VL Alkohole und Ether

pks pkb

Alkohole und Ether (abgeleitet, Unterschied Alkohol und Ether, Polarität)

• Struktur leitet sich von dem Wassermolekül ab

• Austausch von einem oder zwei Wasserstoffatomen mit organischen Resten

• Elektronegativität zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff bzw. Wasserstoff führt zu einer Polarisierung der O-H bzw. O-C Bindungen

Nomenklatur (ALKANE!!! → genereller Name, Benennung)

• Verbindungen aus Stoffklasse der Alkohole werden als Alkanole bezeichnet (Alkan wo mindestens ein H durch OH ersetzt wurde)

• Systematische Namen leiten sich vom Stammnamen der Alkane ab

• Ether werden oft als Alkoxy-substituierte Derivate anderer Stoffklassen bezeichnet

Alkohol (funkt. Gruppe, prim, sek, tert, Siedepunkt, Wasser, Säure/Base, Oxidation, Deprotonierung)

• Funktionelle Gruppe: Hydroxy-Gruppe

• Primärer Alkohol: OH an primärem C

• Sekundärer Alkohol: OH an sek. C

• Tertiärer Alkohol: OH an tert. C

• In kondensierter Phase können sich WBB ausbilden -> starke intermolekulare Wechselwirkungen -> hohe Siedepunkte

• Geradkettige unverzweigte Alkohole bis einschließlich 1-Propanol sind unbegrenzt mit Wasser mischbar (ab C4 Alkoholen nicht mischbar) da je größer der Alkylrest desto niedriger der Einfluss der polaren Kopfgruppe

• Mehrwertige Alkohole besser löslich als einwertige Alkohole mit gleicher Anzahl der C-Atome

• pKs Werte zeigen, dass Alkohole als schwache Säuren reagieren können, Alkoholate sind starke Basen

• primärer Alkohol wird zu Aldehyd oxidiert

• sekundärer Alkohol wird zu Keton oxidiert

• Alkohol deprotoniert → Alkoholat (starke Base)

Bildung von Alkoholaten durch starke Basen (NaOH)

Base nimmt Proton der Hydroxygruppe auf

Alkohol (schwache Säure) + starke Base → Alkoholat (starke Base) + schwache Säure

• Alkohole können basisch reagieren

• (Steigerung Abgangsgruppen Qualität)

• Alkohol (schwache Base) + Säure → protonierter Alkohol (starke Säure) + Säure

• Oxidation von Alkohol durch Kupferoxid

• Reduktion von Kupfer2Ionen zu Kupfer

• Oxidation von prim. Alkohol zu Aldehyd

• Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkoholen

• (Reduktion der Carbonylverbindungen -> Umkehrreaktion der Oxidation von primären Alkoholen) → heterogene Hydrierung weil +2H

• Erhöhung OZ → Oxidation

• Erniedrigung OZ → Reduktion

Ether (funkt. Gruppe, Siedepunkt, Wasser, Wirkung, Nomenklatur)

• Funktionelle Gruppe: R1-O-R2 (R1 und R2 können gleich oder verschieden sein)

• Keine H-Brücken -> Siedepunkt niedriger als bei Alkoholen

• Nicht wasserlöslich

• Wirkt narkotisch, an typischem Geruch zu erkennen

• Nomenklatur: als Alkoxy-Alkane bezeichnet: R1-O-R2 wobei die Gruppe O-R2 als Alkoxy-Substituent einer Alkan-Kette R1 behandelt wird

• Intramolekulare Williamson Ether Synthese

• Alkohol wird durch Base (NaOH) deprotoniert → Proton der OH Gruppe entfernt → Alkoxid-Ion entsteht

• Alkoxid-Ion greift C an, an dem Chlor gebunden ist (SN2 Rückseitenangriff) → Cl raus als Abgangsgruppe (als NaCl)

• intramolekular da Nucleophil und Elektrophil im gleichen Molekül

• Sauerstoff verbindet sich mit dem Kohlenstoff was zuvor Cl trug → Ring THF

• Intermolekulare asymmetrische Williamson Ether Synthese

• (Sn2: nukleophile Substitution primärer Halogenalkane mit Alkoholaten)

• Phenol als Ausgangsstoff → durch NaOH deprotoniert → Natriumphenolat (starkes Nucleophil)

• Methyliodid dazugegeben

• Phenolat greift an C an (SN2) → Iodid verlässt Molekül (als NaI)

• Produkt Methoxybenzol (Anisol)

• Saure Veretherung (Synthese 1,4-Dioxan):

• aus Ethylenoxid durch Säure-katalysierte Hydrolyse Ethylenglycol (Ethandiol) herstellen

• OH protoniert und als Wasser abgespalten

• 2 Moleküle Ethylenglycol reagieren miteinander (Dimerisierung)

• Sauerstoffatom des zweiten Glycolmoleküls ist Nucleophil → greift C an, an dem Wasser abgespalten wurde → Etherbindung entsteht (C-O-C)

• Ringschluss → 1,4-Dioxan

• Starke Mineralsäuren können Ether in Alkohole und Halogenalkale spalten

• starke Mineralsäure (IH oder BrH) reagiert mit Ether (über SN1 oder SN2)

• gespalten zu Alkohol und Halogenalkan

• → eine funkt. Gruppe bekommt Halogen → halogenalkan

• → andere funkt. Gruppe an der auch O hängt, bekommt H → Alkohol