Organische Chemie

Atomorbitale

s Orbitale sind Rund, das 2s hat eine Kugelförmige Knotenfläche. p Orbitale sind Hantelförmig und haben eine Knotenfläche. Die beiden Lappen haben unterschiedliche Vorzeichen.

Pauli-Prinzip

Jedes AO kann max. 2 Elektronen haben, mit unterschiedlichem Spin.

Hundsche Regel

Bei mehreren entarteten AOs besetzen Elektronen zunächst die Orbitale einzeln und mit parallelem Spin.

Konstruktive Überlappung

Wenn die gleichen Vorzeichen überlappen. Es entstehen Sigma MOs, sie sind bindend

Destruktive Überlappung

Wenn die unterschiedlichen Vorzeichen überlappen. Es entstehen antibindende Orbitale, die die Bindung schwächen. (Sigma Stern und Pi stern)

Bindungsdissoziationsenergie

Die Energie die Frei wird, wenn zwei AOs ein MO bilden. Ist dies 0 wird die Bindung nicht entsthen, da immer Energie frei wird bei Bindungen.

Hybridisierung

Der Prozess, bei dem Atomorbitale kombiniert werden, um neue, gleichwertige Hybridorbitale zu bilden, die die chemischen Bindungen in Molekülen beschreiben.

sp3 haben einen Winkel von 109.5, sp2=120 und sp=180

Induktive Effekte

Die Effekte, die durch die Elektronendichteverteilung in einem Molekül verursacht werden, wenn eine Atombindung mit unterschiedlicher Elektronegativität besteht. Diese Effekte beeinflussen die Stabilität und Reaktivität von Molekülen.

Nomeklatur

Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan

Aussehen Amid

Nomenklatur: -amid

Aussehen Ester

Nomenklatur: -oat

Aussehen Carbonsäure

Nomenklatur: -säure

Keton

-on

Aldehyd

-al

Thiol

Amin

Ether

Halogenalkan

X= F,Cl,Br,I

Salzbildung von Alkinen

Halogenwasserstoff-Addition an Alkine

-> ionische Addition verläuft zweistufig
z.B. Herstellung von PVC

Katalytische Hydrierung von Alkinen (Butin)

Di- und Polyene mit kumulierten Doppelbindungen

Verbindungen mit gerader Anzahl kumulierter Doppelbindungen sind nicht planar gebaut --> Ebenen benachbarter pi-Systeme sind orthogonal zueinander
-> sie sind auch reaktiv und polymerisieren leicht

Isopren

-> kommt als Baustein vieler Naturstoffe vor
z.B. beta-Carotin (Farbstoff Karotte) -> Vorstufe Vitamin A und 11-cis-Retinal, was wir zum Sehen brauchen

-> Polyene weisen Lichtabsorption in Abhängigkeit der Zahl der konjugierten C=C Doppelbindungen auf 

Verschiedene Arten von Polyene

Polyene = Verbindungen mit mehreren C=C Doppelbindungen

-> jede C=C Einheit kann für sich betrachtet werden
-> C-Atome sind sp2 hybridisiert

Radikalische Polymerisation: Herstellung von Polypropylen (Additionsredaktion an Alkene) 

→ Polymere sind z.B. PVC, Teflon, Plexiglas

Epoxidierung (Additionsreaktionen an Alkene)

-> Oxirane (Epoxide) können durch die Reaktion von Alkenen mit Persäuren gewonnen werden

Katalytische Hydrierung (Addition an Alke

H₂ wird an Metalloberfläche aktiviert und beide H-Atome addieren sich von der selben Seite an Doppelbindung => cis-Addition

Addition von Wasser an Alkene

Alken einer wässrigen Lösung einer Säure aussetzten:

• Wasser ist abfangendes Nukleophil

• pi-Elektronen der Doppelbindung greifen Proton an

• Wasser (Nukleophil) bildet neue C-O sigma-Bindung, bindet also an positives C

• Sauerstoff verliert ein Proton und es ergibt ein neutrales Molekül

• in Gegenwart einer Säure liegt ein Glgw. zwischen Alkohol und Alkenen vor
  -> zum Alken: Dehydratisierung
  -> zum Alkohol: Hydratisierung
  

  

Halogen-Addition an Alkene

→ Halogene wie Chlor, Brom und Jod addieren an eine Doppelbindung und bilden dabei vicinale Dihalogenide.

