du groupe fonctionnel ou d'une insaturation.

Isomérie de fonction

Type d'isomérie de constitution dans lequel des composés ayant la même formule brute appartiennent à des familles chimiques différentes (groupes fonctionnels différents).

Tautomères

Isomères de fonction se transformant rapidement l'un en l'autre par un équilibre chimique (le plus souvent par la migration d'un proton), comme dans l'équilibre céto-énolique.

Nombre d'insaturations ($i$)

Grandeur calculée par la formule $i = \frac{2 n_{IV} + 2 - n_I + n_{III}}{2}$, indiquant le nombre cumulé de cycles et/ou de liaisons $\pi$ présents dans une molécule.

Représentation de Cram

Représentation spatiale en perspective où les liaisons dans le plan sont figurées par des traits pleins, les liaisons en avant par des triangles pleins, et les liaisons en arrière par des triangles hachurés ou pointillés.

Représentation de Fischer

Représentation tridimensionnelle plane où la chaîne carbonée principale est verticale avec la fonction la plus oxydée en haut ; au niveau de chaque carbone, les liaisons verticales pointent vers l'arrière et les liaisons horizontales vers l'avant.

Représentation de Haworth

Représentation plane usuelle des oses cyclisés figurant le cycle sous forme d'un plan polygonal avec des liaisons verticales au-dessus et au-dessous du cycle.

Stéréoisomères de conformation

Arrangements spatiaux d'une même molécule pouvant passer de l'un à l'autre par rotation autour d'une ou plusieurs liaisons simples, sans rupture de liaison.

Conformation chaise

Conformation la plus stable du cycle cyclohexane à 6 atomes de carbone, exempte de tension stérique importante.

Liaisons axiales et équatoriales

Positions des liaisons sur le cyclohexane en conformation chaise : les liaisons axiales sont perpendiculaires au plan moyen du cycle, tandis que les liaisons équatoriales font un faible angle (environ $15^\circ$) avec ce plan.

Stéréoisomères de configuration

Stéréoisomères ne pouvant pas se convertir l'un en l'autre par simple rotation autour de liaisons simples ; l'interconversion exige des ruptures et des formations de liaisons covalentes.

Chiralité

Propriété d'un objet ou d'une molécule d'être non superposable à son image dans un miroir plan.

Carbone asymétrique ($C^*$)

Atome de carbone tétraédrique lié à quatre atomes ou groupes d'atomes tous différents, constituant un centre stéréogène.

Énantiomères

Couple de molécules stéréoisomères de configuration qui sont des images non superposables l'une de l'autre dans un miroir plan.

Diastéréoisomères

Stéréoisomères de configuration ayant le même enchaînement d'atomes mais qui ne sont ni images l'un de l'autre dans un miroir plan, ni superposables.

Règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP)

Règles permettant de classer par ordre de priorité les 4 substituants d'un centre stéréogène selon la valeur décroissante de leur numéro atomique $Z$, afin d'attribuer des stéréodescripteurs.

Configuration $(R)$ et $(S)$

Stéréodescripteurs d'un carbone asymétrique : $(R)$ si la séquence prioritaire 1-2-3 des substituants s'effectue dans le sens horaire en observant dans l'axe $C^* \rightarrow 4$, et $(S)$ si elle s'effectue dans le sens anti-horaire.

Épimères

Diastéréoisomères (notamment chez les oses) dont la configuration absolue ne diffère que sur un seul de leurs atomes de carbone asymétriques.

Carbone anomérique

Atome de carbone du groupe carbonyle d'un ose qui devient un carbone asymétrique lors de la cyclisation par réaction d'hémiacétalisation.

Anomères ($\alpha$ et $\beta$)

Diastéréoisomères d'un ose cyclisé différant spécifiquement par la configuration absolue au niveau du carbone anomérique.

Isomères $(Z)$ et $(E)$

Stéréodescripteurs d'un centre stéréogène $C=C$ : $(Z)$ si les substituants prioritaires sur chaque carbone sont situés du même côté de l'axe de la double liaison, et $(E)$ s'ils sont de part et d'autre (opposés).