VL Basics

Bronsted Säure, Base, Ks, pKs, PH, starke/schwache Säure ab pKs…

• Bronsted Säure = Protonendonator

• Bronsted Base = Protonenakzeptor

• Ks = [H3O+] * [A-] / [HA]

• pKs = -lg(Ks)

• pH = -lg[H+]

• Starke Säure ab pKs < 4 -> pH=-lg[HA] -> in Lösung vollständig dissoziiert

• Schwache Säure ab pKs > 4-9.5 -> pH=0.5*(pKs-lg[HA]) -> in Lösung nicht vollständig dissoziiert

vollständig ablaufende Reaktionen sind immer … (sonst…)

• Vollständig ablaufende Reaktionen sind immer Verbrennungen (sonst Gleichgewichtsreaktion)

Alkane, Alkene, Alkine, Zahlwörter

Skelettschreibweise: was weglassen, Eckpunkte, welche zeichnen und was dazu?

• H Atome an C Atomen weggelassen (Anzahl ergibt sich durch Vierbindigkeit)

• C Atome als Eckpunkte einer Kette

• nur Heteroatome gezeichnet

• zugehörige Protonen dazugeschrieben

Bindungen: ionisch, kovalent (polar, unpolar)

• Ionische Bindung: elektropositiver Partner gibt Elektron an elektronegativen ab -> negative Partialladung, Edelgaskonfiguration, EN Differenz >1,7

• Kovalente Bindung: Nichtmetalle, Bindungspartner teilen sich Bindungselektronenpaar, Edelgaskonfiguration

• Polare kovalente Bindung: EN Differenz 0,4-1,7

• Unpolare kovalente Bindung: EN Differenz <0,4

Resonanzformeln (was, bevorzugt, wo - Ladung, wo + Ladung) → (Isomerie vs Mesomerie)

• Resonanzformeln: mesomere Grenzstrukturen, keine echte Verbindungen, hilft sich vorzustellen wie Struktur aussieht

  • Resonanzstruktur mit größtmöglicher Anzahl Elektronenoktetts bevorzugt

  • Negative Ladungen bevorzugt am Ort höchster EN

  • Positive Ladungen bevorzugt am Ort geringster EN

  • Resonanzformeln mit möglichst geringer Ladungstrennung bevorzugt

Orbitale: Definition, s, p & sigma und pi Bindungen

• Orbital: räumlicher Bereich in dem sich Elektronen aufhalten können

• s-Orbitale sind kugelförmig

• p-Orbitale sind hantelförmig (achsensymmetrisch)

• sigma Bindung: frontale Überlappung, rotierbar

• pi Bindung: seitliche Überlappung p Orbitale, starr

Pauli Prinzip, Hundsche Regel

• Pauli-Prinzip: jedes Orbital mit max. 2 Elektronen besetzen die sich in ihrer Spinquantenzahl unterscheiden (gepaarte Elektronen) -> Aufenthaltswahrscheinlichkeit für zwei Elektronen mit parallelem Spin am gleichen Ort nicht möglich

• Hundsche Regel: entartete Orbitale (mit gleicher Energie) zunächst einfach besetzen -> größtmögliche Anzahl ungepaarter Elektronen 

Aufbauprinzip PSE

• in welcher Reihenfolge die Elektronen die Orbitale eines Atoms besetzen

• besetzen zuerst die energieärmeren Orbitale

Atomorbitaltheorie (Orbital Definition, messbar?, antibindend, bindend, wann entsteht Bindung, wann nicht)

• Atomorbitale beschreiben 3-dimensionale Volumina in denen sich Elektronen mit bestimmter Wahrscheinlichkeit aufhalten - abgeleitet aus Wellenfunktion

• Orbitale nicht messbar (Modell) aber resultierende Elektronendichte (Röntgenbeugung)

• Antibindendes MO - Elektronen halten sich nicht bevorzugt zwischen Atomkernen auf -> keine Bindung

