Aldehyder och ketoners reaktioner

Vad är en karbonylförening?

En organisk förening med en karbonylgrupp (C=O), exempelvis aldehyder och ketoner.

Hur skiljer sig aldehyder och ketoner?

• Aldehyder har en karbonylgrupp bunden till minst en väteatom.

• Keton har karbonylgruppen bunden till två kolatomer.

Vad är några vanliga aldehyder och ketoner?

• Metanal (formaldehyd)

• Etanal (acetaldehyd)

• Propanon (aceton)

• Bensaldehyd

• Vanillin

Vad kännetecknar karbonylgruppens reaktivitet?

• Karbonylgruppens kol är elektronfattigt och fungerar som en elektrofil.

• Dubbelbindningen C=O är starkt polariserad, vilket gör att nukleofiler kan attackera.

Vilka typer av reaktioner kan aldehyder och ketoner genomgå?

1. Addition (exempel: hydridjonattack, Grignard-reagens, cyanidaddition).

2. Addition + substitution (exempel: bildning av acetal och halvacetal).

3. Addition + elimination (exempel: bildning av iminer och enamin).

Hur kan aldehyder och ketoner reduceras?

• Med NaBH4 eller LiAlH4 reduceras de till motsvarande alkoholer.

• Enzymatisk reduktion kan ske via NADH.

Vad är en Grignard-reaktion?

En reaktion där ett Grignard-reagens (R-MgX) reagerar med en aldehyd eller keton för att bilda en alkohol.

Vad är en cyanohydrin?

En förening där en cyanidjon (CN-) har adderats till en karbonylförening, t.ex. mandelnitril.

Hur kan aldehyder och ketoner bilda acetaler?

• Aldehyd + alkohol → halvacetal.

• Halvacetal + alkohol → acetal (kräver syrakatalys).

Vad är skillnaden mellan ett hydrat, halvacetal och acetal?

• Hydrat: Två OH-grupper bundna till samma kol.

• Halvacetal: En OH- och en OR-grupp på samma kol.

• Acetal: Två OR-grupper på samma kol.

Hur kan aldehyder och ketoner bilda cykliska strukturer?

Om en hydroxylgrupp i samma molekyl attackerar karbonylkolet bildas en cyklisk halvacetal.

Vad är en glykosid?

En monosackarid där en hydroxylgrupp har ersatts med en OR-grupp genom acetalbildning.

Vad händer när en aldehyd eller keton reagerar med en primär amin?

Det bildas en imin genom en addition följt av en elimination.

Vilken roll spelar iminer i biosyntes?

Iminer bildas i syntesen av många alkaloider, t.ex. morfin och kokain.

Vad är keto-enol-jämvikt?

En dynamisk jämvikt där karbonylföreningar är i jämvikt med sin enol-form.