Glucides

Quels sont les quatre principales classes de molécules biologiques

Les quatre classes de molécules biologiques sont : les AA, les lipides, les acides nucléiques et les glucides

En quoi les glucides représentent la plus grande part de la MO

On retrouve les glucides dans la cellulose qui est le principale constituant des plantes, représentant 50 % de la masse des molécules du vivant mais également dans la chitine, constituants des champignons, des carapaces des insectes et des crustacés

Comment les glucides sont-ils synthétisés

Les glucides sont synthétisés spontanément à partir de molécules simples et sans enzymes : H2O et CO2 par la photosynthèse

Quels sont les différents rôles des glucides

• Énergétique → Réserve, Production, Intermédiaire métabolique (rôle dans la synthèse d’autres molécules)

• Structure des parois des bactéries, des plantes et des mammifères

• Composition des acides nucléiques

• Liaison à des protéines et des lipides → Formation de molécules plus complexes

Qu’est ce qu’un ose

Un ose est un éléments de petite taille c’est à dire un monosaccharide donc un sucre

Qu’est qu’un oside

Un oside est un polymère d’oses, il peut ainsi être décomposé en plusieurs oses

Qu’est ce qu’un holoside

Un holoside est un polymère d’oses uniquement constitué d’oses

Qu’est ce qu’un hétéroside

Un hétéroside est un polymère d’oses constitué d’oses et d’aglycones, une partie non glucidique

Comment appelle t-on un oside qui contient moins de 10 oses

Un oside qui contient moins de 10 oses est un oligoholosides ou oligosaccharides

Comment appelle t-on un oside qui contient 10 à plus de 3 000 oses

C’est un polyholosides ou polysaccharides

Quelles sont les éléments que l’on retrouve dans tous les oses

On retrouve dans tous les oses :

• Une fonction cétone ou aldéhyde qui correspondent à une fonction carbonyle C=O

• Au moins 2 fonctions alcool

Comment nomme t-on un ose avec 3/4/5/6/7 atomes de carbone

• 3 carbones → triose

• 4 carbones → tétraose

• 5 carbones → pentose

• 6 carbones → hexose

• 7 carbones → heptose

Quel est l’ose le plus simple

L’ose le plus simple est le Glycéraldéhyde qui porte 3 carbone c’est donc un aldotriose puisqu’il porte également une fonction aldéhyde

À quelle glucide correspond cette représentation

C’est le glycéraldéhyde

Dans la représentation de Fischer comment sait-on si le glucide fait partie de la série L ou D

On regarde le dernier groupement hydroxyde s’il :

• Se trouve a droite → Série D

• Se trouve à gauche → Série L

Selon la convention de Fisher a quoi correspondent les traits horizontaux et les traits verticaux

Les traits horizontaux représentent les groupements à l’avant du plant et les verticaux ceux à l’arrière du plan

Quelle spécialité le carbone asymétrique confère à la molécule

Le carbone asymétrique confère a la molécule un pouvoir rotatoire c’est à dire qu’elle es capable de dévier la lumière polarisée

Lorsqu’une molécule dévie la lumière polarisée vers la droite ou la gauche comment les appelle t-on

• Si la lumière polarisée est déviée par la gauche alors la molécule est lévogyre

• Si la lumière polarisée est déviée par la droite alors la molécule est dextrogyre

Comment détermine t-on le nombre de stéréoisomères d’un oses

Cela dépend du nombre de carbone asymétrique.

Par exemple pour un aldotriose, il a 3 carbones mais 1 seule carbone asymétriques donc il a 2 stéréoisomères car on fait le calcul suivant : 2^nC*

Qu’est ce qu’une paire énantiomères

Une paire d’énantiomères sont 2 molécules qui sont images dans un miroir de l’autre

Qu’est ce qu’un couple d’épimères

Un couple d’épimères sont des molécules qui ont 1 seule différence de position au niveau d’un des carbones asymétriques

Combien un aldohexose a t-il de stéréoisomères

Un aldohexose porte 6 carbones donc 4 C * ce qui fait 16 stéréoisomères car 2^4=16

