reaction amines

Synthèse à partir d’ammoniac

1) SN => liaison entre le doublet du N et R de RX

2) Si NH3 en exces, reaction acide-base entre R-NH3⁺et NH3 formant du R-NH2 et du NH3⁺

Synthèse à partir d’azoture

1) Substitution nucléophile Na+ N3- + RX => RN3 + X-

2) réduction H2 (si presence de Pd/C ou LAH) => R-NH2

Synthèse à partir de cyanure

1) SN ; K+ CN- + RX => Nitrile R-CN

2) reduction H2 en R-C-NH2 (presence Ni de raney)

Synthèse à partir d’un aromatique nitré

reduction ; Ar-NO2 => Aniline Ar-NH2

Synthèse de Gabriel

• À partir d’un phtalmide

1) Reaction acide-base lui faisant perdre son H

2) SN lui donnant le substituant du X

3) Détachement du R-NH2 si presence 2 NaOH /1 NH2-NH2

Nitrosation d’amine

• en presence de NaNO2 et en milieu acide

• formation d’un cation nytrosyle qui reagira avec l’amine :

  • Le O^-de NO2- se lie avec un H+ puis un autre

  • H20+ se détache ne laissant que N triplement lié à O

• Si amine II => Nitrosamine

• Si amine I => Diazonium