• Bindendes MO - Elektronendichte ist zwischen Atomkernen lokalisiert -> Bindung

• 2 Elektronen im bindenden MO, keine im antibindenden MO -> Bindung entsteht

• Je ein Elektron in beiden -> heben sich auf -> kein Energiegewinn -> keine Bindung

sp3: Geometrie, Länge, Winkel, Energie, Einfachbindung

• Geometrie an C-Atomen: tetraedrisch

• Bindungslänge: 153 pm

• Bindungswinkel: 109.5°

• Bindungsenergie: 346 kj/mol

• Einfachbindung: 1 σ-Bindung

sp2: Geometrie, Länge, Winkel, Energie, Doppelbindung

• Geometrie an C-Atomen: trigonal-planar

• Bindungslänge: 134 pm

• Bindungswinkel: 120.0°

• Bindungsenergie: 602 kj/mol

• Doppelbindung: 1 σ-Bindung, 1 pi Bindung

sp: Geometrie, Länge, Winkel, Energie, Dreifachbindung

• Geometrie der C-Atome: linear

• Bindungslänge: 121 pm

• Bindungswinkel: 180°

• Bindungsenergie: 836 kj/mol

• Dreifachbindung: 1 σ-Bindung, 2 pi Bindung

Bindungsparameter: Länge, EN

• Bindungslänge: mit steigender Bindungsordnung wird Bindung kürzer weil mit steigendem s-Anteil die EN zunimmt (sp3 am längsten)

• EN ist bei sp3 Hybridisierung am niedrigsten, bei sp am höchsten

Induktiver Effekt (Definition, Auswirkung, 2 Arten)

• Polarisierung von Einfachbindungen (da elektronegativerer Bindungspartner die Bindungselektronen stärker an sich zieht) → führt zu positiver Partialladung bei anderem Bindungspartner

• Substituenten mit hoher EN haben -I Effekt (Elektronenabzug)

• Substituenten mit niedriger EN haben +I Effekt (Elektronenschub)

Hyperkonjugation (welches Carbokation stabil, was passiert, Orbitalwechselwirkungen, Ergebnis, Carbanionen, welche Alkene stabiler)

• Tertiäres Carbokation stabiler

• Elektronendichte fließt von benachbarter C-H-Bindung zum Carbokation (geht auch bei C-C)

• Das passiert durch Orbitalwechselwirkungen zwischen vollem sigma(C-H) oder sigma (C-C) Orbital und leerem p-Orbital

• Durch diese Wechselwirkungen entstehen 2 neue MO (eins energetisch höher, eins niedriger), Elektronen aus dem sigma-Orbital werden ebgesenkt -> Energiegewinn

• Auch Radikale können so stabilisiert werden (p Orbital ist dann halb besetzt), dieses eine Elektron aus dem p-Orbital wird angehoben -> Energieverlust

• Carbanionen werden so nicht stabilisiert sondern destabilisiert

• Je höher substituiert ein Alken desto stabiler (leeres pi-Orbital interagiert mit besetztem sigma (c-H) Orbital) -> stabilisiert

Mesomerer Effekt (Voraussetzung, was passiert, + und -)

• nur in konjugierten Systemen möglich

• Delokalisation von pi-Elektronen oder freien Elektronenpaaren

• Substituenten welche Elektronenpaare spenden können haben +M (Elektronenschub)

• Substituenten welche Elektronenpaare aufnehmen können haben -M (Elekteonenabzug)

Carbokation - Hybridisierung (s oder p, Elektronenlücken Einfluss, Effekte)

• Positive Ladung am stabilsten im p-Orbital (diese sind nicht so nah am positiven Kern wie s-Orbitale) -> so wenig s-Charakter im unbesetzten Orbital wie möglich

• Carbokation hat nur 6 Valenzelektronen → Elektronenlücke → in p-Orbital stabilisiert

• +I und +M stabilisiert / -I und -M destabilisiert

Carbanion - Hybridisierung (s oder p, wo muss negative Ladung liegen wofür, Effekte)

• haben freies Elektronenpaar

• Negative Ladung (nicht konjugiert) am stabilsten in Hybridorbitalen weil diese s-Charakter haben

• Am stabilsten bei sp-Orbital

• Für Mesomeriestabilisierung muss negative Ladung in p-Orbital liegen!

• -I und -M stabilisiert / +I und +M destabilisiert