Isomeria Plana

O que caracteriza a isomeria de função?

Compostos com a mesma fórmula molecular, mas pertencentes a funções orgânicas diferentes.

Quais pares de funções orgânicas podem apresentar isomeria de função?

Álcool e éter; aldeído e cetona; ácido carboxílico e éster.

Se dois compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas um é álcool e o outro é éter, qual tipo de isomeria existe?

Isomeria de função.

Aldeído e cetona podem apresentar qual tipo de isomeria?

Isomeria de função, quando possuem a mesma fórmula molecular.

O que caracteriza a isomeria de cadeia?

Compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas apresentam diferentes tipos de cadeia carbônica.

Qual é a principal diferença entre os compostos na isomeria de cadeia?

A estrutura da cadeia carbônica é diferente, podendo variar, por exemplo, entre normal e ramificada ou entre diferentes tipos de cadeia.

Dois compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas um apresenta cadeia normal e o outro cadeia ramificada. Que tipo de isomeria pode existir?

Isomeria de cadeia.

Na isomeria de cadeia, a função orgânica dos compostos necessariamente muda?

Não. Os compostos geralmente pertencem à mesma função orgânica, mas apresentam cadeias carbônicas diferentes.

O que caracteriza a isomeria de posição?

Compostos com a mesma fórmula molecular, mesma função orgânica e mesma estrutura básica de cadeia, mas com diferença na posição de um grupo funcional, substituinte ou insaturação.

O que pode mudar de posição na isomeria de posição?

Pode mudar a posição de um grupo funcional, substituinte ou ligação dupla/tripla.

Se dois compostos possuem a mesma cadeia carbônica e a mesma função orgânica, mas o grupo funcional está em posições diferentes, qual é o tipo de isomeria?

Isomeria de posição.

Na isomeria de posição, a função orgânica dos compostos muda?

Não. A função orgânica permanece a mesma; o que muda é a posição de um elemento característico na cadeia.

O que caracteriza a metameria (isomeria de compensação)?

Compostos com a mesma fórmula molecular e mesma função orgânica, mas que apresentam diferente distribuição das cadeias carbônicas em torno de um heteroátomo.

Em quais tipos de compostos a metameria é especialmente comum?

Em compostos que possuem um heteroátomo entre cadeias carbônicas, como éteres, aminas e ésteres.

Qual é a principal diferença entre isomeria de posição e metameria?

Na posição, muda a localização de um grupo funcional, substituinte ou insaturação na cadeia. Na metameria, muda a distribuição dos carbonos ao redor de um heteroátomo.

Na metameria, a função orgânica dos compostos muda?

Não. Os compostos permanecem na mesma função orgânica; muda a distribuição das cadeias carbônicas em torno do heteroátomo.

O que é tautomeria?

É um caso de isomeria em que dois isômeros ficam em equilíbrio, podendo um se transformar no outro por transferência de um hidrogênio e deslocamento de uma ligação dupla.

Quais são os exemplos clássicos de tautomeria estudados no Ensino Médio?

Aldeído ↔ enol e cetona ↔ enol.

Na tautomeria, os dois tautômeros ficam permanentemente separados?

Não. Eles ficam em equilíbrio químico, podendo um se transformar no outro.

O que geralmente se desloca na transformação entre os tautômeros?

Um átomo de hidrogênio e uma ligação dupla mudam de posição.

Dois compostos possuem a mesma fórmula molecular e a mesma função, mas um é normal e o outro é ramificado. Qual isomeria?

Isomeria de cadeia.

Dois compostos possuem a mesma fórmula molecular, mesma função e mesma cadeia, mas a posição da ligação dupla é diferente. Qual isomeria?

Isomeria de posição.

Dois compostos possuem a mesma fórmula molecular e mesma função, mas as cadeias carbônicas estão distribuídas de maneira diferente ao redor de um heteroátomo. Qual isomeria?

Metameria.

Qual é a principal característica que diferencia a tautomeria dos outros tipos de isomeria plana?

Os isômeros estão em equilíbrio químico, podendo se transformar um no outro por transferência de hidrogênio e deslocamento de uma ligação dupla.

Qual sequência pode ser usada para identificar o tipo de isomeria plana em uma questão, segundo a estratégia estudada?

Primeiro verificar se é isomeria de função. Se não for, verificar isomeria de cadeia. Depois, verificar isomeria de posição. Se houver heteroátomo e a diferença estiver na distribuição das cadeias ao redor dele, considerar metameria.