Organische Chemie – Klausurvorbereitung (7. Vorlesung 11.07.25)

Welche Hybridisierungen treten bei Kohlenstoff in organischen Molekülen auf und welche Bindungsarten ermöglichen sie?

sp3 (4 σ-Bindungen, tetraedrisch), sp2 (3 σ + 1 π, trigonal-planar), sp (2 σ + 2 π, linear).

Warum kann zwischen zwei sp2-hybridisierten C-Atomen eine π-Bindung entstehen?

Das je freie, ungepaarte p-Orbital der beiden sp2-Atome überlappt seitlich und bildet eine π-Bindung ober- und unterhalb der σ-Bindung.

Wie lautet die Summenformel der Alkane?

CₙH₂ₙ₊₂

Wie lautet die Summenformel der Alkene?

CₙH₂ₙ

Wie lautet die Summenformel der Alkine?

CₙH₂ₙ₋₂

Unterscheiden Sie gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe.

Gesättigte besitzen nur Einfachbindungen (maximales H/C-Verhältnis); ungesättigte enthalten Doppel- oder Dreifachbindungen.

Was versteht man unter einer homologen Reihe?

Serie chemisch ähnlicher Verbindungen, bei der sich aufeinanderfolgende Mitglieder um eine –CH₂–-Einheit unterscheiden.

Nennen Sie die IUPAC-Endungen für Alkane, Alkene und Alkine.

-an, ‑en, ‑in

Welche vier elementaren Reaktionstypen gibt es in der organischen Chemie?

Substitution, Addition, Eliminierung, Umlagerung.

Definieren Sie Radikal, Elektrophil, Nucleophil.

Radikal: Teilchen mit ungepaartem Elektron; Elektrophil: elektronenarme Spezies, Elektronenpaarakzeptor; Nucleophil: elektronenreiche Spezies, Elektronenpaardonator.

Nennen Sie die Hauptangriffsteilchen der Reaktionsmechanismen.

Elektrophil (elektrophile Substitution/Addition), Nucleophil (nucleophile Substitution), Radikal (radikalische Substitution).

Welche Bedingungen muss ein Aromat nach der Hückel-Regel erfüllen?

Planarer, vollständig konjugierter Ring mit (4n+2) π-Elektronen (n = 0,1,2…).

Erklären Sie, warum Cyclooctatetraen (8 π-Elektronen) kein Aromat ist.

8 π-Elektronen erfüllen nicht die 4n+2-Regel; das Molekül ist somit antiaromatisch/nicht aromatisch.

Wie wird ein primäres, sekundäres und tertiäres Alkohol-C definiert?

Primär: C trägt 1 weiteren C-Rest; sekundär: 2 C-Reste; tertiär: 3 C-Reste.

Welche funktionelle Gruppe besitzen Alkohole und wie lautet ihre Endung?

Hydroxygruppe –OH; Endung ‑ol (Alkanol).

Wie beeinflusst die Kettenlänge von Alkoholen Siedepunkt und Wasserlöslichkeit?

Längere Alkylketten erhöhen Van-der-Waals-Kräfte → höherer Siedepunkt, geringere Wasserlöslichkeit.

Was unterscheidet einwertige von mehrwertigen Alkoholen?

Anzahl der OH-Gruppen: einwertig (1), zweiwertig (Diole), dreiwertig (Triole) usw.

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Aldehyde?

Formyl- bzw. Carbonylgruppe –CHO am Kettenende.

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Ketone?

Carbonylgruppe >C=O innerhalb der Kette.

Was ist eine Keto-Enol-Tautomerie?

Gleichgewicht zwischen einer Carbonylform (Keto) und einer Enolform (C=C–OH) durch Protonenwanderung und Elektronenverschiebung.

Welche Gruppe definiert Carbonsäuren?

Carboxygruppe –COOH.

Warum sind Carboxylate mesomeriestabilisiert?

Die negative Ladung ist über beide O-Atome delokalisiert, wodurch das Anion energetisch begünstigt ist.

Welchen Einfluss haben elektronenziehende Substituenten auf die Säurestärke einer Carbonsäure?

Sie erhöhen die Säurestärke (pKₛ sinkt) durch –I-Effekt und Stabilisierung des Carboxylat-Anions.

Welche funktionelle Gruppe besitzen Ester und wie entstehen sie?