z.B. Reaktion mit Brom

• pi-Elektronen der Doppelbindung greifen das Brom an

• die C-Br sigma-bindung wird gespalten

• Bromium-Ion als Zwischenprodukt, Br- greift das Carbocation an

• neutrales Endprodukt

  

-> stellt eine anti-Addition dar: (alle C liegen auf Papierebene)

• wenn aber die Bromaddition in einem nukleophilen Lösungsmittel (Methanol/ Wasser) durchgeführt wird, dann wird dieses an das stabiliere Kation addiert (pos. geladenes C) und nicht das Br-

• 1. Schritt, also Angriff von Brom auf Alken ist der langsame, geschwindigkeitsbestimmende Schritt 

• je elektronenreicher die Doppelbindung, desto schneller erfolgt der Angriff, da dann HOMO (Doppelbindung, erhöht) und LUMO (Br₂) näher sind

Mesomerie

Verschiebung von pi-Elektronen führt zu mesomeren Strukturen

Hyperkonjugation

(sigma-Konjugation)
beruht auf Überlappung eines sigma-Orbital -> Alkylgruppe gilt als elektronenliefernd und kann benachbarte positive Ladungen stabilisieren
--> Stabilität von Carbenium-Ionen nimmt mit zunehmender Alkylsubstitution zu 
--> Stabilität nicht nur wegen Hyperkonjugation, auch wegen induktiven (elektronenschiebenden) Effekten der Alkylgruppen, diese treten wegen der Polarisation also Elektronegativitätsunterschieden auf --> pos. Ladung teilweise kompensieren

Regel von Markovnikov (Addition von Halogenwasserstoffen HX an Alkene)

Wenn die an der Doppelbindung beteiligten Kohlenstoffatome nicht den gleichen Substitutionsgrad haben, addiert das Proton (elektrophil) des HX an das weniger substituierte Kohlenstoffatom. (regioselektiv)
--> für Alkene, die ähnlich substituiert sind, sind Produktgemische zu erwarten

Thermodynamik

Bestimmt ob Reaktion abläuft

Kinetik

bestimmt wie schnell Reaktion abläuft

Arrhenius Gleichung

-> Geschwindigkeitskonstante k ist von der Temperatur abhängig
-> die Höhe der Aktivierungsenergie Ea bestimmt, wie schnell die Reaktion abläuft
-> langsamste Teilreaktion ist immer geschwindigkeitsbestimmend

Gleichgewichtskonstante K

K_eq = Konz. Produkte/ Konz. Edukte

ΔG Gibbsche freie Energie

entspricht der Energiedifferenz zwischen Produkten und Edukten und bestimmt, ob eine Rkt. freiwillig ablaufen kann oder nicht 
--> muss negativ sein, damit Rkt. spontan abläuft

S = Entropie (Änderung der Ordnung des Systems)
H = freie Enthalpie

Anhydro-

Wasserabspaltung

Des-

Fehlen einer funktionellen Gruppe und Ersatz durch H

Cyclo-

Ringschluss zwischen zwi zu bezeichnenden C-Atomen

Dehydro-

an anzugebender Prosition dehydriert

Homo-

Mehrgehalt von CH2

Nor-

Fehlen von CH3, CH2 oder CH

Konstitutionsisomerie

besitzen gleiche Summenformel aber unterscheiden sich durch Verknüpfungsweisen ihrer Atome und Gruppen (Konstitutionen= Verknüpfungen)

kovalente Bindung

Atome teilen Elektronen miteinander, jedes Atom erhält so formal ein äusseres Elektronenoktett

Ionenbindung

elektronegatives Atom (Tendes Elektron an sich zu ziehen) + elektropositives Atom (Tendenz Elektronen zu übertragen)

Substitutionsreaktion

= eine funktionelle Gruppe (Abgangsgruppe) in einem Molekül wird durch eine andere ersetzt

—> Anzahl Eduktmoleküle=Anzahl Produktmoleküle

Additionsreaktion

= ein Molekül wird an ein zweites addiert 
--> Anzahl Edukt-Moleküle ist grösser als Anzahl Produkt-Moleküle

Reaktionsmechanismus

= Art und Weise, wie Elektronen übertragen werden
--> Bewegung der Elektronen wird durch gebogene Pfeile dargestellt, Pfeilspitze gibt Zielort des Elektrons an

Elektophil

- elektronenarmes Atom
- nimmt e- auf
- haben positive Ladung, ein leeres p-Orbital, eine Doppelbindung zu einem elektronegativen Atom oder eine Einfachbindung zu einem elektronegativen Element