Quel est le principal ose du vivant

Le principal ose du vivant est le D-glucose

Quels sont les molécules qui sont épimères en 2

C’est le D-Glucose et le D-Mannose

Quelles sont les molécules épimères en 4

Ce sont le D-Glucose et le D-Galactose

À quelle glucide correspond cette représentation

C’est le Ribose

À quelle glucide correspond cette représentation

C’est le Mannose

Quel glucide correspond à cette représentation

C’est le Glucose

Mémo : DaLiDa est Drôlement allergique au GLUten

Quel glucide correspond à cette représentation

C’est le Galactose

À quel glucide correspond cette représentation

C’est le Fructose

Quel est la forme naturelle des oses et comment se forme t-elle

La forme cyclique est la forme naturelle des oses. Elle a lieu lors de la mise en solution

Comment appelle t-on un cycle à 6 atomes et à 5 atomes

Un cycle à 6 atomes → Pyrane

Un cycle à 5 atomes → Furane

En quoi consiste l’hémiacétaliation

C’est une réaction entre la fonction aldéhyde du C1 et la fonction alcool secondaire en C5 et possible avec l’alcool secondaire en C4. Il y a donc la formation d’un pont hémiacétal

Explique les conventions de Haworth lorsqu’on passe d’une représentation linéaire à représentation cyclique

• Si la molécule est de série D (Hydroxyle à droite) donc le CH2OH se trouve au dessus du cycle

• Si un OH est a droite dans la représentation de Fischer alors il se trouve en bas dans le cycle

Comment on différencie un anomère alpha d’un anomère bêta

• Anomère alpha → Si le carbone 6 et le OH du carbone 1 sont du même coté

• Anomère bêta → Si l carbone 6 et le OH du carbone 1 sont du coté opposé

Que permet la mutarotation

La mutarotation permet de passer d’un anomère à un autre : le cycle s’ouvre en passant par la forme linéaire et se referme pour donner un autre cycle

Alpha → Bêta

Quel est l’anomère le plus abondant est pourquoi

C’est l’anomère beta (64%)car l’encombrement stérique est moins important que l’anomère alpha (36%)

Selon la convention de Haworth comment numérote t-on les carbones dans un cycle

Selon la convention d’Haworth le carbone 1 est celui à droite de l’oxygène c’est également le carbone anomérique c’est à dire celui qui porte l’anomère

Quels sont les formes les plus courantes de glucose et de ribose

Glucose : alpha-D-glucopyranose et beta-D-glucopyranose

Ribose : beta-D-ribofuranose

Quelles sont les réactions que peuvent subir les fonctions hydroxyle

• Oxydation

• Estérification → Phosphorylation

• Méthylation

Quel est cette molécule et quelles sont ses propriétés

C’est le Glucose- 6-phosphate. C’est un dérivé d’ose ayant 2 propriétés fondamentales :

• Porte deux charges négatives à pH physiologique car le groupement phosphate est ionisé

• Substrat de la glycolyse

Comment obtient on cette molécule

Cette molécule est formé par cette réaction : Glucose + ATP → Glucose-6-Phosphate + ADP

Elle est catalysée par l’hexokinase en position 6 après le transport de glucose dans la cellule via des transporteurs

Qu’est ce que la méthylation et quel est son intérêt

La méthylation remplace un hydrogène d’un OH par un méthyle . L’intérêt de cette réaction est qu’elle bloque la réction d’anomérisation ainsi il serait possible de doser les anomères

Qu’est ce qu’une liaison osidique

Une liaison osidique est une liaison entre deux oses elle permet ainsi de former des polymères d’oses par l’élimination d’une molécule d’eau entre deux OH dont l’un au moins est anomérique

Quelles sont les réactions que peuvent subir les fonctions aldéhyde

• Réduction

• Oxydation

Quel produit est formé par la réduction du D-Glucose et quels peuvent être les conséquences

Le produit formé par la réduction du D-Glucose est le D-sorbitol qui peut avoir des conséquences très grave chez un patient diabétique. En effet l’excès de glucose peut se transformer en sorbitol qui peut s’accumuler dans le cristallin de l’œil entraînant une opacification et donc une cataracte

Quel produit est formé par l’oxydation d’une fonction aldéhyde

L’oxydation d’une fonction aldéhyde entraine la formation d’acide atonique

Quel est celle molécule

Acide-D-Gluconique

Qu’est ce qu’un ose réducteur et comment peut -on en détecter un

Un ose réducteur est un ose ayant une fonction aldéhyde libre. On peut les détecter grâce à la liqueur de Fehling (tartrate cuivrique) qui entraine l’apparition d’un précipité rouge

