Chimie Organique - Notions Fondamentales, Isomérie et Effets Électroniques

Flashcards de vocabulaire sur les principes fondamentaux de la chimie organique, les types de représentations, l'isomérie, la stéréochimie et les effets électroniques.

Chimie organique

Chimie des composés du carbone d'origine naturelle ou produits par synthèse, contenant principalement du carbone associé à H, O, N et des halogènes.

Formule brute

Formule de composition donnant les atomes qui composent une espèce chimique ainsi que leur nombre respectif.

Formule développée

Représentation plane d'une molécule où tous les atomes et toutes les liaisons sont explicitement représentés.

Formule semi-développée

Représentation plane dans laquelle certains groupes d'atomes sont représentés globalement.

Formule topologique

Représentation schématique simplifiée d'une molécule dans laquelle l'écriture des atomes de carbone et d'hydrogène est omise.

Chaîne homocyclique

Chaîne d'atomes cyclique constituée uniquement d'atomes de carbone.

Chaîne hétérocyclique

Chaîne d'atomes cyclique comportant un ou plusieurs hétéroatomes.

Groupe fonctionnel

Groupe particulier d'atomes, comportant le plus souvent un ou plusieurs hétéroatomes, dont dépendent les caractères chimiques d'une molécule.

Radical

Reste de la molécule ou chaîne hydrocarbonée qui n'est généralement pas modifié lors des réactions effectuées sur le groupe fonctionnel.

Isomères de constitution

Composés possédant la même formule brute mais différant par leur formule développée plane.

Isomérie de position

Type d'isomérie où les molécules possèdent le même groupe fonctionnel et ne diffèrent que par sa position dans la chaîne.

Formes tautomères

Isomères de constitution pouvant se transformer réversiblement l'un en l'autre par un équilibre chimique, consistant le plus souvent en une migration d'hydrogène (prototropie).

Stéréochimie

Étude des arrangements dans l'espace et des positions relatives des atomes d'une structure moléculaire donnée.

Représentation de CRAM

Mode de représentation tridimensionnelle conventionnel d'une molécule organique utilisant des traits pleins, hachurés ou des coins volants.

Représentation en perspective cavalière

Variante de la représentation de CRAM privilégiant une liaison C-C précise représentée perpendiculairement au plan du papier.

Projection de Newman

Représentation spatiale obtenue par observation selon l'axe d'une liaison C-C choisie et projection des autres liaisons sur le plan.

Représentation de Fischer

Représentation spatiale conventionnelle sous forme de croix, principalement utilisée pour les sucres et les acides aminés, où le carbone le plus oxydé est placé en haut de la verticale.

Stéréoisomères de configuration

Stéréoisomères pour lesquels le passage de l'un à l'autre nécessite la rupture de liaisons chimiques.

Chiralité

Propriété d'une molécule qui n'est pas superposable à son image dans un miroir plan.

Carbone asymétrique

Atome de carbone lié à quatre substituants différents, désigné par $\text{C}^*$.

Énantiomères

Deux molécules stéréoisomères de configuration qui sont l'image l'une de l'autre dans un miroir plan mais non superposables.

Mélange racémique

Mélange de deux énantiomères en quantités égales ($50\%$ / $50\%$), caractérisé par un pouvoir rotatoire nul ($\alpha = 0$).

Diastéréoisomères

Stéréoisomères de configuration qui ne sont pas des énantiomères (ils ne sont pas images l'un de l'autre dans un miroir plan).

Diastéréoisomérie Z/E

Stéréoisomérie décrivant la position stérique des substituants prioritaires autour d'une double liaison: Z quand ils sont du même côté et E s'ils sont opposés.

Conformères

Différentes structures d'une même molécule obtenues par libre rotation autour d'une ou plusieurs liaisons simples C-C, sans rupture de liaison.

Effet inductif statique

Effet de polarisation permanente des liaisons $\sigma$ provoqué par la différence d'électronégativité entre les atomes.

Polarisabilité

Aptitude d'une liaison à se polariser en déformant ses orbitales à l'approche d'un réactif.

Mésomérie

Procédé décrivant la délocalisation des électrons $\pi$ et des doublets non liants $p$ au sein de systèmes conjugués, représenté par un hybride de résonance entre plusieurs formes limites.

Règle de Hückel

Règle définissant qu'une molécule est aromatique si elle est monocyclique, polyénique conjuguée, plane et possède $(4n+2)$ électrons $\pi$ ou $p$ délocalisables avec $n$ entier.