Nukleophil

- elektronenreiches Atom
- gibt Elektronen ab
- haben entweder einsames Elektronenpaar, negative Ladung, elektronenreiche Mehrfachbindung oder besitzen eine Bindung zu einem elektropositiven Atom

Bindungsneubildung von Kovalenzbindung auf drei vers. Arten:

1. Radikalrekombination
2. Ladungskomplementierung
3.  Reaktion zwischen ungeladenen Elektrophilen und Nukleophilen

radikalische Substitution

mehrere Schritte:
1. homolytische Spaltung eines Chlormoleküls --> Chlorradikal wird gebildet
2. Chlorradikal reagiert mit Alkan unter Abstraktion eines Wasserstoffradikals unter Bildung des Halogenwasserstoffs, wobei Alkylradikal gebildet wird
3. dieses kann mit weiterem Chlormolekül zum Halogemalkan (unreaktiv) reagieren

mehrkernige benzoide Kohlenwasserstoffe

=> durch Kondensation oder Annelierung mehrerer Benzolringe

• an diesen Ringen kann man elektrophile Substitutionen durchführen, wie an Benzol

• Kontrolle der Regioselektivität ist hier schwieriger

• viele davon sind karzinogen (krebserregend)

• z.B. Benz(a)pyren -> entsteht bei Verbrennung organischer Materie (Autotreibstoff, Erdöl, Müllverbrennung, Waldbränden, Zigaretten, gegrilltem Fleisch, heissen Kochen)
  -> Enzym oxidiert Pyren in Epoxid, Basenstruktur in DNA verändert durch Epoxid , Mutation, wuchernde Zellen = Krebs

Synthese von Benzol(derivaten)

• bei der Synthese eines spezifischen Benzolderivats, muss der erste Substituent alle weiteren Substituenten an die richtige Position dirigieren

• bestimmte Rkt. können dirigierende Wirkung eines Substituenten umkehren
  z.B. Alkyl Seitenkette zu Carbonsäure oxidieren
  z.B. meta-dirigierende Nitrogruppe in ortho/para-dirigierende Aminogruppe --> Nitrogruppen in Aminogruppen reduzieren
  (Friedel-Crafts Rkt sind an Nitrobenzol nicht möglich, da es zu stark desaktivierend wirkt)

elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole

• Wirkungen zweier Substituenten (auf die rel. Gesw. und Orientierung der Substitution) addieren sich

• wenn Substituenten um selbe Stelle konkurieren, setzt sich die stärker de-/aktivierende Gruppe durch -> Resonanz Effekte sind normalerweise stärker als Induktive Effekte

• Stellung zwischen räumlich ausgedehnten Gruppen ist aus sterischen Gründen oft ungünstig

• in den meisten anderen Fällen entstehen Produktgemische

Friedel-Crafts Alkylierung

1. Alkylkation wird aus Alkylhalogenid durch eine Lewis Säure oder durch Protonierung mit Wasserabspaltung gebildet
2. Carbokation greift als Elektrophil den Aromaten an (H+ abgespalten) 

• typische Lewis-Säuren nach abnehmender Reaktivität: AlBr3, AlCl3, FeCl3, SbCl5 und BF3

• Probleme:
  Produkt ist reaktiver als Edukt -> mehrfach Alkylierungen
  Umlagerungen des Carbokations -> statt dessen Friedel-Crafts Acylierung verwenden

Sulfonierung des Benzolrings

"Rauchende Schwefelsäure" Oleum protoniert sich selbst und bildet das Sulfonium Ion:

Nitrierung des Benzolrings

Nitriersäure = Salpetersäure (HNO3) + Schwefelsäure (H2SO4)

1. Schwefelsäure protoniert als stärkere Säure die Salpetersäure
2. die protonierte Salpetersäure spaltet Wasser ab und das Nitronium Ion entsteht, das positiv geladen und somit elektrophil ist
3. das Elektrophil greift dann den Aromaten an (H+ wird wieder abgespalten) 

Elektrophile aromatische Substitution

-> Substitution eines H-Atoms

-> der 1. Schritt ist th'dynamisch ungünstig, da die Aromatizität verloren geht, aber danach wird der aromatische Ring wieder regeneriert, indem das H+ abgespalten wird
--> Bildung des ersten Übergangszustand ist geschwindigkeitsbestimmend, da er langsamer ist
--> diese Rkt. ist energetisch günstiger als Rkt. mit einem Nukleophil, dabei würde ein Additionsprodukt entstehen 

