Biochimie des Glucides et Oses

Flashcards de vocabulaire détaillant la structure, la classification, le rôle métabolique et les dérivés des glucides d'après le cours.

Formule brute d'un glucide

Formule chimique générale $(CH_2O)_n$ ou $[CH_2O]_x$, signifiant que pour chaque atome de carbone, il y a deux atomes d'hydrogène et un atome d'oxygène.

Ose (Monosaccharide)

Aldéhyde ou cétone poly-hydroxylé(e) possédant un squelette carboné avec une unique fonction aldéhyde ou cétone, tous les autres carbones étant porteurs de fonctions alcool.

Rendement énergétique du glucose vs acide palmitique

Le glucose produit $2{,}53$ kilocalories d'ATP contre $6{,}04$ pour l'acide palmitique, mais le glucose présente un rendement énergétique supérieur par quantité d'oxygène consommée.

Carburant fœtal

Le glucose constitue le SEUL carburant utilisé par le fœtus, ce dernier n'utilisant pas d'acides gras.

Holoside

Oside constitué exclusivement d'oses reliés entre eux par des liaisons glycosidiques.

Hétéroside

Oside composé d'oses associés à une partie non sucrée nommée aglycone (telle qu'une protéine ou un lipide).

Oligoside

Holoside constitué par l'enchaînement de quelques oses (jusqu'à quelques dizaines).

Polyoside

Holoside formé par l'assemblage de plusieurs centaines d'oses, comme la cellulose ou l'amidon.

Convention de numérotation en représentation de Lewis

Le carbone du carbonyl est placé en C1 pour un aldéhyde ou en C2 pour une cétone, avec la double liaison $=O$ systématiquement positionnée à droite.

Saccharose

Diholoside (sucre de table) résultant de l'association d'une molécule de glucose et d'une molécule de fructose.

Galactose

Ose épimère en C4 du glucose, se distinguant par l'orientation du groupement $-OH$ sur le carbone 4.

Galactosémie congénitale

Pathologie néonatale due à l'absence d'UDP-glucose 4-épimérase, se traduisant par une cataracte, des lésions hépatiques, une surdité et un retard mental.

Mannose

Ose épimère en C2 du glucose, converti via l'enzyme glucose-2-épimérase.

Index glycémique du fructose

Valeur fixée à $23$ (contre $100$ pour le glucose), inventée par le Dr Jenkins en 1981 ; à quantité égale, le fructose procure environ 4 fois moins la sensation de satiété que le glucose.

Anomérie $\alpha$ et $\beta$ (Haworth)

Configurations cycliques d'un ose où l'anomère est en configuration $\beta$ si le $-OH$ est au-dessus du plan, et en configuration $\alpha$ si le $-OH$ est au-dessous du plan.

Cycle pyrane et cycle furane

Structures cycliques de Haworth à 6 sommets (formées par les aldoses entre C1 et C5) pour le pyrane, et à 5 sommets (formées par les cétoses entre C2 et C5) pour le furane.

Série D ou L d'un ose

Série déterminée par la position du dernier carbone de la chaîne carbonée : l'ose est de série D si ce carbone est en haut, et de série L s'il est en bas.

Acides aldoniques

Composés formés par l'oxydation de la fonction hémiacétalique des aldoses par les halogènes (les cétones ne réagissant pas).

Acides uroniques

Composés issus de l'oxydation de la fonction alcool primaire en C6 des oses, jouant un rôle majeur dans la détoxification hépatique par conjugaison à des métabolites insolubles.

Acide sialique (NANA)

Acide N-acétylneuraminique formé par condensation de l'acide pyruvique et de la D-mannosamine, ancré dans la membrane des synapses pour réguler les flux calciques.

Acide ascorbique (Vitamine C)

Ose indispensable et hydrosoluble, coenzyme de la prolylhydroxylase servant à la synthèse d'hydroxyproline dans le tropocollagène, dont la carence provoque le scorbut.

Diholoside non réducteur

Diholoside présentant une liaison osido-oside (1-1) issue de la condensation des fonctions hémiacétaliques de chacun des deux oses.

Diholoside réducteur

Diholoside présentant une liaison osido-ose (1-4 ou 1-6) conservant un groupement $-OH$ hémiacétalique libre responsable du pouvoir réducteur.

Pouvoir réducteur des aldoses et cétoses

Propriété forte chez les aldoses grâce à leur fonction hémiacétalique, mais très faible chez les cétoses car le groupement $-OH$ du C1 est lié au $CH_2OH$.

Interconversion des oses

Transformation d'un aldose en cétose (ou inversement) en milieu alcalin ou par une isomérase, comme la glucose-6-phosphate isomérase convertissant le $\alpha$-D-glucose-6-phosphate en $\beta$-D-fructose-6-phosphate.

Estérification des oses

Fixation de groupements chimiques (notamment des phosphates) sur les fonctions alcool $-OH$ des oses, créant des intermédiaires métaboliques comme le Glucose-6-phosphate ou l'ATP.

Osamine

Dérivé d'ose dans lequel le groupement $-OH$ en C2 est remplacé par un groupement amine $-NH_2$ (comme la glucosamine et la galactosamine).