Biochimie Structurale - Glucides et Lipides

Cartes mémoires de vocabulaire portant sur la biochimie structurale des glucides et des lipides basées sur le cours d'UE2 Molécules du vivant.

Ose

Monosaccharide ou sucre simple non hydrolysable, de formule générale $C_n H_{2n} O_n$ ($n = 3$ à $9$), possédant une chaîne carbonée non ramifiée avec des fonctions alcool et une fonction carbonyle.

Oside

Polymère ou association d'oses reliés entre eux par des liaisons osidiques, hydrolysable. Il comprend les holosides (composés uniquement d'oses) et les hétérosides (associant oses et partie aglycone).

Aldose

Ose possédant sa fonction carbonyle réductrice sous forme de fonction aldéhyde située sur le carbone 1 ($C_1$).

Cétose

Ose possédant sa fonction carbonyle réductrice sous forme de fonction cétone située sur le carbone 2 ($C_2$).

Réaction de la liqueur de Fehling

Réaction d'oxydoréduction à chaud permettant de révéler le caractère réducteur d'un aldose par la réduction des ions cuivre (II) ($Cu^{2+}$, bleus) en un précipité rouge brique d'oxyde de cuivre (I) ($Cu_2O$).

Épimères

Deux stéréoisomères de type diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration spatiale d'un seul carbone asymétrique (autre que le carbone définissant la série D/L et le carbone anomérique).

Éne-diol

Molécule transitoire intermédiaire présentant une double liaison et deux groupements $OH$ en $C_1$ et $C_2$, permettant l'interconversion aldose-cétose ainsi que l'épimérisation en solution.

Forme pyranose

Structure cyclique d'un ose comportant un cycle à 6 atomes (5 atomes de carbone et 1 atome d'oxygène), formée par un pont oxydique entre le carbone anomérique et le $C_5$.

Forme furanose

Structure cyclique d'un ose comportant un cycle à 5 atomes (4 atomes de carbone et 1 atome d'oxygène), formée par un pont oxydique entre le carbone anomérique et le $C_4$.

Carbone anomérique

Nouveau carbone asymétrique créé lors de la cyclisation d'un ose, correspondant au carbone réducteur ($C_1$ pour les aldoses et $C_2$ pour les cétoses).

Mutarotation

Modification du pouvoir rotatoire d'une solution d'ose accompagnant le déplacement d'équilibre entre les anomères \begin{equation}\alpha\end{equation} et \begin{equation}\beta\end{equation} via la forme linéaire.

Liaison osido-oside

Liaison osidique établie entre les fonctions hydroxyle réductrices (carbones anomériques) de deux oses, rendant le diholoside non réducteur et incapable de mutarotation.

Liaison osido-ose

Liaison osidique établie entre la fonction réductrice d'un ose et une fonction hydroxyle non réductrice d'un autre ose, conservant une fonction réductrice libre et rendant le diholoside réducteur et capable de mutarotation.

Saccharose

Diholoside non réducteur constitué d'un $\alpha\text{-D-glucose}$ et d'un $\beta\text{-D-fructose}$ reliés par une liaison osido-oside $\alpha(1,2)\beta$.

Lactose

Diholoside réducteur du lait constitué d'un $\beta\text{-D-galactose}$ et d'un $\text{D-glucose}$ reliés par une liaison osido-ose $\beta(1,4)$.

Amylose

Fraction linéaire de l'amidon (15 à 30 % de sa masse) formée d'une chaîne hélicoïdale de résidus d'$\alpha\text{-D-glucose}$ unis par des liaisons $\alpha(1,4)$.

Amylopectine

Fraction ramifiée de l'amidon (70 à 85 % de sa masse) constituée de chaînes de résidus d'$\alpha\text{-D-glucose}$ en liaisons $\alpha(1,4)$ avec des ramifications en $\alpha(1,6)$ tous les 20 à 30 résidus.

Glycogène

Homoglycane de réserve glucidique animale (foie et muscles), très dense et ramifié, formé de chaînes d'$\alpha\text{-D-glucose}$ en liaisons $\alpha(1,4)$ avec des ramifications en $\alpha(1,6)$ tous les 10 résidus.

Cellulose

Homoglycane de structure des parois végétales, formé de chaînes linéaires non ramifiées de résidus de $\beta\text{-D-glucose}$ unis par des liaisons $\beta(1,4)$, stabilisées par des liaisons hydrogène interchaînes.

Glycosaminoglycanes (GAG)

Hétéroglycanes linéaires formés de la répétition d'un motif disaccharidique composé d'une hexosamine et d'un acide hexuronique (ou galactose), fortement chargés et hydrophiles.

Acide hyaluronique

Glycosaminoglycane non sulfaté des tissus conjonctifs, formé par la répétition d'un motif d'acide $\beta\text{-D-glucuronique}$ et de $\text{N-acétyl-}\beta\text{-D-glucosamine}$ unis par des liaisons $\beta(1,3)$ au sein du motif et $\beta(1,4)$ entre les motifs.

N-glycosylation

Fixation covalente d'une chaîne osidique sur la fonction amine ($NH_2$) de la chaîne latérale d'un résidu asparagine ($\text{Asn}$) d'une protéine, réalisée dans le réticulum endoplasmique.

O-glycosylation

Fixation covalente d'oses sur la fonction hydroxyle ($OH$) de la chaîne latérale d'une sérine ($\text{Ser}$) ou d'une thréonine ($\text{Thr}$) d'une protéine, réalisée dans l'appareil de Golgi.

Triacylglycérol (TAG)

Lipide neutre très apolaire constitué de l'estérification des trois fonctions alcool du glycérol par trois acides gras; principale forme de stockage d'énergie dans les adipocytes.

Acide phosphatidique

Précurseur de tous les glycérophospholipides, formé d'une molécule de glycérol liée à deux acides gras en $C_1$ et $C_2$ par liaison ester et à un groupement phosphate en $C_3$.

Glycérophospholipide

Lipide membranaire amphiphile majeur constitué d'un acide phosphatidique dont le groupement phosphate est lié à un alcool $R$ (ex: choline, éthanolamine, sérine, inositol).

Céramide

Unité de base structurale des sphingolipides, formée par la liaison amide entre la fonction amine de la sphingosine (alcool aminé à 18C) et un acide gras.

Sphingomyéline

Sphingolipide abondant dans la gaine de myéline, constitué d'un céramide lié à un groupement phosphocholine par une liaison ester phosphorique.

Cérébroside

Glycosphingolipide neutre composé d'un céramide lié à un seul ose (glucose ou galactose) par une liaison osidique.

Ganglioside

Glycosphingolipide acide constitué d'un céramide lié à une chaîne de 2 à 6 oses comportant des dérivés d'oses acides.

Noyau stérane

Noyau stéroïde plan et rigide de 17 atomes de carbone, constitué de 4 cycles accolés (3 cycles à 6 carbones et 1 cycle à 5 carbones), servant de structure de base aux stérols et stéroïdes.

Cholestérol

Stérol amphiphile à 27 carbones possédant un noyau stérane, un groupement $OH$ sur le $C_3$, une insaturation en $C_5\text{-}C_6$ et une chaîne aliphatique flexible, constituant majeur des membranes cellulaires.

Stéride

Ester de cholestérol formé par l'estérification de la fonction hydroxyle en $C_3$ du cholestérol par un acide gras, constituant une forme de stockage et de transport très apolaire.