Hydrierungswärmen

• Mass für die relative Stabilität von Alkenen anhand Hydrierungswärmen

• Unterschied zwischen Hydrieungswärmmen=Resonanzenergie

• andere Namen: Delokalisierungsenergie, aromatische Stabilisierung, Aromatizität

sigma-Skelett

• 6 sp²-hybridisierte C-Atome liegen in der Ebene

• Überlappung von je 2 hybridisierten Orbitalen bilden 6 sigma-Bindungen --> Kohlenstoff-Sechsring und 6 C-H Bindungen

• pz-Orbitale sind je mit 1 e- besetzt und stehen senkrecht zur Ringebene

• pi Elektronen überlappen seitlich und bilden pi-MOs --> energetisch tiefstes MO, wenn alle pz Orbitallapen Vorzeichen auf gleicher Seite haben

Stellungen der Substituenten in disubstituierten Benzolderivaten

• ortho: 1,2-

• meta: 1, 3-

• para: 1, 4-

• Substituenten in alphabetischer Reihenfolge nennen

• ipso: ein bestehender aromatischer Substituent wird in Reaktion gegen einen anderen ausgetauscht
  

  

Phenol

Toluol

Wie heisst dieses heterocyclische Aromat?

Pyrimidin

Wie heisst dieses heterocyclische Aromat?

Indol

Wie heisst dieses heterocyclische Aromat?

Imidazol

Wie heisst dieses heterocyclische Aromat?

Purin

Wie heisst dieses heterocyclische Aromat?

Pyridin

Wie heisst dieses heterocyclische Aromat?

Thiophen

Wie heisst dieses heterocyclische Aromat?

Furan

Wie heisst dieser heterocyclische Aromat?

Pyrrol

Was ist das für ein Heterocyclen, wie entsteht es und was hat es für Eigenschaften?

Imidazol (aromatisches Heterocyclen)

• entsteht wenn man ein weiteres CH im Pyrrol durch N ersetzt (-> es gibt noch weitere) 

• kommt in Seitenkette der AS Histidin vor, biologisch wichtig

• bei der Decarboxylierung von Histidin entsteht Histamin --> bildet sich in allen Geweben, viel freies Histamin ist Ursache vieler Allergien

• beide N im Imidazol können protoniert und deprotoniert werden -> beim physiologischen pH (~ 7) ist die Hälfte protoniert, die andere deprotoniert
  

  

Wie kann man Enantiomere trennen?

• wenn man eine Verbindung in einer enantiomerenreinen Form erhalten will
  1. nur ein Enantiomer synthetisieren (enantioselektive Synthese) 
  2. Racematspaltung: aus dem Racemat die Enantiomere voneinander trennen

• Enantiomere lassen sich schwer trennen, da sie identische Eigenschaften besitzen, Diastereomere besitzen jedoch unterschiedliche Eigenschaften und man kann sie durch übliche Trennverfahren trennen (fraktionierte Kristallisation, Destillation, Chromatographie) --> deshalb wird ein Enantiomergemisch zuerst in ein Diastereomerenpaar überführt (durch Salz/ enantiomere Hilfsgruppe)
  

  

Was bedeutet mehr als 2 Chiralitätszentren zu haben?

• allg. gilt; eine Verbindung mit n Chiralitätszentren kann maximal 2ⁿ Stereoisomere haben (Permutation) 

• z.B. 3 Chiralitätszentren = 8 Stereoisomere

• Zahl der möglichen Stereoisomere nimmt ab, wenn Mesoformen und gewisse cyclische Systeme auftreten

Was sind Meso-Verbindungen?

= wenn eine Verbindung zwei (oder mehr) Chiralitätszentren enthält, aber deckungsgleich mit ihrem Spiegelbild ist, lassen sich durch Drehung zur Deckung bringen

• Mesoverbindungen besitzen eine Spiegelebene, die das Chiralitätszentrum auf das andere abbildet

• sind also achiral und deswegen optisch inaktiv

• z.B. Weinsäure:
  

  

  
  
  => Verbindungen mit mehreren Stereozentren können, müssen aber nicht, chiral sein 

Was sind Diasteromere?