Comment peut on réaliser l’interconversion Aldose-Cétose

On peut réaliser l’interconversion gràce à l’ène-diol

Aldose <—> ène-diol <—> Cétose

Qu’est ce qu’un diholoside

Un diholoside correspond à deux oses unis par une liaison osidique

Quels sont règles de nomenclature pour un diholoside

• Nom de l’ose non réducteur + yl

• Liaison → Flèche de l’ose non réducteur vers l’ose réducteur + Numéro des positions carbones impliqués

• Nom de l’ose réducteur + -ose ou -oside

Quelle est ce diholoside

Maltose

Présentez la composition et donc le d’autre appellation du maltose

• Dimère de glucose : alpha-D-glucopyranosyl ( 1→4) alpha-D-glucopyranoside

Le maltose est-il un ose non réducteur

Non c’est un ose réducteur car l’OH anomérique est libre

Quel est l’origine du maltose

Le maltose est issu de l’hydrolyse partielle de l’amidon au cours de la digestion

Comment se fait l’hydrolyse du maltose

L’hydrolyse du maltose se fait en milieu acide par une enzyme spécifique : la maltase de l’intestin qui est spécifique de la liaison 1-4 et de l’anomère alpha

Quel est la pathologie associée au maltose

La pathologie associée au maltose est la Glycogénose de type II aussi appelée maladie de Pompe (maladie génétique rare et qui figure sur le tableau clinique de la myopathie) qui se caractérise par un déficit en en alpha 1-4 glucosidase et qui se traite donc par l’injection de cette enzyme

Quel est ce diholoside et quel sont ses autres appellations

Saccharose que l’on appelle également sucre de cuisine ou alpha-D-glucopyranosyl-( 1-2 )-beta-D-fructofuranose

Le saccharose est-il un diholoside réducteur

Le saccharose est un diholoside non réducteur

Quel est ce diholoside et quel est son autre appellation

Lactose aussi appelé beta-D-galactopyranosyl-(1-4)-alpha-D-glucopyranose

Le lactose est il un ose non réducteur

Le lactose est un ose réducteur

D’où vient le lactose et par quel enzyme est-il dégradé

Le lactose est apporté par le lait et est hydrolysé par la lactose = beta-galactosidase

Quel est la pathologie associe au lactose

La pathologie associée au lactose est un déficit congénital en lactase c’est à dire une intolérance au lait → Maladie génétique récessive rare et grave

Comment évolue l’intolérance au lactose chez les adultes en fonction du groupe éthnique

Diminution de l’activité de la lactase à l’âge adulte

• Afrique et Asie → Forme ancestrale du gène de lactase lactase très fréquente = Génotype CC sur le promoteur du gène de la lactase donc lactose non absorbée entraînant des diarhées

• Europe du nord → Mutation sur le gène = Génotype TT donc l’activité de la lactase conservée à l’âge adulte = Tolérance au lactose

Quelles sont les types de liaisons entre les oses et les ramifications

Il s’agit de liaisons alpha (1-4) entre les oses et de liaisons alpha ( 1-6)

Comment se forme le glycogène

Le glycogène est formé à partir d’un noyau protéique qui est la glycogénine puis grâce à l’activité enzymatique de la glucosyltransférase un carbone 1 d’un glucose est fixé sur un résidu tyrosine de la glycogénine

Quel est le rôle de ce polyosides

C’est une molécule de stockage du glucose dans le foie et les muscles squelettiques

Quel est le type des liaisons entre les oses dans la cellulose

Il s’agit de liaisons beta (1-4) entre les oses

Qu’est ce qu’un glycoprotéine

Une glycoprotéine est composé d’une partie protéique et d’une partie oligosaccharidique glycane dont la partie protéique est plus importante que la partie glucidique

Quels sont les deux types de liaison glycane-protéines

• N-glycosidique = Liaisons covalentes sur la fonction amide d’un résidu d’asparagine : C-N-C = liaison N-glycanes

• O-glycosidique = Liaisons covalentes sur la fonction alcool d’un résidu sérine ou thréonine : C-O-C = liaisons O-glycanes

Qu’est ce qu’un GAG est quelles sont ses propriétés

Un GAG est une chaîne linéaire de deux sous-unités répétés :

• Un ose chargé négativement = dérivé d’acide uronique

• Un ose aminé

• Les GAG sont des polyanions, très hydrophiles et qui joue un rôle de lubrifiant

Donne un exemple de GAG portant un dérivé de glucosamine

Acide hyaluronique = composant du liquide synovial trouvé dans les articulations

Quelle est cette molécule et donnez sa composition

Acide hyaluronique = Acide D-glucoronique (dérivé du glucose) et N-acétyl-D-Glucosamine