-COOR; durch Veresterung (Kondensation) von Carbonsäuren mit Alkoholen unter Wasserabspaltung.

Warum haben Ester niedrigere Siede­punkte als vergleichbare Alkohole/Carbonsäuren?

Sie sind weniger polar und können keine intermolekularen H-Brücken ausbilden.

Was ist die Etherfunktion und wie werden Ether gespalten?

R–O–R; Spaltung mit starken Säuren (Rückreaktion der Kondensation) liefert zwei Alkohole.

Was bestimmt die Basizität von Aminen?

Freies Elektronenpaar am Stickstoff, das ein Proton aufnehmen kann.

Erklären Sie den Begriff Zwitterion bei Aminosäuren.

Molekül enthält gleichzeitig positive (-NH₃⁺) und negative (-COO⁻) Ladungen; Gesamtladung null am isoelektrischen Punkt.

Warum ist GABA keine proteinogene Aminosäure?

Ihre Aminogruppe sitzt am γ-C-Atom; proteinogene Aminosäuren besitzen Amino- und Carboxygruppe beide am α-C-Atom.

Was versteht man unter Primär/Sekundär/Tertiär/Quartär bei Kohlenstoffatomen?

Zahl der an das betrachtete C gebundenen weiteren C-Atome: 1/2/3/4 (bei quartär nur Bindungen, kein H).

Welcher Reaktionstyp wandelt Ethen in Polyethen um?

Radikalische oder kationische Polymerisation (Addition vieler Monomere).

Beschreiben Sie die radikalische Chlorierung von Methan (Start-, Ketten-, Abbruchschritt).

Start: Cl₂ → 2 Cl• (hv) ; Kette: Cl• + CH₄ → HCl + CH₃• ; CH₃• + Cl₂ → CH₃Cl + Cl• ; Abbruch: Cl• + CH₃• → CH₃Cl.

Welcher Mechanismus liegt der Bromierung von Alkenen zugrunde und was beobachtet man im Experiment?

Elektrophile Addition; Entfärbung der bräunlichen Bromlösung, Bildung von 1,2-Dibromalkanen.

Welche Produkte erhält man bei Hydratisierung (elektrophile Addition von H₂O) von Ethen?

Ethanol.

Nennen Sie das Produkt der Dehydratisierung von Ethanol.

Ethen + Wasser (Eliminierung).

Welche Verbindung liefert Pent-2-in mittels doppelter Eliminierung von HBr aus 2,3-Dibrompentan?

Pent-2-in entsteht; Zwischenprodukt 3-Brompent-2-en nach erster Eliminierung.

Wie unterscheiden sich SN1- und SN2-Mechanismus?

SN1: zweistufig, Carbokation-Zwischenstufe, Geschw. abh. nur von Substrat; SN2: einstufig, Rückseitenangriff, Geschw. abhängig von Substrat + Nucleophil, Inversionsprodukt.

Welche Produkte entstehen bei milder Oxidation eines primären Alkohols, eines sekundären Alkohols und warum nicht bei tertiären?

Primär → Aldehyd → weiter Carbonsäure; sekundär → Keton; tertiär reagiert nicht, da kein H am C-Atom mit OH vorhanden.

Was entsteht bei Hydrierung (Reduktion) von Ethanal?

Ethanol (sekundärer Alkohol).

Welches Produkt erhält man bei Reduktion eines Ketons wie Propanon?

Ein sekundärer Alkohol (z. B. 2-Propanol).

Wie beeinflussen intermolekulare Kräfte die Siedetemperatur?

Stärkere Kräfte (H-Brücken, Dipol-Dipol, höhere Masse) → höherer Siedepunkt.

Ordnen Sie die folgenden Stoffe nach steigender Siedetemperatur: Butan, Butan-1-ol, Butan-1,3-diol.

Butan < Butan-1-ol < Butan-1,3-diol (mehr H-Brückenmöglichkeiten).

Welcher Alkohol ist wasserlöslicher: Methanol, Ethanol oder Butanol?

Methanol > Ethanol > Butanol (abnehmende Polarität mit Kettenlänge).

Welche vier intramolekularen Wechselwirkungen stabilisieren Proteinstrukturen?

H-Brücken, ionische Wechselwirkungen, hydrophobe Effekte, Disulfidbrücken (kovalent).