• in Molekülen mit mehreren Chiralitätszentren, sind mehrere Stereoisomere möglich

• Chiralitätszentren entweder R oder S konfiguriert

• z.B. AS Threonin mit 4 Stereoisomeren, und 2 Enantiomerenpaare
  

  

  
  

  

• Diastereomere = Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten

• Diastereomere unterscheiden sich in ihrer Struktur (Geometrie), also sicher in Bindungslänge, Bindungswinkel oder Torsionswinkel

• also haben sie unterschiedliche Energiegehalte, und deshalb auch unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften (nicht wie Enantiomere) 

• alle Stereozentren im Molekül werden invertiert --> erhält man das Enantiomer, wenn nicht alle Zentren invertiert werden --> erhält man ein Diastereomer
  

  

Was sind verschiedene Darstellungsformen von Sturkturformeln?

• Newman Projektion: um C-C Einfachbindung rotieren, günstigste Konf. ist die gestaffelte Anordnung, grösste Substituenten sind anti-periplanar angeordnet

• Sägebockprojektion

• normale Darstellungsform: C-Kette als horizontale Zickzacklinie in Papierebene, Substituenten sind dann hinter oder vor Papierebene

• Fischerprojektion: horizontale Substituenten zeigen aus Papierebene nach vorn --> muss um 180° gedreht werden, um in gestaffelte Form zu kommen

Was ist die Fischer-Projektion?

• Standardmethode zur zweidimensionalen Abbildung tetraedischer Kohlenstoffatome und ihrer Substituetnten

• Kreuz, mit chiralem C in der Mitte

• waagrechte Linien stellen Bindungen dar, die zum Betrachter gerichtet sind

• senkrechte Linien weisen vom Betrachter weg
  

  

Was sind die D und L Konfiguration?

• vor der Röntgenstrukturanalyse war die absolute Konf. chiraler Moleküle unbekannt

• willkürlich wurden den beiden Enantiomeren vom 2,3 Dihydroxypropanal (lässt sich in viele andere chirale Moleküle führen) bestimmte Konfigurationen zugeordnet

• Konf. bezieht sich nicht auf das Vorzeichen der Drehung des linear polarisierten Lichts, sondern auf die relative Anordnung der Substituenten

• rechtsdrehend: D (dexter, rechts)

• linkdrehend: L (laevulus, links)
  

  

• Schreibweise: 1. D/L-Konf., 2. Drehsinn (+)/(-) in Klammern, 3. Name der Verbindung

• wird noch bei Zuckern und AS verwendet, aber stollte durch R/S-Konf. ersetzt werden

Was sind anomale Dispersionen?

= bestimmte Form der Röntgenstrukturanalyse

• Bestimmung ob positives oder negatives Vorzeichen

• ermittelt neben Struktur auch die absolute Konfiguration

Was ist das Vorgehen des CIP-Nomenklatursystem?

= System, um Händigkeit von Molekül zu bestimmen, Enantiomere zu benennen
1. Substituenten nach abnehmender Priorität ordnen (1-4)
2. Molekül so drehen, dass Substituent mit geringster Priorität nach hinten zeigt
3. Pfeil von 1 über 2 nach 3
-> wenn gegen Uhrzeigersinn, dann S Konf. (sinister)
-> wenn im Uhrzeigersinn, dann R Konf. (rectus) 
z.B. (S)-alanine

in was unterscheiden sich zwei Enantiomere?

• in ihren Topographien

• sie haben verschiedene räumliche Anordnungen der Substituetnten um das Chiralitätszentrum

• unterschiedliche Händigkeiten

• unterschiedliche absolute Konfiguration

• keine Beziehung zwischen Vorzeichen des Drehwerts und der absoluten Konfiguration

Unterscheiden durch:

• Polarimeter: wenn man einen Strahl von linear polarisiertem Licht (chiral) durch eine Probe der Enantiomere schickt

• die Schwingungsebene des einfallenden Lichtes wird um einen bestimmten Betrag in eine Richtung gedreht, also im oder gegen den Uhrzeigersinn

• die Schwingungsebene wird bei beiden Enantiomeren um denselben Betrag aber in die entgegengesetzte Richtung gedreht => optische Drehung, Probe ist optisch aktiv
  

  

• rechtsdrehend (dextrorotatory) = Enantiomer, das Ebene des polarisierten Lichts im Uhrzeigersinn dreht -> (+)-Enantiomer

• linksdrehend (levorotatory) =  Enantiomer, das Ebene des polarisierten Lichts gegen den Uhrzeigersinn dreht -> (-)-Enantiomer

• bei achiralen Molekülen bleibt die Richtung unverändert --> optisch inaktiv

Was ist ein Racemat und eine Racemisierung?

