Aldehydy i ketony - chemia rozszerzona

Sprawdź swoją wiedzę z zakresu aldehydów i ketonów

Czym są aldehydy ?

To jednofunkcyjne pochodne węglowodorów ,których cząsteczki zawierają grupę aldehydową (-CHO-) ,w której skład wchodzi grupa karbonylowa.

W nazewnictwie aldehydów jest końcówka -al

Wzór aldehydów alifatycznych

CnH2nO lub CnH2n+1CHO

n- liczba atomów węgla w cząsteczce

W jaki sposób da się otrzymać aldehydy ?

• reakcja utlenienia 1-rzędowych alkoholi za pomocą tlenu (powstaje aldehyd i wydziela się cząsteczka wody)

• reakcja utlenienia 1-rzędowych alkoholi za pomocą słabych utleniaczy (CuO lub Ag2O) w wyniku czego powstaje aldehyd , miedź i wydziela się cząsteczka wody

• reakcja alkinu z wodą

• reakcja Kuczerewa —> powstaje etanal.

Czym jest reakcja Kuczerewa ?

• to addycja wody w środowisku kwasowym i obecności jonów rtęci (II)

• Jeżeli etanol jest substratem to powstaje nam aldehyd ,a jeżeli to jest inny alkohol niż etanol czy metanol to powstaje nam keton

Za pomocą czego można utlenić alkohole 1-rzędowe do kwasów karboksylowych od razu ?

za pomocą

• KMnO4 , K2Cr2O7 lub tlenu cząsteczkowego w wyniku czego otrzymujemy kwasy karboksylowe

Czym są ketony ?

To jednofunkcyjne pochodne węglowodorów ,które zawierają grupę karbonylową (-CO-) Ich wzór ogólny to

R1-C(O)-R2 ,gdzie

R1 i R2 oznacza grupę alkilową lub grupę arylową

Jakie mamy testy ,które umożliwiają nam rozróżnienie aldehydów i ketonów ?

• Próba Trommera

• Próba Tollensa

Jak możesz otrzymać ketony ?

• Reakcja alkinu z wodą w środowisku kwasowym i obecności jonów rtęci (II)

• Hydratacja alkinów

• Ozonoliza alkenów

• Acylowanie Friedla–Craftsa

• utlenianie alkoholi II-rzędowych

Co jest odczynnikiem w próbie Trommera ?

• Cu(OH)2 ,który jest niebieskim galaretowatym osadem

Jakie są obserwacje w trakcie próby Trommera jeżeli w probówce znajduje się aldehyd ,a jeżeli znajduje się keton ?

• Aldehyd —> probówka przyjmuje ceglastoczerwone zabarwienie ,dzięki czemu jest obecne Cu2O

• Keton —> powstaje czarny osad CuO

Co jest odczynnikiem w próbie Tollensa ?

• Ag2O ,ale tak naprawdę jego amoniakalny roztwór [Ag(NH₃)₂]OH

Jakie są obserwacje gdy identyfikujemy keton i aldehyd od siebie jeżeli wykorzystamy próbę Tollensa ?

• Aldehyd —> na probówce osadza się srebro

• Keton —> brak objawów reakcji

Jakie są właściwości fizyczne ketonów ?

polarne

dobrze rozpuszczają się w wodzie (małe ketony)

wyższe temperatury wrzenia od alkanów

Czym jest reakcja Cannizarro aldehydów ? Jaki musi być warunek by ta reakcja zaszła ?

• To jest reakcja aldehydu z zasadą (stężony roztwór) w wyniku czego powstaje alkohol i sól kwasu karboksylowego

• Warunek: brak atomu wodoru przy atomie węgla alfa (czyli takiego węgla ,do którego dołączona jest grupa hydroksylowa)

Czym są hemiacetale ? Jak możesz przekształcić hemiacetal w acetal ?

• To związki powstające w wyniku addycji alkoholi do aldehydów o wzorze ogólnym R-CH(OH)-OR’

• Hemiacetal można przekształcać w acetal za pomocą reakcja alkoholu z hemiacetalem.

Jakie substancje wykazują pozytywny wynik próby Jodoformowej ?

• metyloketony

• etanol

• alkohole ,których układ wygląda następująco CH3-CH(OH)-

Jakie są obserwacje kiedy okazuje się ,że próba Jodoformowa jest pozytywna ?

• Wytrąca się żółtawy osad (CH3I) jodoform o aptecznym zapachu