Wie viele Stereoisomere besitzt D-/L-Glucose?

16 (2⁴, da 4 chirale Zentren).

Was sind cis/trans-Isomere?

Diastereomere an C=C-Doppelbindungen; Substituenten auf gleicher (cis) oder gegenüberliegender (trans) Seite.

Wie viele π-Elektronen hat Benzol und warum ist es aromatisch?

6 π-Elektronen; erfüllt 4n+2 (n=1), planare Konjugation.

Was ist die Grundregel zur Benennung verzweigter Alkane (IUPAC)?

Längste Kette wählen, niedrigste Lokanten für Substituenten, alphabetische Reihenfolge der Substituenten, Zahl-Präfixe di-, tri- usw. nicht alphabetisch einordnen.

Nennen Sie die Kriterien für Aromatizität in Stichworten.

Planar, zyklisch, vollständig konjugiert, 4n+2 π-Elektronen.

Warum siedet Diethyl­ether deutlich niedriger als n-Butanol?

Ether kann keine intermolekularen H-Brücken ausbilden; nur Dipol-Dipol und VdW-Kräfte.

Erklären Sie den Begriff ‚isoelektrischer Punkt‘ (pI) bei Aminosäuren.

pH-Wert, bei dem eine Aminosäure als Zwitterion nach außen elektrisch neutral ist (Summe positiver = Summe negativer Ladungen).

Was passiert mit einer Aminosäure in stark saurer Lösung?

Sie trägt überwiegend positive Ladung (-NH₃⁺, protonierte Carboxygruppe).

Was passiert mit einer Aminosäure in stark basischer Lösung?

Sie trägt überwiegend negative Ladung (-COO⁻, deprotonierte Aminogruppe).

Welche Reaktion verknüpft zwei Aminosäuren zu einem Dipeptid?

Kondensationsreaktion (Peptidbindung) unter Abspaltung von Wasser.

Wo befindet sich das N-terminale Ende eines Peptids?

Am Ende mit der freien (nicht amidisch gebundenen) Aminogruppe.

Was ist eine Umlagerungsreaktion, nennen Sie ein Beispiel.

Verschiebung von Atomen/Gruppen innerhalb eines Moleküls; z. B. Keto-Enol-Tautomerie.

Wie bestimmt man die Oxidationszahl eines Atoms in einem Molekül?

Valenzelektronenzahl des freien Atoms minus zugeordnete Bindungselektronen (nach EN-Regel).

Warum erhöhen Elektronegative Substituenten wie F die Säurestärke einer Carbonsäure?

-I-Effekt zieht Elektronendichte ab, stabilisiert das Carboxylat-Anion, erleichtert Protonenabgabe.

Welche Produkte entstehen bei vollständiger Verbrennung eines Alkans?

CO₂ + H₂O (bei ausreichendem O₂).

Warum sind Alkane in Wasser unlöslich?

Stark unpolar; Energetisch ungünstig, Wasserstoffbrücken im Wasser würden gestört ohne ausreichende Kompensation.

Wie entsteht ein primäres Amin aus einem Halogenalkan?

Nucleophile Substitution mit NH₃; nach Deprotonierung erhält man R-NH₂.

Was versteht man unter Markownikow-Regel bei der Additionsreaktion von HX an Alkene?

H addiert sich an das C mit mehr H-Atomen, X an das höher substituierte C (carbokationische Stabilität).

Was ist ein Konjugiertes Dien und warum ist es reaktiver als ein isoliertes?

Zwei Doppelbindungen durch eine Einfachbindung getrennt; π-System delokalisiert, geringere Aktivierungsenergie für Additionen.

Erklären Sie den Begriff ‚Mesomerie‘.

Beschreibung eines Moleküls durch mehrere Grenzstrukturen, zwischen denen echte Struktur delokalisiert liegt.

Welche Produkte erhält man bei Bromierung von Benzol in Anwesenheit von FeBr₃?

Brombenzol + HBr (elektrophile aromatische Substitution).

Wodurch wird die Siedetemperatur innerhalb einer homologen Reihe an Alkylketten bestimmt?

Zunehmende molare Masse und größere Oberfläche verstärken Van-der-Waals-Kräfte → höhere Siedetemperatur.

Was ist ein Isomer?

Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur (Konstitution) oder räumlicher Anordnung (Stereoisomere).