Racemat/ racemisches Gemisch = ein 1:1 Gemisch von Enantiomeren
Racemisiserung = wenn ein Enantiomer über irgendeinen Prozess mit seinem Spiegelbild ins Gleichgewicht gebracht wird, kann durch Konformationsänderung erfolgen

Was ist die Röntgenstrukturanalyse?

=Methode zur Aufklärung der Struktur eines Moleküls im kristallinen Zustand
-> nach Bestimmung der Positionen der Atome, kann man Bindungslängen und -Winkel und andere geometrische Faktoren ableien

Was ist Methylierung?

= nukleophile Substitutionsreaktion an sp3 Zentren als Reaktion in biologischen Systemen

• Überführung einer Methylgruppe von einem Elektrophil an ein Nukleophil

• im Labor Methyljodid dafür verwenden

• in Natur S-Adenosylmethionin SAM 

• z.B. im Gehirn Adrenalin aus Noradrenalin aufbauen

• z.B. Methyltransferasen methylieren Basen in der DNA

Was bestimmt der Grad der Substitutio des reaktiven Kohlenstoffatoms?

-> ob Halogenalkane (oder ähnliche Derivate) mit Nukleophilen bevorzugt nach SN1 oder SN2 reagieren: 

• 3°-Halogenalkane nach SN1-Mechanismus -> besondere Stabilität, Dissoziation in Ionen erfolgt leicht

• 1°-Halogenalkane nach SN2

• 2°-Halogenalkane meist nach SN2, wenn Carbeniumionen stabilisiert sind, dann auch SN1 möglich
  

  

Was ist die Allylstellung?

• pi-Elektronen können verschoben werden -> Elektronendelokalisierung

• zwei äquivalente mesomere Grenzformeln bilden

• mesomere Teilchen sind besonders stabil und lassen sich gut bilden

• es kann dabei zu Produktgemischen kommen (beide/ mehrere Grenzstrukturen kommen vor -> Stabilisierung) 

Wie nimmt die Stabilität von Carbenium-Ion zu?

• in der Reihe 1° < 2° < 3°

• nimmt mit zunehmender Alkylsubstitution zu
  

  

• hängt mit +I Effekt von Alkylsubstituenten und Hyperkonjugation zusammen:
  

  

Was für ein Einfluss haben sterisch gehinderte Halogenalkane auf die Geschwindigkeit der SN2 Reaktion?

sterisch gehinderte Halogenalkane reagieren nur sehr langsam, da das nukleophile Zentrum immer mehr sterisch abgeschirmt ist, je höher der C substituiert ist:

Wie kann die OH Gruppe doch zu einer guten Abgangsgruppe werden?

1. durch Überfühlrung in ein Sulfonat wird OH Gruppe zu guter Abgangsgruppe

2. durch Protonierung des freien Elektronenpaars des O Atoms erhält man ein Oxonium-Iom H3O+ (gute Säure), aus OH wird Wasser, eine gute Abgangsgruppe

Eliminierungen vs. nukleophile Substitutionen

Grösse Nukleophil/ Base:

• Eliminierung: Angriff des Nukleophils am Proton des benachbarten C

• Substitution: Angriff des Nukleophils am C, der den Substituenten trägt
  -> H ist besser zugänglich als C, deshalb greifen sterisch anspruchsvolle Basen an der alpha-Position an und führen zur Eliminierung
  -> für Eliminierungen also sterisch anspruchsvolle, nicht nukleophile Basen benutzen (z.B. tert-Butyloxid, Stickstoff Base DBU)

Basizität:

• starke Basen greifen eher H an -> Eliminationsreaktionen

• schwache Basen greifen H eher nicht an -> Substitution

Temperatur:

• hohe Temperatur begünstigt Eliminierung wegen Th'dynamik:
  #Produkt-Teilchen > #Edukt-Teilchen -> Entropie-begünstigt und lauft deshalb bei höherer Temperatur besser 

Übersicht E1, E2, E1eB

Durch was wird eine Eliminierung begünstigt?

• hohe Temperatur:
  #Produkt-Teilchen > #Edukt-Teilchen -> Entropie-begünstigt und lauft deshalb bei höherer Temperatur besser 

• grosse Basizität

• sterisch anspruchsvolle Basen

Eliminationsreaktion

• Halogenalkane können ausser Sustitutionsreaktionen auch durch Eliminierung mit Nukleophilen reagieren

• dies, weil Nukleophile oft gute Basen sind.

• Reaktionsprodukt enthält eine Doppelbindung

• nützlich für Herstellung von Alkenen